Предки А. И. Дутова по мужской линии происходили из Самарского казачьего войска, впоследствии упразднённого. Отец, Илья Петрович Дутов — боевой офицер эпохи туркестанских походов, в сентябре 1907 года, при увольнении от службы, был произведён в чин генерал-майора. Мать, Елизавета Николаевна Ускова — дочь урядника, уроженка Оренбургской губернии.
А. И. Дутов родился во время одного из походов в г. КазалинскеСырдарьинской области, первенцем в семье[1]. Его детские годы прошли в Фергане, Оренбурге, Санкт-Петербурге и снова в Оренбурге.
Во время обучения отца в офицерской кавалерийской школе в 1888—1889 годах жил в Петербурге и в семь лет начал ходить в школу Летниковой, а затем, для подготовки к поступлению в кадетский корпус, в школу Назаровой. Позднее поступил в училище Жоравович в Оренбурге.
В 1889 году его приняли на войсковую стипендию в Оренбургский Неплюевский кадетский корпус, который он окончил в 1897 году.
После окончания николаевского кадетского училища в 1899 году был произведён в чин хорунжего и направлен в 1-й Оренбургский казачий полк, стоявший в Харькове.
В 1902 году был командирован сначала в Киев для предварительного испытания при штабе 3-й саперной бригады для перевода в инженерные войска, а затем отправился в Санкт-Петербург сдавать экзамен при Николаевском инженерном училище на право прикомандирования к инженерным войскам. Подготовка заняла четыре месяца, успешно сдав экзамен за весь курс училища (по свидетельству официальной биографии — первым), поступил в распоряжение Главного инженерного управления и снова оказался в Киеве, в 5-м саперном батальоне, для испытания по службе и последующего перевода. В батальоне спустя три месяца был назначен преподавателем саперной, а с 1903 году — телеграфной школы. Помимо этой работы, заведовал батальонной солдатской лавкой; 1 октября 1903 года получил чин поручика.
В это время состоялась его женитьба на Ольге Викторовне Петровской, происходившей из потомственных дворян Санкт-Петербургской губернии.
Окончив курсы при Николаевском инженерном училище 1 октября 1903 года, поступил в Академию Генштаба, однако в 1905 году добровольцем ушёл на русско-японскую войну. Воевал в составе 2-й Маньчжурской армии, где за «отлично-усердную службу и особые труды» во время боевых действий был награждён орденом Святого Станислава 3-й степени.
По возвращении из Маньчжурии продолжил обучение в Академии Генштаба, которую окончил в 1908 году по 2-му разряду (без производства в следующий чин и причисления к Генеральному Штабу) в чине штабс-капитана. Был направлен для ознакомления со службой ГенШтаба в Киевский военный округ в штаб 10-го армейского корпуса.
С 1909 по 1912 год преподавал в Оренбургском казачьем юнкерском училище. Одним из его учеников был Г. М. Семёнов — впоследствии Забайкальский войсковой атаман. Помимо выполнения своих должностных обязанностей организовывал в училище спектакли, концерты и вечера.
В декабре 1910 года награждён орденом Св. Анны 3-й степени.
В октябре 1912 года командирован для годичного цензового командования 5-й сотней 1-го Оренбургского казачьего полка в Харьков. 6 декабря произведён в чин войскового старшины (соответствовавший армейский чин — подполковник). По истечении срока командования в октябре 1913 года вернулся в училище, где прослужил до 1916 года.