АРОМАТИКАЛЫҚ КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ Құрамында бензол ядросының көміртек атомдарымен тікелей байланысқан карбоксил тобы бар бензол туындылары ароматик карбон қышқылдары деп аталады. Карбоксил тобы бүйір тізбегінде орналасқан қышқылдар майлы ароматик қышқылдар ретінде қарастырылады.
Ароматик қышқылдарды карбоксил топтардың санына қарай бір- екі- және көп негізді қышқылдарға бөлуге болады. Карбоксил топ тікелей ядромен байланысқан қышқылдардың аттарын ароматик көмірсутектерден шығарады. Карбоксил тобы бүйір тізбегінде орналасқан қышқылдардың аттары әдетте тиісті май қатарының атауларынан алынады. Маңызы ең үлкені бірінші тип қышқылдары: мысалы, бензоин (бензенкарбон) қышқылы С6Н5—СООН, п-толуин (п-толуенкарбон) кышқылы
Фталь қышқылы изофталь қышқылы терефталь қышқылы
Екінші тип қышқылдарынан фенилсірке қышқылын С6Н5-СН2-СООН, метилфенилсірке немесе 2-фенилпропан қышқылын атауға болады.
Бір негізді ароматик қышқылдар.
Алу тәсілдері. Ароматик қатардың бір негізді карбон қышқылдарын май қатары қышқылдары үшін белгілі барлық жалпы алу тәсілдерімен алуға болады. Бұл арада тек ең жиі қолданылатын ерекше тәсілдер ғана қарастырылады.
1.Бензолгомологтарыныңалкилтоптарын т о т ы қ т ы р у. Бұл ароматик қышқылдар алудың гң жиі қолданылатын тәсілдерінің бірі.
Тотықтыруды не көмірсутекті калий перманганатының сілтілік ерітіндісімен қоса қайнату арқылы не екі жағы балқытып бекітілген түтіктерде сұйытылған азот қышқылымен қыздыру арқылы өткізеді. Бұл әдіс, заңды түрде жақсы нәтижелер береді. Бензол сақинасы тотығуға қабілетті болып шыққан жағдайларда ғана қиындықтар туады.
2. Ароматиккетондардытотықтыру. Ароматик кетондар Фридель-Крафтс реакциясы арқылы оңай алынады. Тотықтыруды әдетте гипохлориттердің көмегімен төмендегі схема бойынша жүргізеді:
C 6H5 – CO – CH3 + 4NaOCl NaOH C6H5 – COOH + 4NaCl + H2O + CO2 Бірақ басқа да тотықтырғыштарды пайдалануға болады. Көмір-сутектерден гөрі ацетотуындылар оңай тотығады.
3. Галогендерібір көміртек атомында орналасқан үш-галогентуындыларының гидролизі: C 6H5 – ССІ3 2Н2О C6H5 – COOH + 3НСІ
бензоүшхлорид
Толуолды хлорлағанда хлор туындыларының үш түрі алынады: бензил спиртін алу үшін хлорлы бензил; бензойлы альдегид алу үшін хлорлы бензилиден кетеді; бензотрихлорид бензойлы қышқылға айналады.
4.Нитрилдердіңгидролизі:
Бұл тәсіл май қатарыпда да кеңінен қолдапылады. Ароматик қатарда керекті нитрилдер диазоқосылыстардан, цианды мыспен алмасу арқылы галоген туындылардан (пиридиндер) немесе, ақырында, сульфонаттарды цианды калиймен қоса балқыту арқылы дайындалады. Нитрил тобы бүйір тізбегінде орналасқан кышқылдардың нитрилдері алмасу реакциясы арқылы галоген туындыларынан алынады.
5. Сульфонаттардыформиаттарменқоса б а л қ ы т у: