Бесмүшелі сақинаға екінші гетероатомды енгізгенде электрон тығыздығының таралу симметриясының бір гнтнроатомды бесмүшелі гетероциклдердегі сияқты одан ары бұзылуы байқалады.
Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклдердің ішінде қарастыратынымыз екеуі де немесе кемінде бір гетероатомы азот болатын азолдар. Азолдарға жатады:
Пиразол (1,2 – диазол) Имидазол(1,3 – диазол)
N
H
..
N
.
.
..
N
H
N:
Пиразол пиррол сияқты әлсіз қышқыл, оңай сульфирлеу, нитрлеу, галогендеу реакциясына түседі. Пиразолдың туындылары медицинада дәрі- дәрмек ретінде қолданылады (антипирин, пирамидон, т.б.).
Имидазол – күшті негіздік қасиет көрсетеді. Имидазолдың маңызды табиғи туындыларының бірі ақуыздың (белоктың) амин қышқылы – гистидин. Гистидин ферменттердің әсерінен ыдырап, гистаминге айналады.
