ПӘннің ОҚУ-Әдістемелік кешені «Циклді қосылыстардың химиясы» «5B072100 – Органикалық заттардың химиялық технологиясы» ОҚУ-Әдістемелік материалдар

«Циклді қосылыстардың химиясы»

Семей 2012

1 ӘЗІРЛЕНГЕН
ҚҰРАСТЫРУШЫ « 31 » 08 2010 ж. Дінжұманова Р. Т., химия ғылымдарының кандидаты, доцент‚ «Химия» кафедрасы

2 ТАЛҚЫЛАНДЫ

2.1 Химия кафедрасының отырысында
«31» 08 2010 ж., № 1 хаттама
Кафедра меңгерушісі, доцент Яшкарова М.Ғ

МАЗМҰНЫ:
1 . Дәрістер.......................... ................................................................................ 4

2. Зертханалық жұмыстар....................................................................................

3. СӨЖ...................................................................................................................

Дәріс жоспары:

1. Органикалық қосылыстардың жіктелуі

2. Изомерия. Гомология.

3. Органикалық қосылыстардың негізгі функционалды топтары және кластары.

Органикалық химияны көмірсутектің (СН) құрамына периодты жүйедегі барлық элементтер кіретін туындылардың химиясы деп қарастырамыз. Органикалық химияның бөлек пән болуына бірнеше себептер бар.

1. Органикалық заттың өте көп түрлілігі. Қазіргі кезде бірнеше миллиондаған қосылыстар белгілі, ал неорганикалық қосылыстар саны небары бірнеше ондаған мыңға жетеді.

2. Органикалық заттарды неорганикалық заттардан физикалық қасиеттері жағынан айырмашылық болуы. Органикалық қосылыстар әдетте неорганикалық қосылыстарға қарағанда тұрақсыздау, тотығуы, жануы оңай.

3. Органикалық реакцияның өнімінің шығымының аз болуы.

4. Органикалық заттардың практикада көп қолданылуы.

Органикалық қосылыстардың жіктелуі.

Органикалық заттарды кластарға бірнеше түрде бөледі. Органикалық қосылыстардың жіктелуі негізінде олардың құрылысы - көміртек қаңқасы –жатыр. Органикалық қосылыстардың белгілі бір ретпен өзара химиялық байланысқан С атомдарынан С қаңқасы деп атайды.

І. С қаңқасы типіне байланысты қосылыстар 2 топқа бөлінеді.

1) Ашық тізбекті ациклді қосылыстар.

2) Циклді, тұйық тізбекті қосылыстар.

Ациклді қаңқа нормаль және изоқұрылысты болуы мүмкін.

Нормаль → С – С – С – С

Изо → С – С – С – С

С

Ациклді қосылыстар (май қатары) қаныққан, қанықпаған болып екіге бөлінеді. Тұйық тізбекті циклді қосылыстар

Карбо циклді және гетероциклді

(циклі С тек атомдардан және басқа

алициклді арендер элементтерден N,O,S,P және т.б. құралған)

(цикл3 тек С атомынан құрылған)

H₂C - CH₂

H₂C - CH₂ N

пиридин

ІІ. Органикалық қосылыстардың құрамындағы басқа элементтерге байланысты бөлу.

ІІІ. Атомдар арасындағы химиялық байланыстарға қарап бөлу (қаныққан, қанықпаған).

ІV. Функциональді топтарға қарап кластарға бөлуге болады.

Функционалды топ деп заттардың қандай топқа жататынын және олардың қандай негізгі химиялық қасиеттерін сипаттайтын атом немесе атом тобын айтамыз.

Органикалық заттардың молекулада бірнеше функционалдық топтар болуы мүмкін. Егер ондай топтар бірдей болса, ( 2 галоген) (3 гидроксил тобы) онда олар полифункционалды деп аталады.

Егер бірнеше әр түрлі функционалды топ болса, гетерофункционалды деп аталады.

CH₂ - NH₂

CH₂ - ОН этаноламин.

ациклді қосылыстар циклді

нормаль изотізбек карбоциклді гетероциклді

(алкандар) аромат қасиет көр-ді)

1. Органикалық заттың молекула құрылысына кірген атомдар ретсіз орналаспаған. Олар белгілі бір ретпен бір-бірімен химиялық байланыстар (күштер) арқылы байланысқан, ол күштерді Бутлеров химиялық құрылысы деп атады.

2. Химиялық құрылысты эксперимент арқылы зерттеуге болады. Ол үшін анализ және синтез деген әдістер қолданылады. Қазір заттың құрамы мен құрылысын анықтау үшін физикалық әдістер қолданылуда. Оптикалық спектракопия, ядролық магний резонансы және т.б.

спектроскопия

ИК

Рентгенография, электрография. Дипольдік моментін анықтау.

CH₃ - СН – CH₃

ОН изопропил спирті

4. Әрбір зат тек бір ғана белгілі құрылыс формулаға ие болады.

5. Молекуладағы байланысқан атомдар бір-бірімен әсер етеді. Молекуладағы әрбір атом өз табиғатына ғана емес, көршілес орналасқан атомдарға байланысты.

Біріншілік, екіншіліклік, үшіншілік көміртек атомының сутек атомдарын байланысу энергиясыбірдей емес.

С бір – Н 415 кДж / моль

С екінш. – Н 390 кДж / моль

С үш – Н 375 кДж / моль

Байланысты энергиясы деп байланысты гомолитикалық үзу үшін қажетті энергияның орташа мөлшерін айтамыз.

Екіншіден: радикалдарда, олардың тұрақтығы бойынша келесі қатарға орналасады.

R үш > Rекі > R бір

Жұпталмаған электрон көршілес орналасқан көміртек атомындағы С-Н байланыстарымен өзара әрекеттеседі. С-Н байланыстың саны бір-лік радикалдарынан үш-лік рад-на қарай артады. Бұл байланыстар жұпталмаған электрондарды стабилиздейді.

Н Н Н Н

Н Н-С – Н Н₃С→ С Н

Н Н

9С – Н 7С – Н 5С - Н

Алғашқы зат → ауыспалы күйі → соңғы зат

Еакт - ауыспалы күйге жету үшін қажетті энергияның минималды мөлшері. Ол энергия активтендіру энергиясы деп аталады. Энергиялық диаграмма бойынша радикалдардың әр түрлі реакциялық қабілетін көрсетуге болады. Потенциал энергиясы жоғарлаған сайын заттың тұрақтығы азаяды.

Радикалдың тұрақтылығы күшейген сайын, оның түзілуіне аз Еакт қажет, яғни ауыспалық күйі де тұрақталады.
Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:
1. Органикалық химияның бөлек пән болу себептері қандай?

2. Функционалды топ дегеніміз не?

3. Радикалдың тұрақтылығы қандай факторларға байланысты?

№ 2 Дәріс. Ациклді қосылыстар. Циклоалкандар. Жіктелуі. Кернеу энергиясы. Кернеу түрлері, циклдердің бөлінуі. Циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексанның құрылысы. Циклогексанның конформациялық анализі, аксиалды және экваториалды байланыстар. Циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан және олардың туындыларын алу әдістері. Циклопропанның химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктер

2. Химиялық қасиеттері.

3. Декалин, геометриялық изомерия, конформация.
Бұл қатардың қарапайым қосылыстары – циклопарафиндер. Бұларды полиметилді көмірсутектер немесе нафтендер. Циклінде бес және алты көміртек атомдары бар циклопарафиндерге Кавказ мұнайында сондай типті көмірсутектердің басым болатындығын тауып оған нафтендер деген ат ьерген В.В.Марковников болды.

Циклопарафиндермен бірге циклоолефиндер‚ циклодиолефиндер, циклоацетилендер және т.т. бар. 6-буынды циклді көмірсутектер әдетте гидроароматтік деп аталады.

Циклді қосылыстардың аттарын «цикло-» деген сөз қосылып май қатары көмірсутектерінің аттары тәрізді етіліп жасалады. Мысалы, циклобутан

H₂C - CH₂

H₂C - CH₂

циклобутан

Алу әдістері:

1. 
   Мырышты дигалогенмен әрекеттестіріп туындыларын галогенсіздендіру жатады.
   
2. 
   Дигалоген туындылардың натриймалон эфирімен әрекеттестіру арқылы
   
3. 
   Галоген сутегінің галогенкарбонилді қосылыстан бөлінуі
   
4. 
   Екі негізді қышқылдардың тұздарын декарбоксилирлеу
   
5. 
   Күрделі эфирлік конденсациялау арқылы
   

Химиялық қасиеттері.

1. 
   Сутектендіру
   
2. 
   Галогендіру
   
3. 
   Галогенді сутектердің әрекеті
   

Өзін-өзі бақылауға арналған сұрақтар:

2. Алициклді қосылыстардың туындыларының ерекшеліктері?

№ 3 Дәріс. Ароматты қосылыстар. Ароматтылық. Кекуленің формуласы. Бензол құрылысы. Бензол және оның гомологтары.

Дәріс жоспары:

2. Кекуле формуласы. Бензолдың құрылысы.

3. Бензол және оның гомологтары.

Ароматик көмірсутектердің жалпы формуласы C_nH_2n-6 (n>6) ең қарапайым типтер тобына бензол (толуол) бар деп санайды. Одан әрі бірнеше изомерлер бола береді. Мысалы, бензол сақиналары төмендегідей 4көмірсутек C₈H₁₀ бар:

толуол этилбензол

Күрделірек көмірсутектерден кумол мен цимолды атап өту керек.

Ароматик көмірсутектер үшін эмпирикалық атаулардан(толуол,ксилол, кумол) басқа системалық номенклатура дабар. Бұл номенкулатура бойынша басқа қосылыстар белгілі атом не атомдар тобы (орынбасарлар)бензол(бензиннің)атомдарының орнын басушы ретінде қарастырылады және әрбір орынбасардың орны цифрмен көрсетіледі.

Ароматик көмірсутектер, бұрын айтылғандай, тас көмір смоласы мен мұнайдан, сонымен қатар май қатарының көптеген қосылыстарынан алынады.

Лаброторияда таза күйіндегі ароматик көмірсутектерді таза күйінде көбірек кездесетін ароматик қосылыстардан алады.