Стандарт (I=0) - Х- акцепторная группа
- (-I)
- Отрицательным индуктивным эффектом обладают:
- Х: –NO2 , –OH, –NH2 ,
- –COH, –COR, –COOH,
- –SO3H, –OR, –SR, –SH,
- –Hal
- Положительным индуктивным эффектом обладают:
- У: алкильные группы
- (–CH3, –C2H5 и т.д.).
- Особенности индуктивного эффекта:
- 1)Индуктивный эффект за-местителей распространя-ется всегда в одном направ-лении.
- 2)Индуктивный эффект пос-тепенно затухает, вызывая поляризацию максимум 3-4 связей.
- Увеличение +I эффекта наблюдается с увеличением углеродной цепи в ряду предельных углеводородов:
- –СН3 < –C2H5 < –C3H7 < –C4H9
- Это связано с различной ЭО атомов углерода:
- Хорошо иллюстрирует действие –I эффекта галоген-замещенные карбоновые кислоты:
- КИСЛОТА К 10-5
- CH3 ← COOH 1,75
- FCH2 ← COOH 260
- ClCH2 ← COOH 155
- BrCH2 ← COOH 138
- ICH2 ← COOH 75
- Накопление электроотрицательных заместителей приводит к возрастанию –I эффекта:
- FCH2 ← COOH 260
Достарыңызбен бөлісу: |
