Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода

Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода

• Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода

Строение и химические свойства

• Уменьшается электрофильность карбонильного атома углерода из-за наличия ππ-сопряжения (-I и –M-эффекты С=О группы);
• Скорость реакций с нуклеофильными реагентами ниже, чем для алифатических альдегидов и кетонов;
• Электрофильные реагенты атакуют бензольное ядро в мета-положения, но скорость реакции ниже, чем для незамещенного бензола из-за уменьшения электронной плотности в кольце

Общие свойства, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам

• Общие свойства, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам

реакция КляйзенаШмидта - конденсация ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями

• реакция КляйзенаШмидта - конденсация ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями

Специфические реакции ароматических альдегидов и кетонов

• Специфические реакции ароматических альдегидов и кетонов
• Реакция Канниццаро

• Механизм:

Перекрестная реакция Канниццаро

• Перекрестная реакция Канниццаро

2. Реакция Перкина

• 2. Реакция Перкина

Механизм реакции

• Механизм реакции

,-Ненасыщенные альдегиды и кетоны

• Акролеин
• кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO
• Метилвинилкетон СН3—СО—СН=СН2
• Способы получения акролеина:
• а) альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом

прямое каталитическое окисление пропилена

• прямое каталитическое окисление пропилена

• дегидратация глицерина