Министерство науки и высшего образования республики казахстан

«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ»

жүктеу/скачать 7,98 Mb. Pdf көрінісі бет 11/225 Дата 04.12.2023 өлшемі 7,98 Mb. #195036

«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ» «XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘ НЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛА РЫ» N N H N 2 OTf N N H N 2 OTf N N H N 2 OTs N N H N 2 OTs N N H N 2 OSO 2 Camph Сурет 4 – Синтезделген пиразол-3-илдиазоний сульфонаттарының  құрылымы Алынған диазоний тұздары йодтау, азидтеу, тотықсыздану  реакцияларына оңай түсті. Мақсатты өнімдер орташа шығынмен  алынды.  3-аминотриазол жағдайында біз тиісті диазоний тұздарын  алдық. Иодтау кезінде алынған диазоний тұздары триазолға  дейін қалпына келді, Палладий-катализденетін түрлендірулерге  (тотықсыздануға) енбеді. Азидтеу реакциясы салыстырмалы түрде  сәтті болып, 50% шығынмен 3-азидотриазол түзілді. Осылайша, азидтеу реакциясы диазоттау реакциясында диазоний  тұзының түзілуін дәлелдеу үшін ең қолайлы болып табылады.  5-аминоимидазол-4-карбоксамид қосылысы оңай диазотталады,  бірақ диазоний тұзы бөлінгенде тез ыдырайды. Диазоний тұзының  түзілгенін дәлелдеу үшін біз п-толуолсульфоқышқылы мен натрий  нитратында диазоттау/азидтеу реакциясын жүргіздік және 60%  шығынмен 5-азидоимидазол-4-карбоксамид өнімін бөлдік. N N H H 2 N O NH 2 NaNO 2, NaN 3 TsOH*5H 2 O N N H N 3 O NH 2 Сурет 5 – 5-азидоимидазола-4-карбоксамид алу Осылайша, біз алғаш рет трет-BuОNO/сульфоқышқыл/AcOH  жүйесінің әсерінен π-артық аминогетероциклдер диазоттанып,  тұрақты, жарылысқа төзімді гетероарендиазоний сульфонаттарын  түзетінін көрсеттік. ӘДЕБИЕТТЕР 1 Трусова М.Е. Синтез арендиазониевых солей  алкилбензолсульфокислот, исследование их структуры и  реакционной способности в важнейших органических превращениях  / 2016. – 5 с. 2 Butler R. N. The Diazotization of Heterocyclic Amines // Chem.  Rev. – 1975. – № 75. – Р. 241–256. 3 Filimonov V. D., Krasnokutskaya E. A., Kassanova A. Zh.,  Fedorova V. A., Stankevich K. S., Naumov N. G., Kataeva V. A.  Synthesis, Structure, and Synthetic Potential of Arenediazonium  Trifluoromethanesulfonates as Stable and Safe Diazonium Salts // Europ.  J. Org. Chem. – 2019. – Vol. 46 – Р. 665–674. 4 Filimonov V. D., Trusova M., Postnikov P., Krasnokutskaya E. A.,  Lee Y. M., Hwang H. Y., Kim H., Chi K.-W. Unusually stable, versatile,  and pure arenediazonium tosylates: their preparation, structures, and  synthetic applicability // Org. Lett. – 2008. – Vol. 10, № 18. – Р.  3961–3964. 5 Vajpayee V., Moon M. E., Lee S., Ravikumar S., Kim H., Ahn  B., Choi S., Hong S. H., Chi K.-W. Halogenation and DNA cleavage via  thermally stable arenediazonium camphorsulfonate salts // Tetrahedron.  – 2013. – № 69. – Р. 3511–3517. жүктеу/скачать 7,98 Mb. Достарыңызбен бөлісу: