Фридель – Крафтс реакциясы. Осы тараудың екінші параграфында бензолға немесе олефиндерге HCl және AlCl3 қатысуымен хлорлы алкилдерді қосқанда, реакция нәтижесінде алкилбензолдың шығатыны сипатталған. Хлорлы алюминийдің басты міндеті карбений ионды қайталап шығару. AlCl3 галоген молекуласын полярлендіреді:
Cl – Cl + AlCl3 ClAlCl4
C2H5Cl + AlCl3 C2H5 + + AlCl4
Бұл хлорлы алкилді спиртпен алмастырғанда реакция сол қалпында жүреді:
C2H5OH + AlCl3 C2H5 + + [AlCl3OH]
Алюминий хлориді алкандарға әсер еткенде жүретін изомерлену сияқты, спирт не галогенді алкилді ұзын тізбекті карбений иондармен қатар алғанда да изомерлеу реакциясы жүреді:
CH3 – CH2 – CH2Cl + AlCl3[CH3 – CH2CH2]AlCl4
[CH3 – CH2 – CH3]AlCl4
Демек, бензолды тізбекте үш не одан да көбірек көміртек атомы бар алкилді галогендермен алкилденгенде, арендердің бүйір тізбекті алмастырғышы изо-құрылымды болады:
Барлық электрофилді реакциялар сияқты, алкилді бүйір тізбегі бар бензолдарды Фридель – Крафте реакциясы бойынша жүргізу бензолдың өзін алкилдеуден анағұрлым оңай жүреді. Олай болса, бензолды алкилдегенде алкилдеуші агентті артық алсақ, бензол онан әрі алкилденіп, көп алкилді бензол түзеді:
Алюминий хлориді алкандарды изомерлегендей көп алкилді бензолдарды да изомерлейді:
Достарыңызбен бөлісу: |