Производные пиразола, имидазола, сиднонимина
жүктеу/скачать 1,34 Mb.
|
Əczaçılıq kimyası III mühazirə 5 rus
- Бұл бет үшін навигация:
- С интез бутадиона: Бутадион Химические свойства и методы анализа
|
Предмет: Фармацевтическая химия III Тема: Производные пиразола, имидазола, сиднонимина. ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА Пиразол – пятичленный гетероцикл ароматического характера с двумя гетероатомами азота в положениях 1 и 2. В медицине применяются производные пиразолина (частично гидрированной системы), окисленная форма которого называется пиразолон-5: К этой группе относятся антипирин, анальгин и пропифеназон; другое лекарственное вещество – бутадион является производным пиразолидин-3,5-диона (таблица 3). Препараты этого ряда относятся к группе анальгетиков - антипиретиков. Антипирин и анальгин растворимы в воде, что связано с особенностями их химического строения. Анальгин является натриевой солью замещенной серной кислоты. Растворимость антипирина в воде обусловлена его способностью образовывать при растворении в воде внутреннюю соль (цвиттер-ион) или бетаиновую структуру, которая хорошо сольватируется водой: Для производных пиразолона характерно поглощение в ИК- и УФобластях спектра. УФ- спектры имеют два максимума в интервалах 243 – 245 нм и 265 – 275 нм. Данное свойство используется как для идентификации, так и для количественной оценки препаратов в лекарственных формах. Получение: С интез феназона: С интез бутадиона: Бутадион Химические свойства и методы анализа Кислотно-основные свойства Производные пиразолона имеют слабо выраженный основный центр – гетероатом азота в положении 2. Атом азота положении 1 практически не проявляет основных свойств из-за влияния атома кислорода карбонильной группы и фенильного радикала. Таким образом, антипирин является слабым однокислотным основанием. Водный раствор его нейтрален (рН 6,0 – 7,5). Анальгин является натриевой солью довольно сильной замещенной сульфокислоты и поэтому его водные растворы имеют нейтральную реакцию среды (рН 6,0 – 7,5). Как азотсодержащие органические основания, лекарственные вещества группы пиразолона образуют с общеалкалоидными реактивами осадки комплексных солей. Следует отметить особенность проведения реакции с реактивом Люголя (раствор йода в калия йодиде). Антипирин с раствором йода сначала образует бесцветный йодопирин, поэтому при добавлении первых капель реактива наблюдается обесцвечивание йода, а затем (при избытке реактива) выпадает бурый осадок комплексной соли – перйодида. В случае анальгина при действии первых капель реактива идет окисление лекарственного вещества с образованием окрашенных продуктов, а при добавлении избытка реактива – осадок перйодида (или полийодида) анальгина. жүктеу/скачать 1,34 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|