Лекция 8. Тақырыбы: Органикалық химия

1.1.Органикалық қосылыстардың негізгі шикізат көздері. Органикалық қосылыстардың классификациясы және құрылысы.

1.2. Органикалық қосылыстарды бөлу, тазарту және идентификациялау әдістері. Органикалық қосылыстарды зерттеудің қазіргі заман физика-химиялық әдістері.

1.3. Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер. Құрылысы, номенклатурасы және изомериясы. Құрылыста қолданылуы.

1.4. Алкадиендер, номенклатура, изомериясы. Маңызды алкадиендерді алу. Каучук, резинка өндірісінде қолданылуы. Алкиндер, номенклатура, изомериясы.. Ацетилен және оның гомологтары, химиялық қасиеттері. Құрылыста қолданылуы.

Көмiрсутектер екi элементтен: көмiртегi мен сутегiнен тұратын жай органикалық қосылыстар.

Барлық көмiрсутектер құрамын CnHm формуласымен өрнектейдi. Көмiрсутектердiң бiрнеше топтары бар. Ең алдымен қаныққан көмiрсутектермен танысамыз. Жалпы формуласы CnHm+2 Қаныққан көмiрсутектердi парафиндер немесе алкандар деп атайды.

Алкандардың гомолог қатарының бiрiншi мүшесi болып метан саналады. CH₄

Қаныққан көмiрсутектер атауына –ан жұрнағы жалғанады. Кейiнгiлерi этан- С₂Н₆, пропан –С₃Н₈, бутан-С₄Н₁₀.Бесiншi көмiрсутегiнен атомы бастап аталуы, молекуладағы көмiртегiнiң атом санын көрсететiн санның грекше аталуына –ан жұрнағы жалғауынан түзiледi.

Гомологтар дегенiмiз не?

Құрылыстары мен химиялық қасиеттерi ұқсас,ал молекула құрамдары бiр немесе бiрнеше СН₂ атомдар тобы бойынша айырмашылығы бар заттарды гомологтар деп атайды,ондай заттар гомологтық қатар түзедi.СН₂ атомдар тобын метилен тобы құрамының гомологтық айырмасы деп атайды.Гомологтық қатарда көмiрсутектiк физикалық қасиеттерiнiң бiрте-бiрте өзгеруi байқалады:қайнау және балқу температурасы жоғарылап,тығыздығы артады.

Қалыпты жағдайда (t=22^oC) С1-С4 газдар, СН12-С16Н34-сұйық,ал С₁₇Н₃₆-дан бастап қатты заттар.

Бутаннан бастап алкандардың изомерлерi болады.
Изомерия дегенiмiз не?

Изомерия алкандардың құрылысына, атомдардың орналасу тәртiбiне орай. Ендеше алкандардың құрлысына тоқталайық.

Алдымен өте қарапайым көмiрсутек құрылысын қарастырайық.

Метан-СН₄,түссiз және иiссiз,ауадан екi есе дерлiк жеңiл газ. Табиғатта өсiмдiк және жануар организмдерi қалдығының ауасыз жерде ыдырауының нәтижесiнде түзiледi. Сондықтан батпақты суларда көмiр шатқалдарында кездеседi.

Электрондық құрылысы:

Н

. .

. .

Структуралық құрылысы:

Н



Н- С – Н

Н

Гибридтену - будандасу деген сөз. Ендеше қозған күйдегi көмiртегi атомының әр түрлi орбиталдары өзара әрекеттесiп, бiр пiшiндес орбитал түзедi.

3. Алкандардың тармақталмаған көмiртегi тiзбегiнен тұратынын көрсету үшiн,атауына нормаль деген сөздi қосады:

Мысалы: СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ н-бутан

СН₃-СН₂-СН₃ н-пропан

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ –СН₃ н-пентан
Алкан молекуласынан бiр сутегi атомы үзiлгенде, бiр валенттi бөлшектер көмiрсутек радикалдары түзiледi. Радикал атаулары, оларға сәйкес көмiрсутек атаулары соңындағы –ан жұрнағын,-ил жұрнағы мен алмастыру арқылы алынады.

СН₄ ^.СН₃-метил

С₂ Н₆ ^.С₂Н₅-этил

С₃ Н₈ ^.С₃Н₈-пропил

С₄Н₉ ^.С₄Н₉-бутил

С₅Н₁₂ ^.С₅Н₁₁-пентил, амил.

С₆Н₁₄ ^.С₆Н₁₃-гексил

С₇Н₁₆ ^.С₇Н₁₅-гептил

С₈Н₁₈ ^.С₈Н₁₇-октил

С₉Н₂₀ ^.С₉Н₁₉-нонил

С₁₀Н₂₂ ^.С₁₀Н₂₁-децил

Көмiрсутек молекуласынан екi сутегi атомын алғанда екi валенттi радикалдар алынады. - ^.СН₂ - метилен.

Радикалдардың атауы көмiрсутек туындыларының көпшiлiгiнiң номенклатурасында қолданылады.

Мысалы: СН₃J – иодты метил

C₄H₉CL- хлорлы бутил

CH₂CL₂ -хлорлы метилен

C₂H₄Br₂ -бромды этилен

Алкандар С₄Н₁₀ бастап бiрнеше изомерлер түзедi. Изомерлердi атау үшiн негiзiнен екi номенклатура қолданылады.1.Рационалды 2.Систематикалы немесе халықаралық (халықаралық теориялық және қолданбалы химия одағы-ИЮПАК ұсынған).

Рационалды номенклатура бойынша көмiрсутектердi бiр немесе бiрнеше сутегi атомдары радикалдармен алмасқан метанның туындысы деп қарастырылады.

Бiрдей радикалдар формулада бiрнеше рет қайталанса, онда оларды санның грекше атауы арқылы көрсетедi.

Мысалы:

СН₃-СН₂-СН₃ СН₃ - СН₂ – С - СН₂-СН₂-СН₃

ди метил метан 

(пропан) СН₃

метил диэтилпропил метан

Рационалды номенклатура өте күрделi емес қосылыстар үшiн қолданған ыңғайлы.

Ал систематикалы номенклатурада бiр көмiртегi тiзбегi алынады. Мұндай жағдайда көмiртегi атомдарының ең ұзын тiзбегiн таңдап алып, тiзбектегi атомдардың көмiртегi радикалы жақын орналасқан шеттен бастап номерлейдi.

Одан кейiн : 1) радикал байланысқан көмiртегi атомының номерiн (жай радикалдар бойынша)

2)Ұзын тiзбек сәйкес болатын көмiрсутектi атайды. Егер формулада бiрнеше бiрдей радикалдар болса, онда оларды атаудан бұрын олардың санын жазып көрсетедi, ал радикалдар номерiн үтiрмен айырады.

Мысалы: С₅Н₁₂ -пентан

СН₃- СН₂- СН₂- СН₂- СН₃ Н-пентан

СН₃- СН - СН₂- СН₃



СН₃ 2-метил бутан



1 2 3



СН₃

СН₃- СН ₂– СН - СН₃



СН₃ 2- метил бутан

1 2 3

4 2- метил бутан

СН₃