Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалық қасиеттері

Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді.

2- хлорбутан

Галоген туындыларының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына және галоген атомдарының орнына байланысты болады.

Алу әдістері.

1. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады:

этан хлорэтан

2. Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді:

2-хлорпропан

СН₃ОН_(г) + НСl_(г) → СН₃Сl_(г) + Н₂О_(г)

метанол хлорметан
Физикалық қасиеттері.

Қаныққан галоген туындыларының көпшілігі бөлме температурасында түссіз сұйықтар. Хлорлы метил (СН3Сl), хлорлы этил (С2Н5Сl), бромды метил (СН3Вr), газ тәрізді заттар, йодоформ (СНI3)- қатты зат.

Галоген туындылар суда өте нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақсы ериді. Өздеріне тән иісі бар. Әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін еріткіш ретінде қолданылады.

Химиялық қасиеттері.

Көмірсутектердің галоген туындыларының реакцияға түсу қабілеттілігі өте жоғары. Галогеналкилдердің көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстарға алкил радикалдар енгізеді, яғни олар алкилдеуші реагент ролін атқарады.

1.Спирттер алу. Галоген алкилдерді сумен қосып қайнатқанда, галоген атомының орнын гидроксил тобы басады:

СН₃ – СН₂ – Вr + Н – ОН ↔ СН₃ - СН₂ – ОН + НВr

бромды этил этил спирті

СН₃ – СН₂ – I + NH₃ ↔ CH₃ – CH₂ – NH₂ + HI

йодты этил этиламин

3. Цианидтердің әсері. Галоген алкилдерге калий цианидімен әсер еткенде, цианидтер түзіледі:

СН₃ – СН₂ – I + K – CN ↔ CH₃ – CH₂ – CN + KI

этил цианиді

4. Галогенсутектің үзілуі. Галоген алкилдерге концентрлі сілтілермен әсер еткенде, галогенсутек үзіліп, этилен көмірсутектер түзіледі. Мысалы:

СН₃ – СН₂ – I + NaOH → CH₂ = CH₂ + NaI + H₂O

Галоген туындыларына сілтінің спирттегі ерітіндісімен немесе натрий амидімен (NaNH2) әсер еткенде, ацетилен көмірсутектері түзіледі.

СН₂Вr – СН₂Вr → НС ≡ СН + 2НВr

СН₃ – СН₂ – I + HI ↔ CH₃ – CH₃ + I₂

йодты этил этан

6. Магнийдің әсері. Егер галоген алкилге сусыз этил эфирі қатысында тазартылған магниймен әсер етсе, құрамында магний органикалық қосылысы бар ерітінді түзіледі:

СН₃I + Mg ↔ CH₃MgI

магний йодметил

Бұл реакцияны алғаш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғандықтан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маңызы өте зор.

Галоген туындыларының маңызды өкілдері. Хлорлы этил (хлорэтан) С2Н5Сl. Түссіз газ, суытқан кезде сұйыққа айналады, қайнау температурасы +13,10С. Суда нашар, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Хлорлы этил - этил сұйығының негізгі құрамдас бөлігі болып табылатын тетраэтил қорғасынды алу үшін қолданылады. Этил сұйығы бензинге қосылатын антидетонациялық зат ретінде кеңінен пайдаланылады.

Тетраэтилқорғасынды алу реакциясының теңдеуі:

4С2Н5Сl + 4Na + Pb → Pb(C2H5)4 + 4NaCl

Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады.

Хлорлы метилен (метиленхлорид) СН2Сl2. Түссіз, хлороформ тәріздес иісі бар сұйықтық, қайнау температурасы 420С, жанбайды. Метилен хлориді өндірісте өте бағалы еріткіш болып табылады. Ол майды, каучукты, целлюлоза эфирлерін жақсы ерітеді. Сондай-ақ майлағыш майларын тазалау үшін қолданылады.

Хлороформ (үшхлорлы метан) СНСl3. Түссіз ауыр сұйықтық, өзіне тән иісі бар, қайнау температурасы 61,20С. Спиртте, эфирде жақсы ериді. Оттегі қатысында хлороформ ыдырап, фосген түзіледі.

СНСl3 + 1/2 O2 → COCl2 + HCl

фосген

Фосгеннің түзілуін болдырмау үшін, хлороформге 1% - тік сусыз этил спиртін қосады. Хлороформ каучукты, шайырларды жақсы ерітеді. Сондықтан органикалық еріткіш ретінде қолданылады. Сондай-ақ медицинада наркоз ретінде пайданылады.

Төртхлорлы метан (тетрахлорметан) ССl4. Түссіз сұйықтық, қайнау температурасы 76,50С. Шайырларды, битумды, каучук пен майларды жақсы ерітеді. Жанбайды, сондықтан арнайы өрт сөнгіштерді төртхлорлы метанмен толтырады. Өндірісте төртхлорлы метанды металл сурьма ұнтағының қатысында күкіртті көміртегі мен хлорды әрекеттестіру арқылы алады: СS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Фреон (дихлордифтор метан) ССl2F2. Түссіз, иіссіз газ. Қысым әсерінен -340С температурада қайнайды, сұйыққа оңай айналады. Фреон жанбайтын және зиянсыз болғандықтан, хладоагент ретінде суытқыштарда қолданылады. Өндірісте фреон-12-ні төртхлорлы метанды фторсутекпен әрекеттестіру арқылы алады. Реакцияны бесхлорлы сурьма катализаторы қатысында жүргізеді.