4. АРОМАТИК ФЕНОЛҚЫШҚЫЛДАР Май қатарының оксиқышқылдары сияқты ароматик окси-қышқылдарды да олардың негіздігі мен атомдығы бойынша жіктеуге болады. Көп атомдық бір негіздік (монокарбон) окси-қышқылдардың үлкен маңызы бар.
Монооксикарбон қышқылдары.о-оксибензоиннің немесе салицилдің қышқылдың үлкен маңызы бар.
Ол көміртек қос тотығының натрий фенолятына қысыммен әрекет ету арқылы алынады (Қольбе — Шмидт тәсілі.)
Солицил қышқылы – балқу темп. 1570С түссіз инелер. Суда жақсы ериді. Хлорлы темірмен күлгін түс береді. Фенол және қышқыл ретінде әрекеттеседі. Пимелин қышқылына дейін оңай тотықсызданады.
Табиғатта салицил қышқылы және оның эфирлері кездеседі. Ол медицинада және анилбояу өнеркәсібінде қолданылады.
Медицинада—салицилқышқыл натрий (I), салицил қышқылының ацетаты аспирин (II)—дененін қызуын басатын дәрі, фенил эфирі салол (III)—ішекті дезинфекциялайтын зат колданылады:
м-Оксибензоин қышқылы м-сульфобензоин қышқылын сілтілік балқытуымен алынады. Бояу дайындауда қолданылады.
п-Оксибензоин қышқылын калий фенолятына СО2 әрекеттестіріп алады. Оның және оның эфирлерінің күшті антисептикалық қасиеттері бар, тамақтық өнімдерді консервілеу үшін колданылады.
Сондай-ақ цис- және транс-түрде (кумарин жәме ортокумарин қышқылы) болатын о-оксиқабық қышқылы да елеулі назар аударарлық. Бос күйінде тек транс-түрі ғана өмір сүреді. Цис-түрі тек тұздар күйінде белгілі. Қышқыл бөліп алу үшін әрекет еткенде дегидраттану жүреді және кумарин (6-окси-қабық қышқылының лактоны) алынады:
Кумарин табиғатта кездеседі. Техникада оны Перкин синтезі арқылы салицил альдегидінен алады:
Хош иісті зат есебінде қолданылады (шабылған жас шөп иісіндей).
Дикумарин (3,3-метилен-бис-4-оксикумарин) және кейбір ұқсас қосылыс-тар қанның ұю уақытын ұзартады, сол себепті медицинада қан тромбасы пайда болу мүмкіндігін басу үшін, мысалы, операциядан кейін немес коронар тромбозын (инфаркт) емдеу үшін пайдаланылады. Дикумарин шіріген шөпте оңай түзіледі және онда малдың «жоңышқа ауруын» туғызып, оның өлуіне апарып соғады. Синтездік дикумарин 4-оксикумарин мен формальдегидті кон-денсациялау арқылы алынады: