ТАБИҒИ АЗОТТЫ ЖӘНЕ ОТТЕКТІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР

Медицинада ,биологияда маңызды гетероциклдерге азот құрамдылары жатады. Олар гемоглобин,хлорофилл, РНК,ДНК ,витаминдер, алкалоидтар құрамына енеді.Құрамында оттегісі бар алтымүшелі бір гетероатомды қосылыстар α,γ-пиран туындылары өсімдіктерде әртүрлі бояғыштардың ролін атқарады.

1. 
   Гетероциклдерге жіктеу негізіне байланысты мысалдарын келтір
   
2. 
   Гетероциклдер неліктен ароматттылық сипатқа ие?
   
3. 
   α-метилфуранды синтездеу жолын көрсет
   
4. 
   Тиофеннің химиялық қасиеттерін көрсет
   
5. 
   Пиридиннің нуклеофилдік орын басу реакцияларын көрсет
   
6. 
   Пиримидиндік және пуриндік негіздерге қандай қосылыстар жатады?
   
7. 
   Маңызды гетероциклдерге қандай қосылыстар жатады?
   

1. 
   Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, Органическая химия –М.,Высшая школа. 1981
   
2. 
   Грандберг И.И. Органическая химия. -М.,1980 г.
   

Зертханалық жұмыстарды жүргізу студенттердің өз беттерімен жұмыс жасауына ,эксперименттік дағдысын дамытуға мүмкіндік береді. Зертханалық жұмыстарды табысты жүргізу үшін теориялық материалдарды алдына ала оқулықтардан, дәрістерден және практикумнанн оқып танысып шығу қажет. Сонда ғана экспериментті жүргізу саналы , түсініті болады . Зертханада жұмыс істейтіндер міндетті түрде қауіпсіздік ережесін білуі және сақтауықажет. Химиялық ыдыстар мен құралдармен жұмыс істеуді жақсы білу қажет, нұсқау бойынша көрсетілгендерін қолдану, студенттің реактивтерді үнемдеуіне және абайсыз сындырып алудың алдын алады.

Зертханалық жұмыстарды орындаудың табыстылығы жұмыс барысын бірізділікпен мұқият орындаудан ғана емес, сондай-ақ байқалған өзгерістерді дәптерге ұқыпты жазып отыруға да байланысты . Дәптерде барлық эксперименттік кезеңдері көрсетілуі керек :

а) жұмыстың тақырыбы жұмыс

б) жұмыстың қысқаша сипаттамасы

в) құралдың сызба нұсқасы (карандаш, сызғыш пайдалану керек)

г) байқалған өзгеріс

д) жұмыстың мәтінінде қойылған сұрақтарға жауап және реакция теңдеулері

е) қорытынды

Жұмыс аяқталған соң студент жұмыс орнын ретке келтіріп, ыдыстарын тазартып қоюы керек, кезекшіге содан кейін тапсырады.

Жұмысты өңдеуді аяқтаған соң, оқытушыға дәптерін көрсету керек.

Зертханалық жұмысқа студент тек теориялық білімін көрсеткен соң, зертханалық жұмыс дәптерінде жұмыс барысы жазылғанннан кейін және жұмыс барысын түсінгеннен соң ғана рұқсат етіледі .

Органикалық химия курсында есеп –жаттығуларға тапсырмалар беріледі.Жұмыстың бұл түріде студенттен өз бетімен жұмыс жасай алуға қабілетттілікті қажет етеді.


ЗЕРТХАНАЛЫҚ -ПРАКТИКАЛЫҚ ЖҰМЫСТАРДЫҢ ЖОСПАРЫ

№	Зертханалық жұмыстың тақырыбы,мақсаты, тапсырмалары ,өзіндік бақылау сұрақтары тізімі	Сағат мөлшері
1	2	3
	Тақырып: Органикалық химия зертханасындағы техникалық қауіпсіздік. Органикалық заттарды бөлу және тазарту әдістері. Мақсаты : Зертханадағы қауіпсіздік ережелерімен танысу, зертханадағы құрал-жабдықтармен танысу Тапсырма: Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 5-27б бойынша төмендегі бөлімдердің конспектісін жазу Органикалық химия зертханасындағы техникалық қауіпсіздік ережелері.Алғашқы көмек көрсету. Органикалық заттарды бөлу және тазарту әдістері. Сүзу Айдау Кристалдау Ұшыру Экстракция Хроматография Заттардың физикалық константаларын анықтау Қайнау температураларын анықтау Балқу температурасын анықтау Сыну көрсеткішін анықтау Тығыздықты анықтау Өзіндік бақылау сұрақтары : Зертханалық тәжірибелерді жүргізудің жалпы тәртібі қандай? Тяганың астында қандай реактивтер тұрады және реактивтерді қалай пайдалану қажет? Қышқылдармен,сілтілермен жарақаттанғанда қандай көмек көрсетіледі? Ұнтақ органикалық заттты қоспадан тазарту үшін қандай әдісті қолданған жөн? Сұйық органикалық заттарды бір-бірінен бөліп тазарту үшін қандай әдістер қолдануға болады?	1.
	Тақырып: Органикалық қосылыстардың сапалық элементтік анализі .Көміртегіне,галогендерге, оттегі, азот және күкіртке сынама Мақсаты:Органикалық қосылыстардың құрамынан негізгі және гетероатомдарды анықтау, реактивтермен жұмыс жасау дағдысын жетілдіру Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 53-59 бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 1-т. Көміртегін көмірленуі арқылы анықтау (а,б,в,г) 2-т. Затты 1мыс (II) оксидімен тотықтыру арқылы көміртегі мен сутегін ашу 3-т Затты металл натриймен балқыту арқылы азотты ашу 4-т. Органикалық затты металл натриймен балқыту арқылы күкіртті ашу (а,б,в) 5-т. Органикалық затты жағу арқылы галогенді ашу 6-т. Бельштейн тэсілі бойынша галогенді анықтау 7-т. Органикалық заттың спирт ертіндісіне натриймен эсер ету арқылы галогендерді анықтау ІІ. «Алкандар», «Алкендер» тақырыбына есеп-жаттығулар орындау. Өзіндік бақылау сұрақтары : Органикалық затттар құрамында қандай элементтер болады? Органикалық заттардан көміртегі қандай реактивтермен анықталады? Құрамында азоты, бромы бар оганикалық заттан элементтерді анықтау үшін қандай сынама жүргізу қажет?	1
	Алкандар, алкендер алкиндердің гомологтық қатары.Классификациясы ,изомериясы және номенклатурасы Мақсаты Алкандар. Алкендер Алкиндердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін білу Тапсырма : карточкалармен жұмыс Өзіндік бақылау сұрақтары : Алкандарды рационалды номенклатурамен атау негізі қандай зат? Алкандарды жүйелі номенклатурамен атау принциптері қандай ? Алкендерді рационалды номенклатурамен атау негізі қандай зат? Алкендерді жүйелі номенклатурамен атау принциптері қандай ? Алкиндерді рационалды номенклатурамен атау негізі қандай зат? Алкиндерді жүйелі номенклатурамен атау принциптері қандай ? Алкандар. Алкендер Алкиндерге қандай изомерия түрі тән?	1
	Алкандар, алкендер алкиндерді алу және қасиеттерін зерттеу Мақсаты Алкандар. Алкендер Алкиндер дің физико-химиялық қасиеттерін білу; Химиялық формулалар бойынша және химиялық реакция теңдеулері бойынша есептей білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 59-67 бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 8-т. Метанды алу жэне оның қасиеттері(а-в) 9-т. Сұйық қаныққан көмірсутектермен реакция (а,б,в,г,д) 10-т. Этилен алу жэне оның қасиеттері (а,б,в,г) 11 -т. Этилен қатарының сұйық қанықпаған көмірсутектерінің қасиеттері (а,б,в,г) 12-т. Полиэтиленнің қасиеттері (а,б,в) 13-т. Ацетиленді алу жэне оның қасиеттері (аб,в,г) ІІ «Алкиндер» «Алкадиендер»тақырыбы бойынша есеп-жаттығулар орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Алкандарды неден алуға болады? Зертханада метанды ,этиленді, ацетиленді неден алады? Алкендерді неден алуға болады? Қосылу реакциялары қандай көмірсутектерге тән? Орын басу реакцияларына жататын реакцияларды ата? Полимерлену реакциясына түсінік бер	1
	Бензол және толуолдың қасиеттерін зерттеу. Бензолдың жануы. Мақсаты: Ароматты көмірсутектердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Ароматты көмірсутектердің формуласын құрастыра білу және ароматты көмірсутектерді және туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 148-152 бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау Т.92 Бензолды алу. Т 93 Бензлды бромдау(а,б) Т.96Ароматты көмірсутектерді нитрлеу Т.97 Ароматты көмірсутектерді сульфирлеу Т.98.Бензолды алкилдеу Т.99 Ароматты көмірсутектерді тотықтыру ІІ «Ароматты көмiрсутектер және туындылары»тақырыбы бойынша есеп-жаттығулар орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Ароматты көмірсутектер қандай ерекшеліктеріне байланысты осы классқа жатқызылады? Ароматты көмірсутектерге қандай реакция типтері тән? Ароматтты көмірсутектер туындыларында электрофильді орын басу реакцияларының бағыты немен анықталады? Бензолды толуолдан қалай ажыратуға болады?	1
	Галогенді туындылардың және спирттердің нуклеофиьдік орын басу реакциялары. Мақсаты Көмірсутектердің галоген туындыларының номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Көмірсутектердің галоген туындыларының формуласын құрастыра білу және атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 68-72б, 150б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 16-т. Этилхлоридті алу 19-т. Алкилгалогенидтердегі (а,б) нуклеофильдік орын басу реакциялары 21-т. Хлороформның қасиеттері (а,б,в) 22-т. Иодоформның алынуы және қасиеттері 95-т. Ароматты қосылыстардағы галогеннің қозғалғыштығын салыстыру ІІ « Галоген туындылары»тақырыбы бойынша есеп-жаттығулар орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Галоген туындыларды жіктеу негізі неде? Галогентуындыларға тән изомерия түрлері қандай? Жүйелілік номенклатурамен атаудың принциптері қандай? Галогеналкандардағы нуклеофильдік орын басу реакциясының механизмдері қалай ажыратылады? Ди,үш галогентуындылардың гидролизінің ерекшелігі неде?	1
	Спирттердің ерігіштігі. Біратомды спирттердің , глицериннің фенолдың химиялық қасиеті. Мақсаты : Спирттер мен фенолдардың жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Спирттер мен фенолдардың формуласын құрастыра білу және спирттер мен фенолдардың туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 74-83б,153б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 27-т. Спирттердің еруі, индикаторларға қатысы, жану (а,б,в,г)28-т. Этил спиртін абсолюттендіру.29-т. Этанолды оның сулы ерітіндісінен тазарту.30-т. Натрий алкоголятыныңтүзілуі жэне гидролизі 33-т. Спирттердің тотығу реакциялары37-т. Этиленгликол, глицериннің қасиеттері(а,б)38-т. Қанықпаған спирттің қасиеттері(а,б) Т. 100 Фенолдың ҒеСlз -пен реакциясы Т . 107 Фенолды бензоилдеу Т 109 Көп атомды спирттердің ҒеСl3 -пен реакциясы ІІ. «Спирттер,Фенолдар» тақырыбы бойынша есеп –жатттығулар орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Спирттер атомдығы бойынша қалай жіктеледі? Гидроксил тобы спирттерде қандай әсер көрсетеді? Фенолдарға тән сапалық реакцияны қандай реагенттер көмегімен жүргізеді.? Қандай реакциялар фенолмен гидроксил тобы және бензол сақинасы бойынша жүреді?	1
	Алифатты және ароматты қатардың альдегидтері мен кетондары ның физико-химиялық қасиеттері Мақсаты: Альдегидтер мен кетондар дың жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Альдегидтер мен кетондардың формуласын құрастыра білу және Альдегидтер мен кетондардың туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 84-93б,161б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 39-т. Альдегидтерді алу жэне оларға кейбір түсті р-р (а-з) 40-т. Ацетон алу жэне оның кейбір қасиеттері (а,б,в) 44-т. Альдегидтердің тотығу реакциялары (а,б,в) 45-т. Альдегидтердің полимеризациясы жэне деполимеризациясы (а,б) Т. 115 Альдегидтердің тотығуы(а,б) ІІ «Алдегидтер және кетондар » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Карбонил тобы альдегидтердің химиялық қасиетіне қалай әсер береді? Қандай реакциялар альдегидтерге сапалық реакция болып табылады? Карбонил тобы бойынша қандай реакция типі тән? Алифаттты альдегидтермен салыстырғанда ароматты альдегидтердің химиялық қасиеттеріндегі өзгешелік қандай?	1
	Алифатты қатардың қаныққан қышқылдарының физико-химиялық қасиеттері Мақсаты: Карбон қышқылдары және оның функционалдық туындыларының жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Карбон қышқылдары және оның функционалдық туындылары формуласын құрастыра білу және туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 93-97б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 47-тБірнегізді карбон қышқылдарының суда жэне органикалық еріткіштерде ерігіштігі.. 48-тКарбоп жэне минералды карбон қышқылдарыпың күшін салыстыру. 50-т.(а-з)Сірке қышқылын алу жэне қасиеттері.Оның тұздары. 51 -т.(а-ж)Жоғары карбон қышқылдарын алу жэне қасиеттері , оның тұздары. ІІ «Карбон қышқылдары және туындылары » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Негізділігі бойынша карбон қышқылдарын қалай жіктейді? Карбонқышқылының туындыларына не жатады? Карбоксил тобы карбонқышқылдарының қандай қасиетіне әсер етеді? Жоғары карбонқышқылдарының тұздарының қандай практикалық маңызы бар?	1
	Ароматты қатардың карбон қышқылдарының физико-химиялық қасиеттері Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 165-167 бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау Т 122 Бензальдегидті тотықтыру арқылы бензой қышқылын алу Т 123 Калий перманганатының бензой,салицил, жэне қабық қышқылдарының эрекеттесуі.(а,б) Т 124Броммен бензой,салицил, және қабық қышқылдарының әрекеттесуі.(а,б) ІІ «Карбон қышқылдары және туындылары » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Ароматты карбон қышқылдарының күші алифаттты қышқылдармен салыстырғанда қандай? Ароматты қышқылдардың тотығуға әсері қандай? Бром суымен қабық қышқылы қандай реакцияға түседі?	1
	Оксикарбон қышқылдарының қасиеттері Мақсаты: Окси-, оксо қышқылдары жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Окси-, оксо қышқылдары туындылары формуласын құрастыра білу және туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 112-115 бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау 64-т. (а-г)Сүт қышқылының қасиеті 65-т. (а-г)Шарап қышқылының қасиеті 66-т. (а,б)Лимонқышқылының қасисті ІІ « Альдегидо,-кетоқышқылдар » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Сүтқышқылы, шарап қышқылы, лимон қышқылы қандай негізге сәйкес жіктеледі? Сүтқышқылының гидроксил тобы бойынша қандай реакциялар жүреді? Сүтқышқылының карбоксил тобы бойынша қандай реакциялар жүреді? Шарап қышқылының қанша оптиклық изомері бар?	1
	Аминдердің және аминоқышқылдардың физико-химиялық қасиеттері ,Мочевина Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 74-83б,153б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау Т 132 Анилинді алу (а,б) Т 133 Изонитрилдің түзілуі Т134 Ароматты амип түздарының түзілуі Т 135Анилинді бромдау Т144.Диазоний тұздарын алу (А-В) 72-т.(а-е)Аминоқышқылдардың қасиеті 73-т. (а-е)Жүн жэне синтетикалық талшықтардың қасиеті 75-т. (а-е)Мочевина қасиеті ІІ «Азотты органикалық қосылыстар » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Қандай аминдер біріншілік аминдерге жатады? Аминдердің негіздік қасиеті немен түсіндіріледі? Біріншілік аминдердің сапалық реакциясын немен жүргізеді? Диазотирлеу реакциясы дегеніміз не? Мочевинаның қышқылдық негіздік қасиеті қандай, немен түсіндіріледі?	1
	Моносахаридтер қасиеті ( Троммер ,Селиванов реакциясы ,фелинг сұйықтығымен реакция және т.б. ) Мақсаты : Көмірсулар жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Көмірсулар формуласын құрастыра білу және туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 128-134 бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау Т.77 Моноздардағы гидроксил топтарының реакциялары. Т.79 Моноздардьщ смолаға айналуы Т.80 Моноздарға түсті реакциялар ІІ «Көмірсулар » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Көмірсулар қалай жіктеледі? Моносахаридтердің оптикалық активті болуы неге байланысты ? Қандай реакциялар моносахаридтерде ашық формасы бойынша жүреді? Қандай реакциялар моносахаридтерде тұйық формасы бойынша жүреді? Моноздарға тән түсті реакцияларды ата?	1
	Ди және полисахаридтердің химиялық қасиеті. Тотықсызданатын және тотықсызданбайтын дисахаридтердің қасиеті. Крахмалға сапалық реакция . Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 74-83б,153б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау Т.81 Дисахаридтердің гидроксил топтарының реакциялары Т82 Инверсия Т.84 Сахарозаньщ реакциялары Т.86 Көмірсуларға сапалық реакция Т.87 Крахмалдың қышқыл гидролизі. Т .88 Целлюлозаның қасиеттері ІІ «Көмірсулар » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Тотықсызданбайтын дисахаридтерге не жатады? Инверсия дегеніміз не? Крахмалдың қышқылдық гидролизінің аралық өнімдері қандай? Неліктен полисахаридтер күміс оксидінің аммиактағы ертіндісімен тотықпайды?	1
	Гетероциклды қосылыстарды алу және физико-химиялық қасиеті. Мақсаты: Карбо- гетероциклдердің жіктелуі, номенклатурасы және изомерінің негізгі принциптерін , олардың физико-химиялық қасиеттерін білу; Карбо- гетероциклдер формуласын құрастыра білу және туындыларын атай білу Тапсырма : І. Смолина Т.А. и др. Практические работы по орг.химии 74-83б,153б бет бойынша төмендегі жұмыстарды орындау Т. 156.Фурфуролдың түзілуі жэне қасиеттері(а, б) Т. 157.Индигоның алынуы жэне қасиеттері(а-г) Т. 158.Пиридин. Пиридиннің негіздік қасиеттері.Пиридин пикратының түзілуі.Төртіншілік аммоний түздарының тузілуі.Пиридинга тотықтырғыштардың әсері. ІІ «Гетероциклдер » тақырыбы бойынша есеп- жаттығу орындау Өзіндік бақылау сұрақтары : Гетероциклдердің карбоциклдерден айырмашылығы неде? Фурфурол қандай гетероциклдің туындысы? Кубтық бояу дегеніміз не? Пиридиннің негіздік қасиеті немен түсіндіріледі?	1
		15

ОСӨЖ бойынша әдістемелік ұсыныстар .

Оқытушылармен орындалатын студенттердің өздік жұмыстары(ОСӨЖ) зертханалық аудиторияларда орындалады , мұнда теориялық білім деңгейін анықтайтын бақылау тапсырмаларын орындау, зертханалық жұмыстардың жүргізу әдістемесіне бағыт беру, есеп-жаттығулар орындау ,зертханалық жұмыс дәптерлерін өңдеу ,зертханалық жұмыстардың есебін тапсыру, курстың тақырыптары бойынша коллоквиум тапсыру жұмыстары орындалады. Оқу жұмысының бұл түрі студенттердің білімін кеңейтуге бағытталған. ОСӨЖ кеңес беру және бақылау функциясын атқарады.