3. Индуктивті және мезомерлі эффектер 1, 2-ретті бағыттауыштар

(SE реакциясының аймақтық ерекшелігі)?

жүктеу/скачать 464,08 Kb.

бет	3/5
Дата	07.04.2022
өлшемі	464,08 Kb.
	#138224

1 2 3 4 5

Байланысты:
бағыттау ережесі1

(SE реакциясының аймақтық ерекшелігі)?

Бағыттау ережелері

Бензол ядросында бар орынбасарлар жаңадан кіретін топты белгілі бір ережелерге бағыттайды, яғни олар бағыттаушы әсер етеді. Олардың бағыттаушы әрекеті бойынша барлық орынбасарлар екі топқа бөлінеді: бірінші ретті және екінші ретті бағыттаушылар. 1-ші ретті бағыттауыштар (орто-пара-бағдарлар) келесі орынбасарларды негізінен орто және пара жағдайларға бағыттайды. Оларға электрондонорлы топтар жатады (топтардың электрондық әсерлері жақшада көрсетілген):

R (+I); -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR2 (+M,-I)

Бұл топтардағы

+М

-I

1-ші типті бағыттауыштар бензол сақинасындағы электрон тығыздығын арттыру арқылы алмастырылмаған бензолмен салыстырғанда оның электрофильді орын басу реакцияларында белсенділігін арттырады.
1-ші типті бағыттауыштар ішінде галогендер ерекше орын алады, олар электронакцепторлы қасиеттерін көрсетеді: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). ). Орто-пара-бағыттауышы болғандықтан, олар электрофильді орынбасуды баяулатады. Себебі сақинадағы электрон тығыздығын төмендететін электртерісті галоген атомдарының күшті –I әсері.

жүктеу/скачать 464,08 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4 5