Жоспар: Ароматты көмірсутектер (арендер)

Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π-электрон бұлттары бір келкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді.

1. Нитрлеу реакциясын жүргізу үшін, концентрлі азот пен күкірт қышқылдарының қоспасын алады. Бұл нитрлейтін агент нитроний ионын NO₂⁺ береді.
НО – NO₂ + 2H₂SO₄ ↔ NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄^-
Электрофильдік орын басу реакциясы екі сатыда жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, π- комплекс түзеді. Екінші сатыда π- комплекс, тұрақсыз σ- комплекске өтеді. Содан кейін пайда болған тұрақсыз карбокатионнан протон бөлініп, нитробензол түзіледі.

2. Галогендеу реакциясы. Бензол және оның гамологтары хлорланады, бромданады, иодталады. Реакция жүру үшін галогенді полярлайтын катализатор қажет: темір немесе алюминий галогенидтері.

бензолсульфоқышқыл

этилбензол

Реакция тек катализатор қатысында жүреді. Катализатор ретінде алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді қолданылады. Бұл катализатордың тиімділігін бірінші рет Фридель мен Дж. Крафтс ашқандықтан, мұндай реакцияларды Фридель-Крафтс реакциялары деп атайды.

5.Фридель – Крафтс реакциясы бойынша ацилирлеу - молекулаға ацил тобын енгізу. Ацилирлеу процесін Льюис қышқылы қатысында карбон қышқылдарының галогенангидридтерімен жүргізеді.


6.Тотығу реакциясы.Қалыпты жағдайда мына тотықтырғыштар - азот қышқылы, хром қоспасы, калий перманганаты, сутегі пероксиді – бензолға әсер етпейді.Тек жоғары температурада, ванадий (V) оксиді қатысында бензол ауамен малеин ангидридіне дейін тотығады.

малеин ангидриді

пропилбензол бензой қышқылы

.

глиоксаль қымыздық қышқылы