Непредельные карбоновые кислоты



бет5/6
Дата26.12.2019
өлшемі370.5 Kb.
1   2   3   4   5   6
Химические свойства

Кислотные свойства

Реакции аренкарбоновых кислот по карбоксильной группе аналогичны соответствующим превращениям алифатических карбоновых кислот.



Реакции замещения в ароматическом кольце

Аренкарбоновые кислоты вступают в реакции с электрофилами с образованием продуктов электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования) в бензольном кольце. Реакции протекают в жестких условиях, заместитель вступает преимущественно в мета-положение к карбоксильной группе.





Способы получения ароматических кислот:


1) Реакции окисления. Аренкарбоновые кислоты, содержащие карбоксильую группу, связанную с ароматическим кольцом, получают окислением алкиларенов.

В качестве окислителей используют KMnO4, Na2Cr2O7, кислород в присутствии солей Co и Mn.



Метилкетоны также могут быть окислены в кислоты, лучше всего действием галогенов в щелочной среде (галоформная реакция):



2) Реакции гидролиза. Наиболее широко используют гидролиз нитрилов, которые могут быть получены из галогенаренов или солей арилдиазония:



3) Карбоксилирование магний- и литийорганических соединений



4) Карбоксилирование фенолятов (реакция Кольбе-Шмидта)



Важнейшие представители

Бензойная кислотабесцветное кристаллическое вещество, легко возгоняется. В промышленности ее получают окислением толуола кислородом в присутствии бензоатовCo и Mn. Обладает всеми свойствами монокарбоновых кислот. Используется как исходное вещество в синтезе красителей, душистых веществ, лекарственных препаратов. Обладает бактерицидными свойствами. Используется как консервант пищевых продуктов.

Бензоилхлорид – высококипящая бесцветная жидкость, лакриматор. Бензоилхлорид получают:

  • из бензойной кислоты и фосгена



  • неполным гидролизом бензтрихлорида



  • хлорированием бензальдегида

Используется как бензоилирующий агент. Хлорангидриды ароматических карбоновых кислот обладают большей устойчивостью к гидролизу, чем их алифатические аналоги.



Ароматические дикарбоновые кислоты

1. Методы получения

Основной метод получения – окисление диметиларенов.



Фталевую кислоту в виде ангидрида в промышленности получают окислением о-ксилола или нафталина кислородом воздуха в присутствии катализаторов на основе V2O5-TiO2 при 350-4000С:

Терефталевую кислоту получают окислением п-ксилола кислородом в уксусной кислоте в присутствии солей Co и Mn:



Другой промышленный метод получения терефталевой кислоты – изомеризация дикалиевой соли о-фталевой кислоты:




 
  Химические свойства арендикарбоновых кислот в основном аналогичны свойствам монокарбоновых кислот. Они дают все реакции, характерные для карбоксильной группы. Арендикарбоновые кислоты по первой ступени являются более сильными кислотами, чем монокарбоновые
  Таблица – рКа аренкарбоновых кислот

 Кислота

рКа1

рКа2

Бензойная кислота

4,17

-

Фталевая кислота

2,95

5,41

Изофтелевая кислота

3,46

4,46

Терефталевая кислота

3,51

4,82

  Важнейшие представители

Фталевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, мало растворима в воде. При нагревании в присутствии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид:


Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6




©engime.org 2020
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет