Дәріс 17, 18 – Диазо- және азоқосылыстар

Дәріс жоспары:

1. 
   Құрылысы. Алу тәсілдері
   
2. 
   Химиялық қасиеттері
   
3. 
   Азоқосылыстар
   

Диазоний тұздарының құрылымы мынадай:

хлорлы бензол диазоний тұзы

Өзінің сипаты бойынша олар аммоний тұздарына ұқсас.

қосылыстар диазогидраттар деп аталады. Оларға амфотерлік қасиеттер тән және сілтілердің әрекет етумен диазотаттар , ал қышқылдардың әсерінен диазоний тұздарын түзеді.

Диазоний тұздары ең маңызды қосылыстар болып табылады.

Аминдерден диазоқосылыстардың түзілу реакциясын диазоттау деп атайды. Диазоттау амин тұдарының тұздағы ерітіндісіне, артығымен алынған минералдық қышқылдың қатысуымен, өз тұздарынан алынатына азотты қышқылмеи әрекет ету арқылы өткізіледі. Реакция былай жүреді:

Қышқылдың артық мөлшері диазоний тұздарын тұрақтандыру үшін қажет. Ол жоқ болса қосалқы реакциялар орын алады.

Осындай жолмен диазоний тұздарының судағы ерітінділерін алады. Әдетте бұл тұздар суда жақсы ериді, электр тогын жақсы өткізеді.

Аминдерден диазоқосылыстардың түзілуін келесі жолмен көрсетуге болады. Қышқылды ортада азотты қышқыл бірнеше диазотоптағыш агенттерді береді.

Олардың әрқайсысының реакциядағы ролі қышқылдың концентрациясына және аминнің негізділігіне тәуелді. Олардың барлығы да аминдермен әрекеттесіп нитрозоаминдерді түзеді, бірақ нитрозоаминдер қышқылдық ортада қайтадан диазовий тұздарына айналады.

нитрозоамин

Диазоний тұздарының ерітінділерін сілтілегенде диазогидраттар түзіледі. Бірақ олар бос күйінде бөлініп алынбайды. Себебі, олар амфотерлік қосылыстар есебінде сілтілермен бірден реакцияға түсіп, диазотаттар түзеді.

натрий диазотаттары

Диазоний тұздарының сілтілермен реакциясын жалпы мына схемамен қорытындылай белгілеуге болады.



Химиялық қасиеттері. Диазоний тұздары реакцияға қабілетті органикалық қосылыстар болып табылады. Олар мұнай – химиялық синтездің аралық өнімдері болып есептеленеді.

Диазоқосылыстарға тән реакцияларды екі түрге бөліп қарастырады:

диазоқосылыстардың азотты бөле жүретін химиялық реакциялары;

диазоқосылыстардың азотты бөлмей жүретін химиялық реакциялары.

І. Азотты бөле жүретін химиялық реакциялары

1. Диазоний тұздарының қышқыл ерітінділерін қайнатқанда азот бөлініп шығады және фенолдар алынады.

2. Диазоний тұздарымен йодты калийды қыздырғанда амин тобы йодқа алмасады:

3. Диазотоптың басқа атомдарға немесе топтарға алмасуы катализатор ретінде тиісті мыс тұздарын қолдануды қажет етеді:

4. Әйгілі орыс ғалымы Несмьянов, диазоний тұздарына металл ұнтақтарымен әрекет ету арқылы көптеген металдардың, металорганикалық қосылыстарын алу әдісін жүзеге асырды, мысалы:

5. Формальдегидтің әсері:

6. Диазоний қосылыстарын тотықсыздандару кейде алифаттық спирттер көмігімен де жүзеге асырылады

ІІ. Азотты бөлмей жүретін химиялық реакциялары

1. Диазоқосылыстарды тотықсыздандыру.

2. Диазоқосылыстарды тотықтыру.

Диазотоптарды сутегінің асқын тотығымен тотықтырғанда нитроаминдер және нитрозогидроксиламиндер алынады.

3. Азобірігу реакциясы.

Қазіргі техникада құрамы мен түрі бойынша алуан түрлі азобояғыштар қолданылады. Лабораториялық жұмыстарда индикатор ретінде азобояғыш метилоранж пайдаланады. Оның құрылымдық формуласы:

Оның түсі, яғни боялған түрлерінің бір – біріне айналуы ортаның сутектік көрсеткішіне байланысты мынадай тепе – теңдікпен анықталады.

сары форма қызыл форма

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: диазо- азоқосылыстардың құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:

1. 
   Азоқосылыстардың маңызы?
   
2. 
   Диазоқосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?
   
3. 
   Метилоранждың құрылымдық формуласы?
   

1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 541-558

2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.408-427