Жеке өкілдері. Анилин — түссіз, қайнау темп. 182°С және балқу темп. 6° С, суда қиын еритін май. Сақтағанда түсі күңірттенеді. Оның буы улы. Оның ерітіндісіне хлорлы ізбес ерітіндісімен әрекет еткенде өзіне тән күлгін түске боялады. Алғаш рет индиго мен ізбесті қоса айдау нәтижесінде алынған (1826 ж.) 1842 жылы оны Н. Н. Зинин нитробензолды тотықсыздандыру арқылы алды. Аз мөлшерде тас көмір смоласының құрамында бар. Техникада нитробензол шойын жаңқаларымен тотықсыздандыру арқылы алынады:
Көп мөлшерде бояу өндірісінде қолданылады.
Николай Николаевич Зинин
(1812-1880)
Қазан университетінің, кейіннен Петербургтегі Медицина-хирургия академиясының профессоры. Академик Нитробензолдың анилинге тотықсыздану реакциясын ашты. Көптеген жаңа органикалық заттарды — нитроқосылыстардың тотықсыздану өнімдерін синтездеді. «Егер Зинин нитробензолды анилинге айналдырудан басқа ешнәрсе істемесе де, оның есімі химия тарихына алтын эріптермен жа-зыпған болар еді», — деп айтты замандастарының бірі. Қазан органик-химиктерінің мектебінің негізін қалады. А.М.Бутлеров оның шәкірті және Қазан университетінің химия кафедрасындағы ізбасары болды.
Диметиланилин — қайнау темп. 193°С сұйықтық. Бояу және қопарылғыш заттар өндірісінде қолданылады.
Дифениламин — балқу, темп. 54°С кристалдық зат. Оның күкірт қышқылының ерітіндісі азот қышқылы мен оның тұздары үшін реактив болып табылады. Бояу (тиазиндық) өндірісі, сондай-ақ мылтық дәрісінің стабилизаторы есебінде қолданылады.
Толуидиндер. п-Толуидин — кристалдық зат, басқа изомерлері — сұйықтықтар. Бояғыштар, әсіресе фуксин өндірісінде кеңінен қолданылады
Нитроанилиндер және м-динитробензолдарды тотықсыздандыру арқылы алынады. Бүлар ауада сақтағанда оңай тотығатын түссіз кристалдық заттар.
Бұл арада химиялық қасиеттерінің ішінен бұл заттардың тек өзіндік қасиеттерін ғана қарастырамыз.
о-Фенилендиамин екі аминотоптың есебінен неше түрлі конденсациялану реакцияларына өте бейім:
1) а-диальдегидтермен, дикетондармен, альдегидкетондармен альдо-және кетоқышқылдармен, сондай-ақ оксикетондармен ол конденсацияның гетероциклдік өнімдерін береді. Мысалы, глиоксалмен олхиноксалин береді:
2) карбон қышқылдарымен бензимидазолдың туындылары алынады.
м-Ф енилендиамин барлық диаминдердің ішіндегі ең тұрақтысы. Ол бояғыштар, дәрі-дәрмектік заттар синтездеуде және жасанды смолалар өндірісінде кеңінен қолдаңылады.
п-Фенилендиамин әр түрлі бояғыштар өндірісінде қолданылады. Оның алкилдік және оксиалкилдік туындылары қазіргі уақытта түсті фотографияда айқындауыш есебінде үлкен роль атқарады.
2.4.Ядрода аминотобы бар орны алмасңан аминдер
1. Нитрозоалмасқан аминдер
Аминдерді нитрлеуді, тотығу процестері мен фенолдардың түзілуіне ұшырамау үшін, алдын ала аминотопты қорғау, мысалы, ацетилдеу арқылы жүргізеді. Әдеттегі жағдайда n-нитроанилин нитрлеудің басты өнімі болып табылады. Концентрациялы күкірт қышқылында п- және м- нитроанилиндердің тең мөлшерлерінің қосындысы алынады.
о- және п- Нитроанилиндерді галогенді нитробензолдарды аммиакпен әрекеттестіруімен де алуға болады.
Нитроанилиндердің негіздігі әдетте бастапқы аминнің негіздігінен төмен, о- және п-Нитроанилиндер сілтілермен қыздырғанда аминотопты гидроксилге айырбастайды. Бұл толық иитрленген анилин — пикрамид үшін ерекше оңай өтеді:
Нитроанилиндер бояу өндірісінде көп қолданылады. Тетранитрометиланилин тетрил деген атпен кұшті бризантты қопарылғыш зат есебінде қолданылады.
2. Сульфоалмасқан аминдер
Анилинді күкірт қышқылымен 200°С-ге дейін қыздырғанда сульфанил қышқылы алынады.
Сульфанил қышқылы суда нашар ериді. Ол ішкі тұз болып табылады. Сілтілермен нормаль тұздар береді. Қышқылдармен тұз бермейді.
Сульфанил қышқылы анилбояу өндірісінде кеңінен қолданылады. Сульфанил қышқылының амиді медицинада стрептоцид деген атпен қолданылады.
Анилиннін м-сульфоқышқылы — метанил қышқылы — нитробензолсульфоқышқылды тотықсыздандыру арқылы алынады. Бояу өндірісінде қолданылады. о-Изомер п-броманилинді сульфолау, әрі қарай тотықсыздандыру арқылы алынады.
Достарыңызбен бөлісу: |