15.Электрофильді орынбасу –орта, -мета, -пара реакциясына қандай жағдайлар әсер етеді
Бензол молекуласында π-электронды бұлт барлық көміртек атомдары арасында біркелкі таралады. Бірақ егер бензол сақинасына қандай да бір орынбасушы енгізілсе, онда π-электрондық тығыздықтың біркелкі таралуы бұзылады. Нәтижесінде бензол сақинасы ішінара поляризацияланады және жаңа орынбасушыны енгізу орны бұрыннан бар орынбасушының табиғатымен анықталады
Бағыттау әрекеті бойынша барлық орынбасарлар екі топқа бөлінеді: бірінші текті ориентанттар және екінші текті бағдарлаушылар.
Бірінші түрдегі ориентанттар (орто-пара-бағдарлар) – электрондарды (электродонорлар) беруге қабілетті атомдар тобы:
Бұл орынбасарлар электрон тығыздығын бензол сақинасына қарай жылжытады. Бензол сақинасына электрофильді реагенттердің түсуін жеңілдете отырып, олар жаңа алмастырғышты орто және пара позицияларына бағыттайды.
Бірінші текті бағдарлауыштар бензол сақинасындағы электрон тығыздығын арттыру арқылы алмастырылмаған бензолмен салыстырғанда оның электрофильді орын басу реакцияларында белсенділігін арттырады.
Бірінші текті ориентациялардың арасында галогендер ерекше орын алады, олар электрондарды тартып алу қасиеттерін көрсетеді: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I) .
Олар орто-пара-бағдарлаушы бола отырып, электрофильді алмастыруды баяулатады. Себебі сақинадағы электрон тығыздығын төмендететін электртеріс галоген атомдарының күшті –I әсері.
Достарыңызбен бөлісу: |
