Способы получения и химические свойства
Запишите уравнения реакций, укажите условия их протекания и названия конечных продуктов (задания 1 – 10). Назовите исходные вещества и реакции, если названия отсутствуют в задании.
1. а) CH3–CH(CH3)–CH2–COONa + NaOH –сплавление
б) CH3–CH(CH3)–I + CH3–I + 2Na
в) CH3–CH(CH3)–CH3 + Br2
г) сульфохлорирование бутана
д) рекомбинация радикалов CH3–CH(CH3)–C•H2
е) C2H5–MgBr + C2H5–Br
2. а) 2CH3–CHBr–CH2–CH3 + 2Na
б) гидрирование бут-1-ена;
в) монохлорирование 2,2-диметилпропана;
г) нитрование 2-метилбутана по Коновалову;
д) 2CH3–CH2–CH2• –рекомбинация
е) CH3–CH(CH3)–CH2–MgBr + H2O
Определение строения органических соединений
1. Установите строение соединения C4H10, которое легко бромируется на свету, а при хлорировании дает смесь монохлорпроизводных. Углеводород C4H10 нельзя получить по реакции Вюрца без побочных продуктов.
2. Определите строения соединения C4H10, которое бромируется на свету с трудом, при хлорировании даёт смесь монохлорпроизводных и может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов.
Схемы превращений
Запишите уравнения последовательно протекающих реакций (задачи 76 - 100) и назовите исходные соединения, а также промежуточные и конечные продукты.
2Na Br2 KOH O3 HOH
1. CH3–CH2–CHI–CH3АБВГД
hvспирт, toC Zn
NaOH Br2 KOH HOHAl2O3 HOCl
2.CH3–CH(CH3)– CH2–COONaАБВГДЕ
сплавлениеhvспирт, toCH2SO4,toCtoC
Синтезы органических соединений.
Углерод → бутан
Ацетилен → хлоропрен
Метан → бутадиен
Расчётные задачи
1.К смеси ацетилена и этилена объёмом 150 мл прибавипли водород объёмом 350 мл,смесь газов пропустили над нагретым платиновым катализатором, после чего её объём стал равен 250мл (н.у). Вычислите, какую массу водного раствора с массовой долей брома 3% может обесцветить исходная смесь этилена и ацетилена.
2. Смесь бутана, ацетилена и этана, имеющего плотность по водороду 18, была пропущена через склянку с бромной водой, после чего её плотность по водороду составила 19,7. Определите массовые доли газа в исходной смеси.
Приложение № 2
Примеры решения задач
Образец решения качественной задачи
Установите структурную формулу углеводорода С6Н10, если известно, что он существует в виде энантиомеров, обесцвечивает бромную воду, при действии аммиачного раствора оксида серебра образует осадок, при энергичном окислении превращается в муравьиную и метилэтилуксусную кислоты.
Решение
Экспериментальный факт
|
Вывод о присутствующих в соединении структурных фрагментах
|
1.Состав C6H10 отвечает общей формуле CnH2n-2
|
Углеводород относится к алкинам или алкадиенам
|
2. Существует в виде энантиомеров
|
Содержит ассиметрический атом углерода
|
3. C6H10 + Br2/ HOH обесцвечивание
|
Имеется краткая связь
|
4. C6H10 + Ag (NH3) осадок
|
Алкин с концевой тройной связью
|
[O]]
5. C6H10 HCOOH +CH3 –CH2 – CH – COOH
I
CH3
|
Образовалось два монофункциональных продукта окисления (каждый с одним центром окисления ) – это алкин несимметричного строения
|
По продуктам окисления установим структурную формулу алкина
HC *OOH + HOOC *–CH(CH3)–CH2–CH3 H–C * ≡ C *–CH(CH3)–CH2–CH3
Представим проекционные формулы энантиомеров и назовём их по R,S- номенклатуре.
Достарыңызбен бөлісу: |
