Ацетонның (диметилкетон) молекуласының шарөзекті және масштабты модельдері
Ацетон (диметилкетон
немесе пропанон)
Молекуланың моделі
Атаулары – халықаралық атаулар жүйесі бойынша көмірсутектің атына – аль деген жалғау қосып атайды.
3,4
-
диметилпентан
аль
3-метилбутаналь
Өзің оқып көр:
1
2
3
4
5
1) СН3 – СН – СН – СН2 – С
О
Н
СН3
СН3
2) СН3 – СН – СН2 - С
О
Н
СН3
Тривиальді атау бойынша альдегидтерді өздері тотыққанда түзілетін қышқылдардың атымен атайды.
1) Н – СОН
2) СН3 – СОН
3) СН3 – СН2 – СОН
4) СН3 – СН2 – СН2– СОН
5) СН3 – СН2 –СН2 – СН2 – СОН
6) (СН3) 2СО
Құмырсқа альдегиді
Сірке альдегиді
Пропион альдегиді
Май альдегиді
Валериан альдегиді
Диметилкетон немесе пропанон, ацетон
Кетондарды – халықаралық атау бойынша карбонил тобының орнын көрсетіп, көмірсутектің атына –он деген жалғау қосып атайды.
4
3
СН3 – СН2 –С – СН3
О
2
1
Бутанон-2
Кетондарды карбонил тобымен байланысқан радикалдардың атымен атайды.
СН3 – СН2 –С – СН3
О
метилэтилкетон
Альдегидтердің изомерленуі
1. Көмірсутек қаңқасының құрылысына байланысты
1) СН3 – СН2 – СН2 - С
О
Н
2) СН3 – СН2 –С
О
Н
СН3
3) СН3 – СН2 –С – СН3
О
Бутаналь
2-метилпропаналь
Бутанон-2
2. Класаралық изомерлену
Кетондардың изомерленуі көміртек радикалының құрылысына және карбонил тобының орнына байланысты болады
О
СН3 – С – СН2 – СН2 – СН3
Пентанон-2 (метилпропилкетон)
О
СН3 – СН2 – С –СН2 – СН3
Пентанон-3 (диэтилкетон)
Кетондардың изомерленуі
Карбонил тобының құрылысы
Карбонил тобындағы көміртек атомы sp2-гибридтенген. Онымен байланысқан атомдар бір жазықтықта жатады.
Арасындағы бұрышы 1200. Карбонил тобының қос байланысы алкендердегі сияқты бір σ (сигма) және бір π-байланыстан тұрады. Бұндағы қос байланыс электртерістігі әртүрлі атомдар арасында түзілген. Карбонил тобындағы электрон тығыздығы электр терістігі жоғары оттекке қарай ығысқан. Сондықтан полюстену пайда болады.
Алынуы:
1.А) Өнеркәсіпте альдегидтерді ауадағы оттекпен көмірсутектерді тотықтырып алады.
Құмырсқа альдегиді
Б) Этиленді тотықтырып сірке альдегидін алады.
Сірке альдегиді
Метан
2C2H4 + O2(ауа) →2СH3 –C + H2O
O
Н
өрш
CH4 + O2(ауа) →H – C + H2O
O
Н
tº, өрш
2. А) Біріншілік спирттер тотыққанда альдегид түзіледі.
«Альдегид» деген атау «алкагольді дегидрлеу» дегеннен шыққан.
СН3 –СН – СН3 → СН3 –С – СН3 + Н2О
ОН
О
[O]
Пропанол-2
пропанон (ацетон)
Алынуы:
[O]
Алынуы:
3.Спирттерді дегидрлеу арқылы алу
С2Н5ОН → СН3СНО + Н2↑
М. Г. Кучеров 1881жылы ацетиленнен ацетальдегидті алуды ашты. Бұл әдіс өнеркәсіпте ацетальдегид алу үшін қолданып келді. Соңғы уақытта өршіткі ретінде зиянды сынап тұзы қолданылатындықтан бұл әдіспен алынбайды.
4. Ацетиленнің сумен әрекетесуінен сірке альдегиді алынады. Бұл М.Г.Кучеров реакциясы.
HC ≡ CH + H2O → СH3CНO
HgSO4, 300ºC
Ацетилен гомологтары, мысалы, пропинді гидратациялағанда кетон (ацетон) түзіледі, су Марковников ережесі бойынша қосылады:
Алынуы:
6. Метанолды катализдік тотықтыру арқылы құмырсқа альдегиді алынады.
СН3ОН + CuO → H – COH + Cu + H2O
Метанол Қара түсті альдегид қызыл түсті
5. Альдегидтерді көмірсутектердің галоген атомдары бір көміртекте орналасқан дигалоген туындыларын гидролиздеп алуға болады:
Алынуы:
Альдегидтер тыныс жолдарын, көз қабықшаларын тітіркендіреді, жүйке жүйесіне зиянды әсерін тигізеді.
Физикалық қасиеттері
1) Н – СОН
Газ
2) С2– С5
Сұйық
3) С5 – жоғарығылары
Қатты
Молекулалық массасы өскен сайын t балқу< tқайнау
С1 — С8-ге дейін өткір иісті болады.
Суда ерігіштіктері де біртіндеп радикалдағы көміртектің саны артқан сайын кемиді.
Қос байланысқа сутектің қосылуы. Альдегидтер мен кетондар карбонил тобының қос байланысы бойынша металл катализаторлар (Ni, Pt.) қатысында сутекті қосып алып, тотықсызданады. Реакция нәтижесінде альдегидтер біріншілік спиртке, ал кетондар екіншілік спиртке айналады.
Химиялық қасиеттері
2. Тотығу реакциясы
СH3 – C → СН3 – СООН
O
Н
[O]
Этаналь
Сірке қышқылы
Альдегидтер тотыққанда, сәйкес карбон қышқылдарына айналады:
Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен альдегидерді тотықтырғанда, күміс металл түрінде белініп, ыдыстың қабырғасына жабысады. Бұл реакция күміс-айна реакциясы деп аталады:
СH3 – C + Ag2O → СН3 – С + 2Ag
O
Н
O
ОН
NH3, tº
Бұл рекцияны альдегидтерді анықтау үшін сапалық реакция ретінде пайдаланады.
Кетондарда мұндай реакция жүрмейді. Бұл альдегидтердің кетондардан өзгеше қасиеті болып табылады.
Химиялық қасиеттері
Альдегидтерге сапалық реакция ретінде мыс (II) гидроксидімен жүретін реакцияны да қолдануға болады. Алғаш сары тұнба-мыс (I) гидроксиді түзіледі. Содан кейін ол қызыл түсті мыс (I) оксидіне айырылады:
Химиялық қасиеттері
3. Орынбасу реакциясы.
Галоген атомы көмірсутек радикалындағы сутек атомының орнын басады:
4. Формальдегидтің полимерленуі.
Формальдегидтің полимерленуі циклді және тізбекті қосылыстар түзе жүреді:
5. Поликонденсация реакциясы.
Формальдегид фенолмен әрекеттесіп, жоғары молекулалы қосылыс фенолформальдегид шайырын түзеді. Функционалдық тобы бар мономерлер қатысып, кіші молекулалы қосылыс бөліне жүретін полимер түзілу реакциясын поликонденсация реакциясы деп атайды. Фенол мен формальдегидтің арасында осындай реакция жүреді:
Химиялық қасиеттері
Құмырсқа алъдегиді (формальдегид немесе метаналь) өткір иісті газ.
Карбонилді қосылыстардың жеке өкілдері және олардың қолданылуы
Өндірісте формальдегидті катализатор қатысында метанды немесе метанолды тотықтырып алады.
Қолдануы.
Формальдегидтің 40%-тік ерітіндісін формалин деп атайды. Формалин дезинфекциялағыш зат ретінде кеңінен қолданылады. Құмырсқа альдегиді фенолформальдегид шайырын, карбамидті шайыр, органикалық бояулар, қопарылғыш заттар, лактар алуда, анатомиялық препараттарды консервациялауға, дезинфекциялауға, дәрі-дәрмек алуға және тері илеу өндірісінде қолданылады
Сірке альдегиді (ацетальдегид немесе этаналь)
Сірке альдегиді өткір иісті сұйықтык, суда жақсы ериді. Сірке альдегидін Кучеров реакциясы бойынша ацетиленнен алады және этанолды тотықтырып та алады, қысқаша:
Қолдануы.
Сірке альдегидін сірке қышқылын, этил спиртін, күрделі эфирлер, бутадиен және т.б. маңызды органикалық қосылыстар алу үшін пайдаланады.
Ацетон - түссіз сұйықтық, сумен кез келген мөлшерде араласады. Еріткіш ретінде кең түрде қолданылады, органикалық синтезде изопрен, ацетат талшығын және т.б. алады. Әсіресе нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлозаны еріту үшін пайдаланылады.
Ацетон
ХАЛЫҚАРАЛЫҚ ЖҮЙЕСІ БОЙЫНША
АТАҢДАР
НСНО
(СН2Щ)
Метаналь
2) СН3 – СН2 – СН2 – СНО
(С4Н8О)
Бутаналь
4)СН3 – СН2 –СН2 –СН2 –СНО
(С5Н10Щ)
Пентаналь
5)СН3 –СНО
(С2Н4О)
3)СН3 – СН2 –СНО
ǀ
СН3
2-метилпропаналь
6)СН3 – СН2 – СН2–СНО
ǀ ǀ
СН3 СН3
Этаналь
2,3-диметилбутаналь
А) Мына тізбек бойынша жүзеге асатын реакция теңдеулерін жазыңдар.
