Екінші текті бағдарлар (мета-бағдарлар) – бензол ядросынан электрондарды алып (қабылдайтын) атомдар тобы (электронды қабылдаушы):
– SO3H, – NO2, – CHO, – COR, – COOH, – COOR, – CN, –CCl3, – NH3+, – NR3+
Электронды тартып алатын орынбасарлар -M-әсерін және/немесе -I-әсерін көрсетеді және конъюгацияланған жүйеде электрон тығыздығын төмендетеді, мысалы:
Бұл алмастырғыштар электрон тығыздығын бензол сақинасынан, әсіресе орто және пара позицияларында өздеріне қарай жылжытады, мета позициясында ішінара теріс заряд жасайды.
Сондықтан электрофил көміртек атомдарына осы позицияларда емес, электронның тығыздығы біршама жоғары болатын мета күйінде шабуыл жасайды.
Бензол сақинасындағы жалпы электрон тығыздығын төмендететін екінші түрдегі барлық бағдарлар оның электрофильді орын басу реакцияларында белсенділігін төмендетеді.
Осылайша, төмендегі қосылыстардың электрофильді алмастыру жеңілдігі қатарда төмендейді:
Достарыңызбен бөлісу: |
