Студенттер мен жас ғалымдардың «фараби әлемі» атты халықаралық ғылыми конференциясы
МЕХАНОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ОКСИМОВ ТРАНС-ЭПИМЕРОВ N-
жүктеу/скачать 2,6 Mb. Pdf көрінісі
|
Сборник конф Фараби Әлемі 2023 химфак-печать
| МЕХАНОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ОКСИМОВ ТРАНС-ЭПИМЕРОВ N-
ПРОПАРГИЛ-2-МЕТИЛ-4-КЕТОДЕКАГИДРОХИНОЛИНА Дубровский В.А., Тугельбаева А.Б. Научный руководитель: д.х.н., профессор Турмуханова М.Ж. Казахский национальный университет им . аль - Фараби wladyslaw.dubrowski.2001@gmail.com Производные декагидрохинолина проявляют широкий спектр биологической активности. Одним из наиболее интересных классов азациклических соединений данного типа являются моно- и бициклические насыщенные аминокетоны, имеющие карбонильную группу в γ-положении к атому азота. Их синтетический потенциал огромен, поскольку функционализацию можно проводить по 3 реакционным центрам: вторичной амино-группе, карбонильной группе и α-атомам водорода. Имеющиеся на сегодняшний день данные однозначно свидетельствуют об исключительной ценности производных 2-метил-4-кетодекагидрохинолина для медицины, т.к. последние из-за своей богатой стереохимии могут служить объектами для исследования физиологической активности этих соединений в ряду структура-биологическая активность. Прежде всего следует отметить высокую местноанестезирующую и анальгетическую активность N-замещенных производных 2-метил-4-бензоилоксидекагидрохинолинов. Анализ литературных источников показывает, что отсутствуют работы по синтезу оксимов 2-метилдекагидрохинолона-4, их простых и сложных эфиров и поиску в этом ряду физиологически активных производных. В целях наработки новых соединений этого класса нами предложен простой и удобный метод синтеза соответствующих оксимов α- и γ- аминокетонов, процедура которого состоит в совместном растирании N-замещенных декагидрохинолонов с солянокислым гидроксиламином и гидроксидом натрия в агатовой ступке в соотношении 1:1,2:1,2. Установлено, что в этих условиях синтез приводит к почти количественным выходам уже через 2 минуты растирания реагентов. Оба полученных соединения представляют собой белые кристаллические вещества с температурами плавления 149-150 ℃ и 146-147 ℃ (γ- и α-эпимер соответственно). Основные полосы поглощения в ИК-спектре: 919 см -1 (N-O), 1679 см -1 (С=N), 3290 см -1 и 626 см -1 ( ≡ C-H). Структура и индивидуальность полученных соединений подтверждены ГХ-МС-методом. Механохимический синтез не требует использования вредных растворителей, исключает процедуры отгонки растворителей и экстракции, что в технологическом отношении значительно упрощает получение требуемых продуктов. В лабораторно- промышленном масштабе данная стадия может быть сведена к производству кетоксимов в шаровых мельницах с последующим отделением продукта реакции от хлорида натрия, что достигается растворением смеси в воде и фильтрацией целевого продукта. жүктеу/скачать 2,6 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|