Электрондық ығысу теориясы. Изомерия. Органикалық реакциялардың және қосылыстардың классификациясы Жоспары

Электросатикалық индукцияның әсерінен (атомдардың өзара әсерінен) зарядтардың атомдар тізбегі бойынша тарау құбылысын индукциялық эффект деп атайды да, I әрпімен белгілейді. I —эффектің қарама-қарсы екі бағыты болады. Егер атом (немесе атомдар тобы) электрондарды өзіне карай тартатын болса (біздің мысалымызда хлор атомы), онда оны теріс индукциялық эффект көрсетеді дейді және оны — I деп белгілейді.

Егер атом (немесе атомдар тобы) электрондарды өзінен көрші атомға қарай ығыстыратын (біздің мысалымызда көміртек атомы) болса, онда оны оң индукциялық эффект көрсетеді дейді және оны +I деп белгілейді. Органикалық қосылыстар молекуласында кездесетін орынбасушыларды олардың индукциялық эффектісі бойынша мына катарға орналастырады:

Егер атом (немесе атомдар тобы) электрондарды өзінен көрші атомға қарай ығыстыратын (біздің мысалымызда көміртек атомы) болса, онда оны оң индукциялық эффект көрсетеді дейді және оны +I деп белгілейді. Органикалық қосылыстар молекуласында кездесетін орынбасушыларды олардың индукциялық эффектісі бойынша мына катарға орналастырады:

π-Байланыстың электрондары қозғалғыш келеді, сондықтан, π-байланыстың ơ- байланысқа карағанда поляризацияланғыштығы өте жоғары болады.

π-Байланыстың электрондары қозғалғыш келеді, сондықтан, π-байланыстың ơ- байланысқа карағанда поляризацияланғыштығы өте жоғары болады.

Молекуласында жай және қос байланыс алма-кезек орналасқан қосылыстардың бірқатар өзіне тән ерекшеліктері бар. Мұндай қосылыстарды косарланған байланысы бар система деп атайды. Бұлардың маңызды өкілі 1,3-бутадиен:

Қосарланған системадағы көміртек атомдары этилендегі секілді sp2 гибридтенуге ұшырайды десек, онда гибридті орбитальдар көміртек-көміртек және көміртек-сутек атомдары арасында ơ- байланыстар түзеді. Енді гибридтенуге қатыспай қалған таза р электрондар С1 —С2 және С3—С4 арасында этиленнің құрылысына ұқсас молекула жазықтығына перпендикуляр бағытта ơ- байланыстар түзу керек. Системадағы С2—С3 арасындағы жай ơ- байланыстың ұзындығы қаныққан көмірсутектердегі секілді 0,154 нм-ге тең болу керек. Шын мәнінде, ол арақашықтық жай байланыс арақашықтығынан кем және 0,146 нм-ге тең. Бұдан молекуладағы р- электрондар қос байланыс түзіп тұрған С 1— С2 және С3—С4 арасынада ғана емес, жай байланыс түзіп тұрған С2- С 3арасында да қаптасып, молекуланың біртұтас электрондық системасын кұрайды.