Тек осындай жағдайдағана молекула ароматтық сипатқа ие бола алады. Жалпыланған π электрондардың саны 6, 10, 14 және т.с. болуы мүмкін

Тек осындай жағдайдағана молекула ароматтық сипатқа ие бола алады. Жалпыланған π электрондардың саны 6, 10, 14 және т.с. болуы мүмкін.

Алыну әдістері:

2. Циклогексаннан бензолды алу реакциясы

3. Ацетилендік көмірсутектерді ароматтау арқылы.

Электрофилді орынбасу реакциясы

Нитрлеу.

• Алкилирлеу
• Галогендеу
• Нитрлеу
• Сулфирлеу

Бензолдың туындылары

Бензолдың туындылары

.

• .

Фенол

Фенолды ашқан ғалымдар

Фенолдарды алу әдісі:

Сульфоқышқылдарды сілтімен балқыту арқылы:

• Сульфоқышқылдарды сілтімен балқыту арқылы:

2. Бензолдың дигалогенді туындыларын немесе фенолдың галогенорынбасқан туындыларын сілтілермен әрекеттесуі:

3.Фенол қышқылдарынан пирогаллолды алу:

Фенолдың қышқылдық қасиеті:

1. Металдармен әрекеттесуі:

2С6Н5–ОН + 2Na → 2С6Н5–ОNa + H2

2. Негіздермен әрекеттесуі:

С6Н5–ОН + NaОН → С6Н5–ОNa + H2О

натрий феноляты

Фенолдың электрондық құрылысы

Электрофилді орынбасу реакциясы

Галгендеу

Нитрлеу

Фенолдар азот қышқылымен бөлме температурасында сары түсті орто – және пара нитрофенолдарды түзу арқылы нитрленеді.

Тотығу реакциясы

• Фенолдар хинондарға дейін жеңіл тотығады:

Темір(III) хлоридімен фенолдарға сапаық реакция

• Темір(III) хлоридімен фенолдарға сапаық реакция

Фенолдардың табиғатта кездесуі.

Фенолдар өсімдіктерде жиі кездеспейді. Фенолдың өзін Pinus silvestris инелері мен бүрлерінен, Ribes nigrim, Nicotiana tabacum жапырақтарының эфир майлынан, Evernia prunastri қынасынан тапқан.

Көбірек тарлған қосылысқа гидрохинонды (1,4-диоксибензол) жатқызуға болады. Оны келесі тұқымдастар өкілдерінен кездестіруге болады: Ericaceae, Vacciniaceae, Rosaceae, Saxifragaceae, Asteraceae.

Гидрохинонның метилді және этилді эфирлері Pyrolaceae- Pyrola; Liliaceae-Hyacinthus; Magnoliaceae- Illicium тұқымдастарында табылған.

Фенолдың қолданылуы

Фенол қышқылдары

Танниндерге өсімдіктердің әртүрлі бөліктерінде кездесетін заттар жатады. Өсімдіктің түріне қарай таннидтер олардың жапырағында, тамырында және қабығында кездеседі.

Танниндерге өсімдіктердің әртүрлі бөліктерінде кездесетін заттар жатады. Өсімдіктің түріне қарай таннидтер олардың жапырағында, тамырында және қабығында кездеседі.

Танниндердің құрылысы әртүрлі болып келеді, бірақ олардың барлығына тән ортақ нәрсе - құрамында кеп атомды фенол қосылысатрының (пирокатехин, резорцин т. б.) болуы. Фенол гидроксилы таннидтердің молекула массасының 15-30% қүрайды. Молекуланың белгілі бір бөліктерінің өзара байланысына қарай таннидтер: гидролизденетін, конденсацияланған және аралас болып бөлінеді.

Фенол қышқылдары

Танин молекуласының құрылымы

Фенол қышқылдары

• Фенол қышқылдары – бензол сақинасының құрамындағы сутегі атомдары (-COOH) және(-OH) топқа орын алмасқан ароматты көмірсутектердің туындылары. Фенол қышқылдары карбон қышқылдарына және фенолдарға тән қасиетті көрсетеді. Екі функционалдық топқа тән қасиеттен бөлек бензол ядросына тән химиялық қасиеттерді көрсетеді.

Фенол қышқылдары

Фенол қышқылдары

Салицил қышқылы

• Салицил қышқылы - ароматты оксикарбон қышқылы. Табиғатта бос күйінде, (түймедағы гүлінде, кейбір жемістерде) және гликозид, гликозид эфирлері, (эфир майларында) түрінде кездеседі. Салицил қышқылының натрий тұзы және ацетилсалицил қышқылы, (аспирин) дәрілік зат ретінде қолданылады. о-оксибензой қышқылы, HOC6H4COOH – монооксикарбон қышқылына жататын, ароматты оксиқышқыл;

Галла қышқылы

3,4,5- триоксибензой қышқылы немесе галла қышқылы – молекула құрамында бір карбоксил тобы (-СООН) және үш гидроксил (-ОН) тобы бар органикалық қосылыс.

Галла қышқылы өсімдіктерде едәуір көп мөлшерде жиналады. (Аю жидек жапырақтарында 6%-ға дейін болады)

Таниндердің құрамына галла қышқылы эфир түріндегі, галла қышқылының екі молекуласы болады.

Эпигалокатехин

Фенол қышқылдарының алыну әдістері:

Фенол қышқылының алыну жолы

Бензой қышқылын алу әдісі:

Бензой қышқылының алыну әдісі:

Фенол қышқылының туындылары

Фенол қышқылы

Фенол қышқылдарының табиғатта кездесуі

• Фенол қышқылдары табиғатта өте кең таралған, сондықтан оларды (мысалы, қан-қызыл долана, қара жемісті шетен,т.б.) табиғи шикізаттардан алуға болады.
• Протокатех қышқылы жалпы барлық жабық тұқымдыларға тән себебі, зерттеуге алынған өсімдіктердің барлығынан кездестіруге болады. Сонымен қатар п-оксибензой қышқылын да барлық өсімдіктерден алуға болады.
• Салицил қышқылы салыстырмалы түрде сирек кездеседі. Оның метилді эфирлері Gaultheria procumbens, Viola tricolor, Betula lenta және т.б. өсімдіктердің эфир майларында кездеседі.
• Фенолспирттері мен олардың гликозидтері қызғылт семізоттың құрамында болады.