Непредельные карбоновые кислоты
жүктеу/скачать 370,5 Kb.
|
тема 14 Лекция 17
- Бұл бет үшін навигация:
- Способы получения ароматических кислот
- Важнейшие представители Бензойная кислота
- Ароматические дикарбоновые кислоты
- Химические свойства
- Важнейшие представители
| Химические свойства
Кислотные свойства Реакции аренкарбоновых кислот по карбоксильной группе аналогичны соответствующим превращениям алифатических карбоновых кислот. Реакции замещения в ароматическом кольце Аренкарбоновые кислоты вступают в реакции с электрофилами с образованием продуктов электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования) в бензольном кольце. Реакции протекают в жестких условиях, заместитель вступает преимущественно в мета-положение к карбоксильной группе. 
Способы получения ароматических кислот: 1) Реакции окисления. Аренкарбоновые кислоты, содержащие карбоксильую группу, связанную с ароматическим кольцом, получают окислением алкиларенов. 
В качестве окислителей используют KMnO4, Na2Cr2O7, кислород в присутствии солей Co и Mn. Метилкетоны также могут быть окислены в кислоты, лучше всего действием галогенов в щелочной среде (галоформная реакция): 
2) Реакции гидролиза. Наиболее широко используют гидролиз нитрилов, которые могут быть получены из галогенаренов или солей арилдиазония: 
3) Карбоксилирование магний- и литийорганических соединений 
4) Карбоксилирование фенолятов (реакция Кольбе-Шмидта) 
Важнейшие представители Бензойная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, легко возгоняется. В промышленности ее получают окислением толуола кислородом в присутствии бензоатовCo и Mn. Обладает всеми свойствами монокарбоновых кислот. Используется как исходное вещество в синтезе красителей, душистых веществ, лекарственных препаратов. Обладает бактерицидными свойствами. Используется как консервант пищевых продуктов. Бензоилхлорид – высококипящая бесцветная жидкость, лакриматор. Бензоилхлорид получают: из бензойной кислоты и фосгена 
неполным гидролизом бензтрихлорида 
хлорированием бензальдегида 
Используется как бензоилирующий агент. Хлорангидриды ароматических карбоновых кислот обладают большей устойчивостью к гидролизу, чем их алифатические аналоги. Ароматические дикарбоновые кислоты 1. Методы получения Основной метод получения – окисление диметиларенов. Фталевую кислоту в виде ангидрида в промышленности получают окислением о-ксилола или нафталина кислородом воздуха в присутствии катализаторов на основе V2O5-TiO2 при 350-4000С: 
Терефталевую кислоту получают окислением п-ксилола кислородом в уксусной кислоте в присутствии солей Co и Mn: 
Другой промышленный метод получения терефталевой кислоты – изомеризация дикалиевой соли о-фталевой кислоты: 
Химические свойства арендикарбоновых кислот в основном аналогичны свойствам монокарбоновых кислот. Они дают все реакции, характерные для карбоксильной группы. Арендикарбоновые кислоты по первой ступени являются более сильными кислотами, чем монокарбоновые Таблица – рКа аренкарбоновых кислот
Важнейшие представители Фталевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, мало растворима в воде. При нагревании в присутствии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид: жүктеу/скачать 370,5 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|