Получение из каменного угля

 
85
с температурой  кипения  до 160 
о
С;  ректификацией  последнего  полу-
чают  чистый  бензол,  толуол,  смесь  ксилолов.  Таким  образом, 
в настоящее  время  коксовый  газ — не  только  горючее,  но  и ценный 
источник ароматических соединений. 
Каменноугольная  смола
  (или  каменноугольный  деготь) – темная 
вязкая жидкость с неприятным запахом. Перегонкой смолу разделяют 
на  фракции  (в  процентах  от  массы  смолы):  легкое  масло,  Т
кип.
 = до 
160 
о
С (до 2%); среднее  масло,  Т
кип.
 = 160–230 
о
С (до 12%); тяжелое, 
или  креозотовое,  масло,  Т
кип.
 = 230–270 
о
С (до 10%); антраценовое, 
или зеленое масло, Т
кип.
 = 270–360 
о
С (до 23%); пек — остаток от пе-
регонки. 
Из  легкого  масла  получают  бензол  (он  значительно  меньше,  чем 
из  коксового газа),  толуол, ксилолы;  из  среднего  масла — нафталин, 
фенолы, пиридин; из тяжелого — в основном нафталин; из антрацено-
вого — антрацен,  фенантрен  и др.  Пек — черная  твердая  масса,  раз-
мягчающаяся при нагревании, применяется как строительный матери-
ал, для покрытия дорог и т. д. 
3.2.  Получение  из  нефти. 
В состав  нефти  входят  преимуще-
ственно ациклические (жирные) и алициклические углеводороды.  
Ароматические углеводороды представлены в ней в незначитель-
ных  количествах.  Только  в немногих  месторождениях  нефть  относи-
тельно  богата  ароматическими  углеводородами,  и они  могут  быть  из 
нее выделены. В настоящее время разработаны и применяются в про-
мышленных масштабах различные способы ароматизации нефти. Ос-
новные — это крекинг и пиролиз (каталитический риформинг), в про-
цессе которых при определенных температурах в присутствии катали-
заторов  протекает  дегидроциклизация  и  дегидрирование  жирных 
и алициклических углеводородов.  
3.3.  Представители  аренов.  Бензол 
C
6
H
6
:  бесцветная  легковос-
пламеняющаяся  жидкость  с характерным  запахом  (Т
кип.
 = 80,1 
о
С, 
Т
пл.
 = 5,53 
о
С; d
4
20 
=0,8790). Мало растворим в воде. Пары бензола при 
вдыхании  оказывают  вредное  действие  на  организм.  Служит  исход-
ным  продуктом  в производстве  красящих  и лекарственных  веществ, 
синтетического волокна, многих пластмасс. Из бензола получают фе-
нол, нитробензол, анилин и многие другие ароматические соединения. 
Это один из лучших растворителей органических веществ.  
Толуол
  (метилбензол): C
6
H
5
–CH
3
.  Бесцветная  легковоспламеняю-
щаяся  жидкость,  несколько  отличающаяся  по  запаху  от  бензола. 
Т
кип.
 = 110,6 
о
С, Т
пл.
 = –95 
о
С; d
20
4
 = 0,8669. Применяется главным об-
разом для получения взрывчатого вещества тротила CH
3
C
6
H
2
(NO
2
)
3
, 

 
86
а также в производстве красителей, бензальдегида, сахарина. Ксилолы 
(1,2-, 1,3- и 1,4-диметилбензолы) — C
6
H
4
(CH
3
)
2
. Это бесцветные жид-
кости с близкими Т
кип.
 и более отличающиеся по Т
пл.
  
Т
кип.
, 
о
С 
о
-
ксилол  м-ксилол  п-ксилол
144,4
 
139,1
 
138,4  
 
Т
пл.
, 
о
С
 
–25,2
 
–47,9
 
+13,3  
d
4
20 
0,8802
 
0,8642
 
0,8611
 
 
Кумол
  С
6
Н
5
-СН(СН
3
)
2
 — легковоспламеняющаяся  бесцветная 
жидкость, не растворимая в воде. В промышленности получают алки-
лированием бензола пропиленом, а также при разложении терпенов и 
камфоры. Используют для получения фенола. 

 
87
ЛЕКЦИЯ 7 
ГИДРОКСИЛПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ 
 
План лекции. 
1. Одноатомные спирты. 
2. Многоатомные спирты.  
3. Простые эфиры. 
1. Одноатомные спирты 
1.1. Классификация, номенклатура, изомерия.
 Спиртами назы-
ваются производные углеводородов, представляющие собой продукты 
замещения атома (атомов) водорода на гидроксильную группу — ОН. 
В зависимости от того, какое количество атомов водорода замещено, 
спирты  бывают  одноатомными  и многоатомными.  Число  ОН-групп 
в молекуле спирта характеризует атомность последнего. Наибольшее 
значение  имеют  предельные  одноатомные  спирты,  состав  которых 
может быть выражен общей формулой — С
N
H
2N+1
ОН или R–OH.  
Несколько  первых  членов  гомологического  ряда  спиртов  и их 
названия  по  радикально-функциональной,  заместительной  и  рацио-
нальной номенклатурам приведены ниже: 
– CH
3
OH метиловый метанол карбинол спирт 
– C
2
H
5
OH этиловый этанол метилкарбинол спирт 
– н-С
3
Н
7
ОН пропиловый пропан-1-ол этилкарбинол спирт 
– н-С
4
Н
9
ОН бутиловый бутан-1-ол пропилкарбинол спирт  
– н-С
5
Н
11
OН амиловый пентан-1-ол бутилкарбинол спирт 
По  радикально-функциональной  номенклатуре
  название  спиртов 
образуется  из  названия  радикалов  и слова  «спирт»,  выражающего 
функциональное название класса, например, этиловый спирт. 
Международная IUPAC- номенклатура
:  к тривиальному  назва-
нию углеводорода, производным которого является спирт, добавляют 
окончание  -ол  (алканолы).  Локант  указывает  номер  атома  углерода, 
при котором расположен гидроксил.  
Главная углеродная цепь выбирается так, чтобы она включала уг-
лерод,  несущий  гидроксильную  группу.  Начало  нумерации  цепи  так 
же определяет гидроксил.  
По рациональной номенклатур
е все спирты рассматриваются как 
производные  метанола  (СН
3
ОН),  который  исторически  называется 
карбинолом
,  и в котором  водородные  атомы  замещены  на  один  или 

 
88
несколько радикалов. Название спирта составляют из названий ради-
калов
 и слова — карбинол (табл.14). 
Таблица 14 
Изомерия и номенклатура бутиловых спиртов (С
4
Н
9
ОН) 
Cтруктурная 
формула 
спирта 
Названия спиртов 
радикально- 
функциональное 
международное
рациональное 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
 
бутиловый спирт (пер-
вичный) 
бутан-1-ол 
пропилкарби-
нол 
 
CH
3
CH
2
CH CH
3
OH
втор
. бутиловыйспирт  бутан-2-ол 
метилэтил- 
карбинол 
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
 
изо
бутиловый спирт 
(первичный) 
2-метил- 
пропан-1-ол 
изопропил-
карбинол 
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
 
трет
. бутиловый 
спирт 
2-метил- 
пропан-2-ол 
триметил- 
карбинол 
 
Изомерия  предельных  одноатомных  спиртов  обусловлена  строе-
нием  углеродного  скелета  и положением  ОН-  группы.  Метиловый 
и этиловый спирты не имеют изомеров. В зависимости от положения 
гидроксильной группы (при первичном, вторичном или третичном С-
атоме) спирты могут быть первичными, вторичными или третичными.  
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH
OH
CH
3
первичный
вторичный
третичный
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
 
Для бутанола известно 4 изомера. Число изомеров в ряду спиртов 
быстро растет: С
5
 — 8 изомеров, С
6 
— 17, С
10
 — 507.  
 
1.2. Физические свойства.
 
Газов 
в гомологическом 
ряду 
спиртов  нет.  Низшие  спирты — подвижные  жидкости,  начиная 
с С
12
Н
25
ОН до  С
20
Н
41
ОН —  маслообразные,  а с  С
21
Н
43
ОН —  твердые 
вещества. Т
кип
 их значительно выше, чем углеводородов с тем же чис-
лом С-атомов: Т
кип
СН3ОН 
= 65 °С, Т
кип
 
С2Н5ОН 
= 78 °С (Т
кип
СН4 
= –164,5 °С, 
Т
кип
 
С2Н6 
= –88,6 °С).  Первичные  спирты  изостроения  имеют  более 

 
89
низкие  температуры  кипения,  чем  нормальные  первичные  спирты.
 
Более  высокие  Т
кип
  спиртов  обусловлены  ассоциацией  их  молекул 
друг с другом за счет образования межмолекулярной водородной свя-
зи.  Поэтому  метанол — жидкость,  а метан — газ.  Чтобы  разрушить 
водородные связи, необходимо затратить энергию, например нагреть. 
Спирты  легче  воды:  их  плотности  меньше 1 (плотность  этанола 
0,8 г/см
3
). Метиловый, этиловый и пропиловый спирты смешиваются 
с водой во всех соотношениях.  
По  мере  увеличения  и усложнения  углеводородных  радикалов 
растворимость  спиртов  уменьшается.  Бутиловый  спирт  растворяется 
частично.  Высшие  спирты  в воде  не  растворяются,  то  есть  выталки-
ваются из воды. 
1.3.  Химические  свойства.  Кислото-основные  свойстыв  спир-
тов. 
Спирты  реагируют  со  щелочными  металлами (Na, K и т. д.) 
с образованием алкоголятов.  
2R–OH + 2Na 
 2R–ONa + H
2
 
Реакция  протекает  не  так  бурно,  как  с водой.  Причем 
с увеличением молярной массы спирта его активность в указанной ре-
акции  уменьшается.  Первичные  спирты  значительно  активнее 
в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и, 
особенно, третичные.  
Спирты в данной реакции проявляют свойства кислот, но они еще 
более слабые кислоты, чем вода: К
а
 
Н2О
=10
–16
; К
а
 
CH3OH
=10
–17
; К
а
C2H5OH
 
=10
–18
. Последнее объясняется электронодонорным влиянием радика-
ла на гидроксильную группу.  
Как  и вода,  спирты  проявляют  и основные  свойства,  они  могут 
реагировать на холоде и морозе с сильными кислотами, образуя соли 
оксония.  
Основные  свойства  спиртов  убывают  в противоположном  поряд-
ке  по  сравнению  с кислотными  свойствами,  то  есть  от  третичных 
к первичным спиртам.  
R O H
HBr
Br
R O H
H
 
Спирты — нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, 
ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрический ток. 

 
90
Замещение  гидроксильной  группы  спиртов  на  галоген
  возможно 
при  действии  галогеноводородов  в присутствии  серной  кислоты  или 
трех- или пятигалоидного фосфора.
 
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
Br
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
Br
H
2
O
P(OH)
3
POBr
3
HBr
H
2
SO
4
KBr
PCl
3
PBr
5
 
Взаимодействие  спиртов  с кислотами
  называют  реакцией  эте-
рификации
. В результате этерификации образуются сложные эфиры.  
H
2
O
R O H
R
1
COOH
сложный эфир
H
R
1
C
O
O R
 
Легче  всего  этерификации  подвергаются  первичные  спирты, 
труднее — вторичные и наиболее трудно этерифицируются третичные 
спирты. 
Дегидратация  спиртов
  под  действием  водоотнимающих  средств 
(H
2
SO
4
): 
– внутримолекулярная;
 
CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
160 
о
С
СH
2
CH
2
H
2
O
 
– межмолекулярная. 
CH
3
CH
2
OH
H
2
SO
4
130 
о
С
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
диэтиловый эфир
H
2
O
 
Видно, что результат реакции зависит от условий ее проведения. 
В первом  случае  образующаяся  вначале  при  смешивании  H
2
SO
4 
(из-
быток)  со  спиртом  алкилсерная  кислота  при  нагревании  разлагается, 
вновь выделяя серную кислоту и этиленовый углеводород.    
Во втором случае образующаяся вначале алкилсерноя кислота ре-
агирует  со  второй  молекулой  спирта  с образованием  молекулы  про-
стого эфира. 
Окисление  спиртов
  кислородом  воздуха  возможно  при  высокой 
температуре  с  образованием  СО
2
  и Н
2
О (процесс  горения).  Метанол 

 
91
и этанол  горят  почти  бесцветным  пламенем,  высшие — более  ярким 
коптящим.  Это  связано  с увеличением  относительного  содержания 
углерода  в молекуле.  Кислые  растворы KMnO
4  и 
K
2
Cr
2
O
7
  окисляют 
первичные  спирты  до  альдегидов,  а вторичные — до  кетонов.  При 
этом  малиновый  раствор KMnO
4
  обесцвечивается,  а оранжевый  рас-
твор K
2
Cr
2
O
7 
становится зеленым 
Cr
2
(SO
4
)
3
. 
Дальнейшее 
окисление 
альдегидов 
и кетонов 
приводит 
к получению карбоновых кислот. 
R CH
2
OH
R CH CH
3
OH
R C
O
H
R C
O
CH
3
[O]
[O]
R C
O
OH
R C
OH
O
CO
2
[O]
H
2
O
[O]
H
2
O
 
Третичные  спирты  в мягких  условиях  устойчивы  к действию 
окислителей,  а в  жестких — разрушаются,  образуя  смесь  кетонов 
и карбоновых кислот. 
CH
3
C CH
2
OH
CH
3
CH
3
[O]
1
2
1
2
CH
3
C CH
2
O
CH
3
CO
2
CH
3
COOH
CH
3
C CH
3
O
1
2
[O]
[O]
CH
3
COOH
CO
2
CH
3
COOH
CO
2
CH
2
COOH
CH
3
 
При пропускании паров первичных и вторичных спиртов над по-
верхностью мелкораздробленных металлов (Cu, Fe) происходит их де-
гидрирование и 
образуются карбонильные соединения. 
Способы получения cпиртов см. в литературе [1], с. 569–576. 
1.4.  Отдельные  представители.  Метиловый  спирт
  ядовит.  В то 
же время он используется как растворитель, как сырье для получения 
формальдегида,  им  денатурируют  этиловый  спирт  и применяют  как 
горючее. В промышленности метанол получают, пропуская синтез-газ 
(СО и Н
2
)  под  давлением  над  нагретым  катализатором (ZnO и др.), 
а также  при  сухой  перегонке  древесины  (отсюда  его  тривиальное 
название — древесный спирт).  
СО + 2Н
2
 
 СН
3
ОН 

 
92
Легко  воспламеняется,  Т
всп.
= 8 
о
С.  Пары  спирта  с воздухом  обра-
зуют  взрывоопасные  смеси.  При  контакте  с сильными  окислителями 
(дымящаяся HNO
3
, CrO
3
 и Na
2
O
2
) метанол самовозгорается. 
 Этиловый  спирт
  (этанол,  винный  спирт).  Бесцветная  жидкость 
с характерным  запахом  и жгучим  вкусом.  С водой  образует  азеотроп 
(96% С
2
Н
5
ОН + 4% Н
2
О). Химическим способом, осушая CaO, CuSO
4
, 
Ca, можно получить абсолютный спирт. Используется при получении 
каучуков, а также как растворитель, в парфюмерии (духи, одеколоны), 
горючее,  дезинфицирующее  средство,  алкогольный  напиток,  на  его 
основе  готовят  лекарства.  Легко  воспламеняется — Т
всп.
=13 
о
С. 
С добавкой  ядовитых  дурно  пахнущих  и окрашенных  веществ  он 
называется  денатуратом.  Получают  спирт  в результате  брожения  са-
харистых  веществ,  из  целлюлозы  (гидролизный  спирт),  гидратацией 
этилена  в присутствии  серной  кислоты,  восстановлением  водородом 
уксусного альдегида, который, в свою очередь, получают по реакции 
Кучерова 
с использованием 
ацетилена. 
Добавка 
метилового 
и этилового  спиртов  к моторному  топливу  способствует  полноте 
сгорания  топлива  и устраняет  загрязнение  атмосферы. 
Физиологи-
чески этиловый спирт действует на организм как наркотик, разруша-
ющий психику и вызывающий алкоголизм. 
2. Многоатомные спирты 
Двухатомные спирты называются гликолями, трехатомные — гли-
церинами
. По международной заместительной номенклатуре их назы-
ваются  алкандиолами  и алкантриолами.  Спирты  с двумя  или  тремя 
гидроксильными  группами  при  одном  и том  же  углеродном  атоме 
обычно в свободном виде не существуют; при попытках их получения 
они  разлагаются,  выделяя  воду  и превращаясь  в соединение  с  карбо-
нильной группой — альдегиды, кетоны или кислоты. 
C
OH
OH
t
C O
H
2
O;
C OH
OH
OH
C
OH
O
H
2
O
t
 
Поэтому  первым  представителем  двухатомных  спиртов  является 
производное  этана  состава  С
2
Н
4
(ОН)
2
  с гидроксильными  группами 
при  различных  углеродных  атомах — этан-1,2-диол,  или  тривиаль-
но — этиленгликоль (гликоль). Пропану соответствует уже два двух-

 
93
атомных спирта — пропан-1,2-диол, или пропиленгликоль, и пропан-
1,3-диол, или триметиленгликоль. 
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
CH
OH
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OH
этиленгликоль
пропиленгликоль
триметиленгликоль
 
Гликоли,  у которых  есть  две  спиртовые  гидроксильные  группы, 
расположены в цепи рядом — при соседних атомах углерода, называ-
ются 
-гликолями (например, этиленгликоль, пропиленгликоль). 
Гликоли  со  спиртовыми  группами,  расположенными  через  один 
углеродный  атом,  называются 
-гликолями  (триметиленгликоль). 
Среди двухатомных спиртов этиленгликоль представляет наибольший 
интерес.  В огромных  количествах  его  используют  в качестве  анти-
фриза
  для  охлаждения  цилиндров  автомобилей,  тракторов 
и авиационных  двигателей;  при  получении  лавсана  (полиэфир  эти-
ленгликоля с терефталевой кислотой).  
Этиленгликоль
 — бесцветная сиропообразная горючая жидкость, 
не  имеющая  запаха,  сладкая  на  вкус,  ядовита.  Смешивается  с водой 
и этанолом  в любых  соотношениях.  Т
кип.
=197 
о
С,  Т
пл.
= –13 
о
С, 
d
4
20
=1,114 г/см
3
.  
Дает все реакции, характерные для одноатомных спиртов, причем 
в них может участвовать одна или обе спиртовые группы. Вследствие 
наличия  двух  НО-групп  гликоли  обладают  более  кислыми  свойства-
ми, чем одноатомные спирты, хотя и не дают кислой реакции на лак-
мус и не проводят электрического тока. 
 В отличие  от  одноатомных  спиртов  они  растворяют  гидроксиды 
тяжелых металлов. Например, при приливании этиленгликоля к голу-
бому  студенистому  осадку Cu(OH)
2
  образуется  синий  раствор  глико-
лята меди. 
CH
2
CH
2
OH
OH
Cu(OH)
2
2
CH
2
CH
2
O
O
Cu
O
O
CH
2
CH
2
H
H
2
2 OH
 
Эта реакция используется для обнаружения 
-гликолей. При дей-
ствии PCl
5
 обе гидроксидьные группы замещаются на хлор; при дей-
ствии HCl — замещается  только  одна  НО-группа  и образуются  так 
называемые хлоргидрины гликолей. 

 
94
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
CH
2
Cl
Cl
CH
2
CH
2
Cl
OH
HCl
PCl
5
2
POCl
3
HCl
2
2
1,2-дихлорэтан
H
2
O
хлоргидрин
 
HO CH
2
CH
2
OH
HO CH
2
CH
2
OH
Кат
H
2
O
диэтиленгликоль
CH
2
CH
2
OH,
HO CH
2
CH
2
O
 
При  дегидратации  из  двухмолекул  этиленгликоля  образуется  ди-
этиленгликоль, который может, выделяя внутримолекулярно одну мо-
лекулу  воды,  превращаться  в циклическое  соединение  с двумя  груп-
пами простого эфира — диоксан: 
диэтиленгликоль
O
O
диоксан.
HO CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
OH
H
2
O
t
 
С другой  стороны,  диэтиленгликоль  может  реагировать  со  мно-
гими  молекулами  этиленгликоля,  образуя  полигликоли  —  высокомо-
лекулярные соединения, содержащие множество группировок просто-
го эфира. 
диэтиленгликоль
HO CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
OH
n HO CH
2
CH
2
OH
CH
2
CH
2
HO
O
H
n+2
полиэтиленоксид
n H
2
O.
  
Полигликоли  используются  в производстве  неионогенных  синте-
тических  моющих  средств,  смачивателей,  пенообразователей.  Эти-
ленгликоль  получают  щелочным  гидролизом 1,2-дихлорэтана, 
а последний — хлорированием этилена. 
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
Cl
CH
2
OH
CH
2
OH
H
2
O
Cl
2
Na
2
CO
3
 , p
2 NaCl  + CO
2
 
Этиленгликоль может быть получен и прямым окислением этиле-
на водным раствором KMnO
4 
(реакция Е.Е. Вагнера, 1886 г.), но с не-
большим выходом. 
 

 
95
Глицерин
.  В природе  в свободном  виде  почти  не  встречается,  но 
широко  распространены  его  производные — сложные  эфиры 
с высшими  карбоновыми  кислотами  (жиры  и масла),  которые  имеют 
большое биологическое и практическое значение.   Сам 
глицерин 
используется  в парфюмерии,  фармации,  в текстильной  и пищевой 
промышленностях, для получения нитроглицерина и т. д.    
Глицерин — бесцветная,  вязкая  и горючая  жидкость,  без  запаха, 
сладкая  на  вкус,  не  ядовита.  Очень  гигроскопичен,  смешивается 
с водой и этанолом в любых пропорциях. Т
кип.
 = 290 
о
С (с разложени-
ем), d
4
20
=1,26 г/см
3
. Т
кип
, плотность и вязкость глицерина более высо-
кие,  чем  у одноатомных  спиртов,  так  как  он  образует  больше  водо-
родных  связей.  Это  же  ведет  к более  высокой  гигроскопичности  и 
растворимости  в воде.  Глицерин  нельзя  хранить  рядом  с сильными 
окислителями,  контакт  с которыми  приводит  к возникновению  пожа-
ра.  Например,  взаимодействие  с KMnO
4
,  Na
2
O
2
, CaOCl
2
  приводит 
к самовоспламенению глицерина.  
Кислотность  спиртовых  групп  в глицерине  еще  выше,  чем 
у гликоля.  В реакциях  может  участвовать  одна,  две  или  три  группы. 
Глицерин также как и этиленгликоль растворяет Cu(OH)
2
, образуя ин-
тенсивно синий раствор глицерата меди. Тем не менее, как и одно- и 
двухатомные  спирты,  нейтрален  на  лакмус.  Гидроксильные  группы 
глицерина замещаются на галогены. 
 При действии водоотнимающих средств или при нагревании гли-
церин  претерпевает  дегидратацию.  При  этом  образуется  неустойчи-
вый непредельный спирт с гидроксилом при углероде с двойной свя-
зью  (енол),  который  изомеризуется  в непредельный  альдегид  акроле-
ин, обладающий резким, раздражающим запахом (как дым пригорев-
ших жиров).
 
CH
2
CH
OH
CH
2
OH
OH
CH
2
C CH
OH
CH
2
CH C
O
H
енол
акролеин
изомер.
H
2
SO
4
, t
H
2
O
2
 
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии 
Н
2
SO
4
 идет следующая реакция. 
СH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
H
2
SO
4
нитроглицерин
HNO
3
3
O NO
2
CH O
CH
2
NO
2
O NO
2
CH
2
H
2
O
3
 

 
96
Нитроглицерин
 — тяжелое масло (d
15
= 1,601 г/см
3
), не раствори-
мое  в воде,  но  хорошо  растворимое  в спирте  и других  органических 
растворителях.  При  охлаждении  кристаллизуется  (Т
пл.
=13 
о
С),  очень 
ядовит.  
Нитроглицерин — сильное  бризантное  взрывчатое  вещество. 
Впервые  его  производство  для  военных  целей  организовал  Альфред 
Нобель, заработав себе колоссальное состояние. Проценты от того ка-
питала используются до сих пор в качестве премиального фонда (Но-
белевские премии). При ударе и детонации нитроглицерин мгновенно 
разлагается с выделением огромного количества газов.  
4С
3
Н
5
(ОNO
2
)
3
 
 12СО
2
 + 6N
2
 + О
2
 + 10Н
2
О.
 
Для  обеспечения  безопасности  при  проведении  взрывных  работ 
его  используют  в виде  так  называемого  динамита  —  смеси,  состоя-
щей из 75% нитроглицерина и 25% инфузорной земли (горная порода 
из кремнистых оболочек диатомовых водорослей).  
Спиртовый  раствор  нитроглицерина (1% мас.),  не  обладающий 
взрывчатыми свойствами, применяют в качестве сосудорасширяюще-
го средства при лечении болезней сердца.  
В технике  глицерин  получают  гидролизом  (омылением)  природ-
ных жиров и масел. 
H
2
O
СH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
CH
2
O
CH
CH
2
O
С
С
O
O
C
OR
1
OR
3
O
O
R
2
O
R
1
COONa
R
3
COONa
R
2
COONa
жир или растительное масло
глицерин
3
t
NaOH
 жирных
кислот (мыло)
соли
 
В настоящее  время  глицерин  получают  и синтетически  из  газов 
крекинга нефти или пропилена. По одному из вариантов синтеза, про-
пилен хлорируют при высокой температуре (400–500 
о
С), полученный 
хлористый аллил путем гидролиза переводят в аллиловый спирт.  
СH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
глицерин
СH
3
CH
CH
2
CH
2
Cl
CH
CH
2
Cl
2
, t
HCl
HO OH
NaOH
CH
2
OH
CH
CH
2
NaCl
пропилен аллилхлорид
аллиловый 
спирт
 

 
97
На  спирт  действуют  перекисью  водорода,  которая  в присутствии 
катализатора при нагревании присоединяется к аллиловому спирту по 
двойной связи с образованием глицерина.
 

жүктеу/скачать 1,57 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: