Электрондық ығысу теориясы. Изомерия. Органикалық реакциялардың және қосылыстардың классификациясы Жоспары

Структуралық изомерияның өзі екіге бөлінеді: көміртек тізбегінің (қаңқасының) изомериясы (тізбектік изомерия) және жағдай изомериясы. Тізбектік изомерия молекула қаңқасын түзетін көміртек атомдарының өзара байланысу ретіне тәуелді. Структуралық изомерлерді структуралық формулалармен өрнектейді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің өкілі С5Н12-ге үш тізбектік изомерлер сәйкес келеді және оларды мына төмендегі структуралық формулалар арқылы көрсетуге болады:

Структуралық изомерияның өзі екіге бөлінеді: көміртек тізбегінің (қаңқасының) изомериясы (тізбектік изомерия) және жағдай изомериясы. Тізбектік изомерия молекула қаңқасын түзетін көміртек атомдарының өзара байланысу ретіне тәуелді. Структуралық изомерлерді структуралық формулалармен өрнектейді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің өкілі С5Н12-ге үш тізбектік изомерлер сәйкес келеді және оларды мына төмендегі структуралық формулалар арқылы көрсетуге болады:

Структуралық изомерияның екінші түрі жағдай изомериясы көміртек атомдарының бірдей тізбегіндегі функционалдық топтардың немесе еселік (екі, үш) байланыстардың орналасу жағдайымен аныкталады. Функционалдық топтар дегеніміз органикадық қосылыстардың белгілі бір кластарына тән және сол қосылыстардың маңызды қасиеттерін сипаттайтын атомдар тобы.

Структуралық изомерияның екінші түрі жағдай изомериясы көміртек атомдарының бірдей тізбегіндегі функционалдық топтардың немесе еселік (екі, үш) байланыстардың орналасу жағдайымен аныкталады. Функционалдық топтар дегеніміз органикадық қосылыстардың белгілі бір кластарына тән және сол қосылыстардың маңызды қасиеттерін сипаттайтын атомдар тобы.

Мысалы, -ОН спирттерге тән функционалдық топ; -NH2 аминдерге; -СООН қышқылдарға тән топтар. Мысалы:

Н2С-СН2-СН3-ОН пропил спирті

Н2С-СНОН-СН3 изопропил спирті

Кеңістік изомериясы

Кеңістік изомериясының (стереиозмерияның) структуралары бірдей болады да, атомдарының кеңістікте орналасуы әр түрлі болады. Бүған геометриялық (цис-, транс-) және оптикалық изомериялар жатады. Геометриялық цис- және транс-изомериялар қос байланысы немесе жазық сақинасы бар қосылыстарда байқалады. Геометриялық изомерия қос байланыс арқылы байланысқан әрбір көміртектегі екі түрлі орынбасушылардың кеңістікте әр түрлі орналасуынан келіп туады. Қос байланыстағы көміртек атомдарының байланыс бойында еркін айналу мүмкіндігі жок, Соның салдарына екі орынбасушы қос байланыс жазықтығының бір жағында немесе екі жағында орналасуы мүмкін. Мысалы, структуралық формуласы НООС—НС=СН—СООН болып келетін екі негізді қышқылдың екі түрлі геометриялық изомерлері бар:

жүктеу/скачать 1,96 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: