Электрондық ығысу теориясы. Изомерия. Органикалық реакциялардың және қосылыстардың классификациясы Жоспары
жүктеу/скачать 1,96 Mb.
|
2. ОХТН Элетр ыгысу теор 2
Қосарланған системадағы көміртек атомдары этилендегі секілді sp2 гибридтенуге ұшырайды десек, онда гибридті орбитальдар көміртек-көміртек және көміртек-сутек атомдары арасында ơ- байланыстар түзеді. Енді гибридтенуге қатыспай қалған таза р электрондар С1 —С2 және С3—С4 арасында этиленнің құрылысына ұқсас молекула жазықтығына перпендикуляр бағытта ơ- байланыстар түзу керек. Системадағы С2—С3 арасындағы жай ơ- байланыстың ұзындығы қаныққан көмірсутектердегі секілді 0,154 нм-ге тең болу керек. Шын мәнінде, ол арақашықтық жай байланыс арақашықтығынан кем және 0,146 нм-ге тең. Бұдан молекуладағы р- электрондар қос байланыс түзіп тұрған С 1— С2 және С3—С4 арасынада ғана емес, жай байланыс түзіп тұрған С2- С 3арасында да қаптасып, молекуланың біртұтас электрондық системасын кұрайды.Демек, бутадиен молекуласындағы орталық жай байланыстың жартылай қос байланысты сипаты болады. Бұл жағдайда р- электрондар молекуладағы көміртек атомдарының арасында біркелкі таралған. Бұл құбылысты ơ, π- косарлану деп атайды.Демек, бутадиен молекуласындағы орталық жай байланыстың жартылай қос байланысты сипаты болады. Бұл жағдайда р- электрондар молекуладағы көміртек атомдарының арасында біркелкі таралған. Бұл құбылысты ơ, π- косарлану деп атайды.Қосарланған системаларда индукциялық эффектіден басқада атомдардың өзара әсерінің ерекше түрі — мезомерлік эффект байқалады. Оны қосарлану эффектісі деп те атайды. Мезомерлік эффект ơ- байланыстың электрондарының атомдар арасында ығысуымен анықдалады және оны М әрпімен белгілейді. Электрон жүптарын қосарланған системада беруге қабілетті электрондонорлы топтар оң мезомерлік эффект көрсетеді және оны +М деп белгілейді. Бүған жататын топтар өздерінің күші бойынша мына қатарға орналасады:Қосарланған системаларда индукциялық эффектіден басқада атомдардың өзара әсерінің ерекше түрі — мезомерлік эффект байқалады. Оны қосарлану эффектісі деп те атайды. Мезомерлік эффект ơ- байланыстың электрондарының атомдар арасында ығысуымен анықдалады және оны М әрпімен белгілейді. Электрон жүптарын қосарланған системада беруге қабілетті электрондонорлы топтар оң мезомерлік эффект көрсетеді және оны +М деп белгілейді. Бүған жататын топтар өздерінің күші бойынша мына қатарға орналасады:жүктеу/скачать 1,96 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|