Шайқұтдінов
жүктеу/скачать 331,38 Kb.
|
органика шайхутдинов
| Кат.
HC CH, CH, = C - CH=CH + CH, + H,0 + H - с ан б. Изопренді ацетон мен ацетиленнен А.Е. Фаворский дің әдісімен де алуға болады. - Физикалық қасиеттері. Диен көмірсутектерінің кейбір физикалық қасиеттері 8-кестеде көрсетілген. Дивинил қалыпты жағдайда – газ. Изопрен және басқа Диен көмірсутектері — сұйықтықтар. Көмірсутектерінің го мологтық қатарына тән жалпы заңдылықтар бұл қатар үшін де күшін сақтайды. Химиялық қасиеттері. 1,3-диендер электрондық құры Aымына қарай өздеріне тән ерекше химиялық қасиеттер көрсетеді. 1,3-Бутадиен молекуласында барлық көміртек атомдары бір жазықтықта жатыр, ал бір-біріне параллель төрт 1-элек трондар арбиталары осы жазықтыққа перпендикуляр жане бәрі бір молекулалық орбитаға жиналған (р). Екі кезектес Кен байланыстардың әрекеттесуінен ортақ молекулалық орбита пайда болады. Осы екі а-байланыстың әрекеттесуі қосарлану эффектісі деп аталады. сЅ сун 2н 15-сурет. 1,3-бутадиеннің моделі 74 Бұл жағдайда жеке жүп к-электрондар белгілі бір байла нысқа бекітілмеген, олар барлық электрондық жүйеге тарал ған (делокализацияланған), яғни барлық қосарланған бай ланыстар жалпы электрон бұлтын түзеді. с жане с. с. жане с көміртек атомдарының арасында электрон тығыз Дығы жоғары максималды) болады, ал с мен с- атомда рының арасындағы электрон тығыздығы минимал келеді (15-сурет). Электрон тығыздығының барлық байланыстарға біркелкі таралуының салдарынан қосарланған байланы сы бар молекулалардағы жай С-с байланысының ұзын дығы (0, 148 нм) қаныққан С-С байланысы ұзындығынан (0,154 нм) кем болады, бірақ ол этилен көмірсутектерінің қос С=С байланысы ұзындығынан артық. С-с жане C-C4 байланыстарының ұзындығы –0, 136 нм жай қос байланыс Тың ұзындығы – 0,133 нм). Шын мәнінде 1,3-бутадиенде әдеттегі түсінік бойынша қос және жай байланыс жоқ. Сол себептен CH=CH– –CH=CH, формуласы құрылымын анық көрсетпейді. Сон дықтан қосарланған қос байланысы бар қосылыстардың формуласын мына түрде жазу ұсынылған: CH, =CH=CH=CH, Бұл формулада пунктир сызық арқылы көміртек атом дарының арасындағы электрон тығыздығының таралуын көрсетуге тырысқан. Қосарлану эффектісі молекуланың ішкі энергиясына да әсер етеді, ол көміртектің саны бірдей Қос байланысты қокылыстармен салыстырғанда 14,6 кДж/моль-ге төмен, 1,3-диендердің құрылысының осы ерекшеліктері олардың қасиеттерін анықтайды. Қос байланыстары қосарланған диендердің тұрақты лығы 1,2-диендермен және байланыстары оқшауланған днендердмен салыстырғанда жоғары болады. Днен көмірсутектерінің ерекшеліктері, қосып алу реак циясына тек қос байланыстар ғана емес (сі мен с?, с пен С4 аралығындағы), Шеткі с және с көміртек атомдары да түсе алады. Соңғы жағдайда соңғы көміртек атомдары валентті қанығып, қос байланыс ортаңғы C-C атомдар арасына ығысады. Демек, диенді көмірсутектерге 1,2 және 14-орындарға қосылу механизмі тан. 1. Катализ арқылы белсенді сутек 1,2 және 1,4-орындарға қосылады: 2 3 4 + н 1,2,сH - CH, -СН = CH, ен сH = CH – CH = CH, ~. |1,4,сH, – сH = CH – Cң CH = CH – CH = CH,4.. 2. Галогендер де қосарланған жүйеге 1,2 және 1,4 орын дарға бағытталады: 1.2 CHCI - CHCI - CH = CH, 3,4 -дихлор-1-бутен 1,CHCI – CH = CH – CH,CI жүктеу/скачать 331,38 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|