Электрофильді қосып алу реакциялары. В. В. Марковников ережесі
жүктеу/скачать 471,61 Kb.
|
тапсырма 1
3. Олефиндерді галоген туындылардан галогенсутектерін немесе галогендерді үзіп алу арқылы жиі алады. Моногалоген туындылар сілтілермен әрекеттескенде (дегидрогалогенлеүі олефиндер алынады. 
Бұл мақсат үшін әдетте КОН немесе NaOH спирттік ерітіндісі қолданылады. Алайда бұл жағдайда жанама реакция да жүре алады — жай эфир түзіледі: 
Сондықтан кейде галогенсутекті үсақталған қатты сілті не-месе органикалық негіздердің – диметиланилин немесе хинолиннің көмегімен үзіп алады. Бүл жағдайда дегидрогалогендеудің бағыты жоғарыда қаралған Зайцевтің ережесіне сәйкес жүреді: 
Сілтімен әрекеттескенде галогенсутектің (мысалы, НСІ) үзіліп алыну механизмі мынадай деп болжалады: гидроксильдік иондардың әрекетінен протон үзіліп алынады (р-орнынан галоген атомына). Түзілген карбанион анион (галоген) үзіліп алынып олефиннің шығуымен тұрақталады: 
Олефиндер алу үшін кейде вицинальдық1 дигалоген туындылардан галогендер үзіп алу әдісінде пайдаланылады. Қөбінесе бұны мырыш тозаңының немесе жаңқасының су-спирт ерітіндісінін көмегімен пайдаланып жүргізеді: 
4. Кейбір жағдайларда белгілі құрылысты ацетилендік көмірсутектер құрылысы осылармен сәйкес олефиндерден гөрі оңайырақ алынады. Осындай жағдайларда олефиндерді ацетилендік көмірсутектерді жартылай «селективті» сутектендіру арқылы алады, мысалы паллади катализаторы үстінде: жүктеу/скачать 471,61 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|