Есеп Тақырыбы: “Ароматты қатардағы дәрілік қосылыстар” Орындаған

жүктеу/скачать 1,31 Mb.

бет	2/3
Дата	07.12.2022
өлшемі	1,31 Mb.
	#161741

1 2 3

Байланысты:
Пспс (копия)

Тапсырмалар мен сұрақтар:

Либерман мен индофенол сынамасының реакцияларының ұқсастығы мен айырмашылығы неде?

Либерман реакциясы. Бұл реакция индофенолдың түзілуіне негізделген. Фенолдар үшін реагенттер ретінде натрий нитриті мен күкірт қышқылы қолданылады. Натрий нитриті мен күкірт қышқылы әрекеттескенде азот қышқылы түзіледі, ол фенолмен n-нитрозофенол түзеді, оның изомерленуі кезінде n-хиноидоксим түзіледі
Натрий нитриті минералды қышқылдың қатысуымен фенолға әсер етеді. Бұл жағдайда түзілген п-нитрозофенол (1) изомерленіп п-хиноноксим (2) түзіледі. Соңғысы реакция қоспасындағы фенолмен әрекеттесіп, индофенол (3) түзіледі:

Индофенолдардың түсі: фенол-қою жасыл, тимол-көк-жасыл, резорцин-күлгін-қара.

Индофенол бояғышының түзілуі

Тотықтырғыштардың (хлорлы әк, хлорамин, бром суы) әсерімен фенол аммиакпен әрекеттесіп, хинонимин (2) түзетін хинонға (1) дейін тотығады. Соңғысы реактивті қоспадағы фенолмен әрекеттесіп индофенол бояуын түзеді:

Фенол көк-жасыл түсті, тимол сәл қызғылт, резорцин қоңыр-сары түсті индофенол бояуын түзеді.
ҚР МФ бойынша тимолды сәйкестендіру үшін сусыз сірке қышқылы мен концентрацияланған күкірт қышқылы ортасында азот қышқылымен нитрлеу кезінде индофенол түзілу реакциясы пайдаланылады.

Ұ
қсастығы: Екі реакцияның да соңғы реакцияларында индофенол түзіліп тұр және екеуі де фенолдың қатысуымен жүреді.

Айырмашылығы: Реакция нәтижесінде пайда болған индофенолдың түстері әртүрлі болды. Либерман реакциясында минералды қышқылдың қатысуымен жүрсе, Индофенол бояғышының түзілу реакциясында тотықтырғыштар қатысуымен жүреді.

Фенол туындыларын сандық анықтау үшін қандай химиялық реакциялар қолданылады?

Метил қызығылт сары немесе метил қызыл индикаторы бойынша KBr қатысуымен калий броматымен тікелей титрлеу

Кері титрлеу:

Йодометриялық әдістің тікелей түрі:

Кері йодхлорметрия

Реагент фенолдардың химиялық қасиеттерін көрсетеді. Күшті

тотықсыздандырғыш, оңай тотығады. Сілтілермен әрекеттеседі, фенолатты тұздар түзеді; аммиакпен, галогендермен, күшті қышқылдармен (мысалы, азот, күкірт, пикрик, мұздық сірке).
Резорцинді сапалы анықтау үшін келесі реакциялар қолданылады: темір хлоридімен - ерітінді қою күлгін, дерлік қара түске айналады; катализатордың қатысуымен фтал ангидридімен біріктіру тән түсті, флуоресцентті жасыл зат – флуоресцеиннің түзілуіне әкеледі. Флуоресциннің өзі ерітіндінің сары-қызыл түсіне ие (реакция резорцинді басқа фенолдардан ажыратады).Резорцин шаңы және әсіресе оның булары теріні, тыныс алу мүшелерін, көздің шырышты қабығын тітіркендіреді. Реагенттің булары мен шаңын ингаляциялау жөтелді, жүрек айнуын, жүрек соғуын, бас айналуды тудырады, сондықтан респираторларды немесе маскаларды, көзілдіріктерді, комбинезондарда, желдетілетін жерде резорцинмен жұмыс істеу керек. Егер улануға күдік болса, реагент әсер еткен жерді көп сумен жуып, зардап шегушіні таза ауаға шығарып, дәрігер шақыру керек. Темір (III) иондарымен күрделі түзілу реакциясыОл еритін күрделі қосылыстар түзетін фенол гидроксилінің қасиеттеріне негізделген, көбінесе көк (фенол) немесе күлгін (резорцин, салицил қышқылы) азырақ қызыл (PASA - натрий) және жасыл (хинозол, адреналин) боялады.Кешендердің құрамы, демек, олардың түсі фенолды гидроксилдердің мөлшерімен, басқа функционалдық топтардың әсерімен және ортаның реакциясымен анықталады. Реакциялар фенолдардың жылжымалы сутегі атомының орто және пара позицияларында орын ауыстыруына байланысты бромдау және нитрлену қабілетіне негізделген. Резорцинол екі атомды фенол болып табылады және түссіз немесе сәл қызғылт немесе сары түсті кристалдар немесе кристалды ұнтақ болып табылады.

Кесте А.
Дәрілік заттың түпнұсқалығын анықтау нәтижелері

Зерттелетін дәрілік зат	Пайдаланылған реагенттер	Сынақ нәтижелері	Реакция теңдеулері
Фенол	Су, FeCl3	Күлгін	3C6H5OH + FeCl3 → Fe(C6H5O)3 + 3HCl
Резорцин	Су, FeCl3	Көк-күлгін	3C6H4(OH)2 + FeCl3 → Fe(O2C6H5)3 + 3HCl
Салицил қышқылы	Су, FeCl3, HCl, CH3COOH	Көк-күлгін; сұйылтылған НСІ бірнеше тамшысын қосқан кезде түсі жоғалады, ал сұйылтылған сірке қышқылын косқанда жойылмайды.	3C7H6O3 +FECL3= Fe(C7H5O3)3+3HCl
Ацетилсалицил қышқылы	NaOH, FeCl3, H2SO4	Көк-күлгін	C9H8O4+FECL3 =Fe(C9H5O4)+3HCl
Парацетомол	Су, FeCl3	Көк-күлгін	3C8H9NO2+FECL3 =3C8H9Cl+Fe(NO2)3
Бензой қышқылы	0,1 м р-р NaOH, FeCl3	Қызғылт-сары (телесный) тұнба	3C6H5COOH+FECL3=Fe(C6H5COO)3+3HCl

Кесте Б.
Дәрілік затты химиялық әдістермен сандық анықтау нәтижелері

Талдау үшін алынған навеска массасы г(аликвота мл)	Эквиваленттің молярлық массасы,г/моль	Титр,г/мл	Титрант көлемі,мл	Есептеу нәтижесінде табылды,% или г	ФС талаптары
0,3	138г/моль	0,01381г/мл	0,2	0,01841333	Ақ ұсақ ине тәрізді кристалдар немесе жеңіл иіссіз кристалды ұнтақ, тәтті-қышқыл дәм; сақтауға тұрақты. Ол 15°С температурада 650 бөлік суда, 25°С температурада 450 бөлік суда және 15 бөлік қайнаған суда, 2,7 бөлік спиртте, 2 бөлік эфирде және қайнаған хлороформда оңай ериді.

жүктеу/скачать 1,31 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3