Лактулозаның физико-химиялық қасиеттері

Лактулоза- олигосахаридтердің класы және класс ішілік дисахаридтерге жататын көмірсу. Оның молекуласы глюкозаның және де фруктозаның қалдықтарынан тұрады. Масс-спектрлі әдіс бойынша бұл моносахаридтің арасындағы байланыс 1-4 байланыс екені дәлелденді. Қазіргі номенклатура бойынша лактулозаның химиялық аты -4-0-β-D- галактопиранозил-D-фруктоза, немесе қысқарған түрі β-D-Cal-(1-4)-β-D-Fru.

Лактулозаның молекуласының құрылысы циклді,құрылымды және конформациялы формула түрінде болатындығы дәлелденді.(1-сурет). 1-ші суретте көрсетілгендей лактулозаның 5 конформациялы түрі болатындығы теория жүзінде дәленденді: α- немесе β-пиранозды, α- немесе β-фуранозды және ациклді .[

ЯМР-спектроскопия әдісі бойынша ангидридті кристалды лактулозаның үш әртүрлі жолмен алынған β- фруктофуранозды үлгісі α- фруктофуранозды және β- фруктопиранозды формасынан басымды болып,олардың арақатынасы 0,745:0,100:0,155 болатындығы дәлелденді.Зерттеушілер осындай формалардың іздерін кездестірмесе де, сулы ертінділерде ациклді формаларға сай келетін 4 циклді изомерлердің болатындығын дәлелдеді.

Лактулоза- ақ түсті, криссталды, иіссіз, суда жақсы еритін, аздап тәтті дәмі бар зат.Оны 50% метанол ерітіндісінде гексональда түссіз пластин түрінде кристалдауға болады, нәтижесінде ангидридті форма алынады.[13] Соңғы жылдары лактулозаның сулы ерітіндісін криссиалдау арқылы ангидридті формасынан физико-химиялық қасиеті жөнінен өзгеше тригидратты түрі алынады. Мыс: ангидридті түрі өте өзгермелі-температурасы 30⁰С және ылғалдылығы 81%, 24 сағаттың ішінде криссталдау ылғалдылығы 7% дейін жоғарласа, ал 48 сағатта 20% дейін жетеді. Ал, тригидратты криссталды түрі өз қасиетін барлық жағдайда өзгертпейді, ал кристалданған суды 35⁰ С жоғарлатса, онда ол өз қасиетін жояды, сондықтан оларды төменгі температурада сақтау қолданылмайды.

Алғашқы рет лактулозаны 1930жылы Монтгомери және Гудзоном лактозадан әктің сірке ерітіндісінен бөліп алған.

Лактулозаның химиялық активтілігі оның құрылысына байланысты, яғни көміртегінің қалпына келуі мен ациклді форма ерітіндінің концентрациясына байланысты Лактулоза Силиванов реакциясымен кетанозға, қыздыру арқылы Фелинг ертіндісін қайта қалпына келтіру реакциясына түседі, ал броммен және гипоиодпен лактоза сияқты тотықпайды. Осы қасиет лактулозаны бөліп алуға және идентификациялауға қолданылады. Көмірсулардың химиялық теорияның негізіне сай лактулозаның ыдырауының екі түрлі негізгі механизмі бар.Біріншісі-галактизольды қалдықтың ажырауы және изосахарид қышқылының түзілуі, немесе β- элиминизация болып табылады.Осы реакция қыздыру арқылы лактулозаның ыдырау және изомерлену реакциялары нәтижесінде қосымша өнімнің түзілуі болып табылады. Екінші ыдырау механизмі- ендиольды форма арқылы эпимерленуі және галактозилманозының моносахаридке дейін ыдырауы.Бұл реакциялар изомерлену заңдылықтарын оқып үйренуде және лактулозаны оптимальды жағдайда алуда басшылыққа алынады.

1-ші суретте. Лактулоза молекуласының құрылысы:

а) Э. Фишер бойынша молекула структурасы б) У. Хеуорс бойынша циклді формуласы; в) Лактулозаның конформациялы изомері;

Н Н

СН₂ОН СН₂ОН

Н

Н СН₂ОН

Н О ОН О

Лактулозның криссталдық формасы балқу және жылуға еру нүктесі бойынша ажыратылады. Лактулозаның физико-химиялық қасиетімен лактозаны салыстыру төменгі кестеде көрсетілген.