Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар Пиридин
жүктеу/скачать 0,67 Mb.
|
14-тапсырма (копия)
- Бұл бет үшін навигация:
- Гетероциклді қосылыстар
- А лынуы
- Ф изикалық қасиеттері
- Химиялық қасиеттері
- Ароматты қасиеттері 1. Электрофильді орынбасу реакциялары Негізгі қасиеттермен қатар пиридин хош иісті қосылыстың қасиеттерін көрсетеді. Нитрлеу
|
Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар Пиридин. Пиридин C5H5N - бір азот атомы бар ең қарапайым алты мүшелі ароматты гетероцикл. Оны бензолдың аналогы ретінде қарастыруға болады, онда бір CH тобы азот атомымен ауыстырылады. Құрамында көміртегіден басқа да элемент атомдары бар сақиналы қосылыстарды гетероциклді қосылыстар деп атайды, яғни көміртегімен бірге цикл құруға қатысатын атомдарды гетероатомдар деп атайды. Олар көбінесе азот, оттегі, күкірт атомдары болады. Гетероатомдар санына байланысты моно-, ди-, три-, т.б. гетероатомды сақиналар болады. Кей гетероциклдер алифатты қосылыстарға жақын болса, кейбіреулері ароматты көмірсутектерге жақын. Қасиеттері бензолға жақын, сондықтан гетероциклдер көбінесе алмасу реакцияларына түседі, ал қосылу реакцияларына азырақ түседі. Бензолға тән галогендеу, сульфирлеу, нитрлеу, Фридель-Крафтс реакцияларына да түседі. Гетероциклдер циклдің ашылу реакциясына және гетероатомдардың алмасуреакцияларына түсе алады, бірақ гетероциклдер тотықтырғыштарға да, тотықсыздандырғыштарға да тұрақты, сондықтан тотығу-тотықсыздану реакцияларына түсулері қиын. Гетероциклді қосылыстар витаминдердің, нуклеин қышқылдарының, алкалоидтардың, бояулардың, дәрі-дәрмек заттарының, ферменттердің құрамына кіреді, сондықтан олар өте маңызды органикалық қосылыстарға жатады. Гетероциклді қосылыстар циклдегі атомдардың жалпы саны бойынша, содан кейін гетероатомының саны мен түрі бойынша топтарға бөлінеді. Бір гетероатомы бар циклде номерлеу сол гетероатомнан басталады, егер бірнешеу болса, номерлеу былай жүреді О, S, N, егер NH болса, онда О, S, NН, N белгіленеді. А лынуы 1. Көмір шайырынан оқшаулау Пиридин көмір шайырынан бөлініп алынған, оның құрамындағы мөлшері 0,08%. 2. Ацетилен мен цианид сутегінің синтезі Зертханалық жағдайларда пиридинді циан қышқылынан (цианид сутегі) және ацетиленнен синтездеуге болады: Ф изикалық қасиеттері Пиридин - өзіне тән жағымсыз иісі бар түссіз сұйықтық. Ол суда және органикалық сұйықтықтарда жақсы ериді. Улы! Оның булары ингаляциялау жүйке жүйесіне қатты зақым келтіруі мүмкін. Химиялық қасиеттері Пиридиннің химиялық қасиеттері ароматты жүйенің және жалғыз электрон жұбы бар азот атомының болуымен анықталады. 1. Сумен әрекеттесу Пиридиннің сулы ерітіндісі лакмусты көк түске бояйды. 2. Қышқылдармен әрекеттесу Пиридин күшті қышқылдармен әрекеттескенде пиридиний тұздары түзіледі. Ароматты қасиеттері 1. Электрофильді орынбасу реакциялары Негізгі қасиеттермен қатар пиридин хош иісті қосылыстың қасиеттерін көрсетеді. Нитрлеу Бензол сияқты пиридин де электрофильді орын басу реакцияларына түседі, алайда бұл реакциялардағы оның белсенділігі азот атомының жоғары электртерістігінен бензолға қарағанда төмен. Азот неғұрлым электртеріс элемент ретінде электрондарды өзіне қарай тартады және сақинадағы электрон бұлтының тығыздығын төмендетеді, әсіресе 2, 4 және 6 позицияларда (орто және пара позициялар), мета позициясында ішінара теріс заряд жасайды.Электрофильді орын басу реакцияларындағы азот атомы II типті орынбасушы ретінде әрекет етеді, электрофильді орынбасу 3-позицияға өтеді (мета-позиция).Сондықтан пиридинді нитрлеу реакциясы бензолға қарағанда ауыр жағдайда (3000С-та) және төмен шығымдылықпен жүреді. 2. Қосылу реакциялары (гидрлеу) Бензол сияқты пиридин қаныққан пиперидин қосылысын түзу үшін катализатордың қатысуымен сутегін қоса алады. Көптеген пиридин туындылары табиғатта және адам өмірінде маңызды рөл атқарады: олар витаминдер, биологиялық белсенді заттар, препараттар, бояғыштар және т.б. Негізгі қасиеттерді көрсете отырып, пиридин және оның гомологтары бірге пиридиндік негіздер ретінде белгілі. жүктеу/скачать 0,67 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|