Ф-әД-001/046 Қазақстан Республикасы Білім және ғылым министрлігі
Альдегидтердің карбон қышқылына дейін тотығуы
жүктеу/скачать 177,47 Kb.
|
lab12-13.doc (1)
- Бұл бет үшін навигация:
- Ароматты қосылыстардың бүйір тізбегінің альдегид, кетон, карбон қышқылдарына дейін тотығуы.
| Альдегидтердің карбон қышқылына дейін тотығуы.
Осы уақытқа дейін зерттелген барлық органикалық қосылыстардың ішінде альдегидтер анағұрлым жеңіл тотығады. Олар тек перманганат немесе дихромат тәрізді реагенттер әсерімен ғана емес, сондай ақ күміс ионы тәрізді әлсіз тотықтырғыштар әсерінде де карбон қышқылдарына айналады. Күміс ионымен тотығу сілтілік ортаны қажет етеді, ерімейтін күміс оксидінің тұнбаға түсуін болдырмау үшін комплекстәрізді реагент – аммиакты қосады. Аммиакты комплексі түріндегі күміс оксиді [Ag(NH3)2]OH, Толленс реактиві атауымен белгілі. Ол альдегидтерді карбон қышқылына дейін тотықтырады. Сәйкес жағдайларда металл күміс бөлінеді. Бұл реакция «күміс –айна реакциясы» деп аталады. RCHO + Ag(NH3)2+ RCOO- + Ag Шарап қышқылының мыс (II) гидроксидімен комплексі – Фелинг реактиві деп аталады. Мұнда да ұқсас жағдай байқалады. Бұл екі реагентте қос байланысқа әсерін тигізбейді. Орындалуда қарапайым болған бұл екі реакцияны альдегидтерді анықтауда қолданылады. Ал Фелинг реактиві ароматты альдегидтермен әрекеттеспейді: Ароматты қосылыстардың бүйір тізбегінің альдегид, кетон, карбон қышқылдарына дейін тотығуы. Алкендерді тотықтыруда қолданылытын тотықтырғыштар, мысалы, CrO3, KMnO4, H2O2, OsO4 бензолды тотықтырмайды. Алайда жоғары температурада катализатор қатысында бензол малеин ангидридіне тотығады. Фталь ангидридін о- ксилолды тотықтыру арқылы алады. Бензой қышқылы C6H5COOH кейбір шайырлардың құрамында кездеседі; оның туындысы – гиппур қышқылы C6H5CONHCH2COOH жылқы зәрінде анықталған. Өндірісте бензой қышқылын толуолдан, алкилбензолдардан алады. C6H5CH3 + 3O C6H5COOH + H2O C6H5–CH2CH3 + 6O C6H5COOH + 2H2O + CO2 Сонымен қатар фенилтрихлорметанды сумен қыздырғанда бензой қышқылы түзіледі: C6H5CCl3 + H2O C6H5COOH + 3HCl Бензолды сақинамен бірінші немесе екінші алкилді тобы байланысқан алкилбензолдар калий перманганатының сілтілік ерітіндісімен сәйкес бензой қышқылдарына тотығады. Бүйір көмірсутекті тізбектің ұзындығы мен тармақталуына тәуелсіз әрдайым α–көміртегі атомы тотығуға ұшырайды.Сутегі атомдары жоқ үшіншілік алкилді топтар бұл жағдайларда тотықпайды: Егер бензолды сақинада күшті электронакцептор топтар болса, онда тотықтырғыш ретінде хромды қоспа қолданылады: Алкилбензолдардың бүйір тізбектерін тотықтыру реакциялары оларды идентификациялауда қолданылады. Бүйір тізбектердің санын және салыстырмалы орналасуын алкилбензолдарды сәйкес қышқылдарға тотықтырып, сонан соң қышқылдарды идентификациялау арқылы, мысалы, қышқылдардың не туындыларының балқу температуралары бойынша, анықтауға болады: Мұндай тотығу реакциялары өндірістік маңызы үлкен қышқылдар синтезі үшін қолданылады. Полиэфирлі материалдар алу үшін бастапқы шикізат болып табылатын терефталь қышқылының жылына шамамен 5 млн. тоннасын, п-ксилолды оттегімен катализатор – кобальт (III) қатысында тотықтыру жолымен синтездейді: Фталь қышқылдары – қатты кристалдық заттар. Жоғарыда келтірілген үш фталь қышқылдарынан о-фталь қышқылы ғана үлкен маңызға ие. Ол көп мөлшерде пластмасса және бояғыштар синтезінде қолданылады. Өндірістік көлемде о-фталь қышқылын нафталинді концентрлі күкірт қышқылымен тотықтыру арқылы алады. жүктеу/скачать 177,47 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|