Классификация антраценпроизводных
Природные производные антрацена образуют компактную группу соединений с незначительным разнообразием в строении углеродного скелета. В качестве заместителей в составе этих соединений обычно встречаются: гидроксильные (-ОН), метоксильные (-ОСН3), метильные (-СН3), гидроксиметильные (-СН2ОН), альдегидные (-СНО), карбоксильные (-СООН) и другие функциональные группы.
В основу классификации антраценпроизводных положены:
структура и степень окисленности углеродного скелета;
характер, количество и расположение заместителей.
В зависимости от структуры углеродного скелета, природные производные антрацена делят на 3 основные группы:
I. Мономерные соединения (содержат 1 ядро антрацена);
II. Димерные соединения (содержат 2 ядра антрацена);
III. Конденсированные соединения (содержат 2 ядра и более).
I. Мономерные соединения в зависимости от степени окисленности среднего кольца В делят на две группы:
1) окисленные (9,10-антрахинон и его производные);
2) восстановленные (антрон, оксиантрон, антранол и их производные).
|
|
|
9,10-Антрахинон
|
Антрон
|
Антранол
|
Окисленные антраценпроизводные – антрахиноны, в зависимости от положения гидроксилъных (-ОН) групп, делят на две подгруппы:
1) Ализарин и его производные. Обнаружены в растениях семейств Rubiaceae, Scrophulariaceae.
|
|
Ализарин
(1,2-дигидроксиантрахинон)
|
Кислота рубэритриновая
(2-ксилозилглюкозид ализарина)
|
Ализарин и его гликозид – кислота рубэритриновая являются основными действующими веществами подземных органов марены красильной.
2) Хризацин и его производные. Обнаружены в растениях семейств Rhamnaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae, Fabaceae.
|
Хризофанол
(3-метилхризацин)
|
Встречается в коре крушины ольховидной, плодах жостера слабительного, корнях ревеня тангутского и щавеля конского.
|
Эмодин
(3-метил-6-гидроксихризацин)
|
Является одним из представителей группы эмодинов - веществ, производных 1,8-дигидроксиантрахинона, которые содержат в своем составе 3 и более гидроксильных групп. Эмодины имеют сходное строение. В зависимости от растительного источника отличаются стереоструктурой и названием:
реумэмодин (Rheum palmatum var. tanguticum, Rumex confertus);
франгулаэмодин (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);
франгулин - 6-рамнозид франгулаэмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);
глюкофрангулин - 6-рамноглюкозид франгулаэмодина (Frangula alnus, Rhamnus cathartica);
алоээмодин - 3-оксиметил-хризацин (Aloë arborescens);
реин - 3-карбоксихризацин (Cassia acutifolia).
II
Достарыңызбен бөлісу: |
