Министерство науки и высшего образования республики казахстан


a-b , NaOH, Na 2 CO 3 3a-b



Pdf көрінісі
бет52/225
Дата04.12.2023
өлшемі7,98 Mb.
#195036
1   ...   48   49   50   51   52   53   54   55   ...   225
Байланысты:
XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘНЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛАРЫ-ХИМИЯ-2023-06-05 14 54 57pm

2a-b
, NaOH, Na
2
CO
3
3a-b
50-70%
Схема 2 – Реакция азосочетания
В последнее время наибольший интерес представляют 
азометиновые красители, которые подходят для получения новых 
красителей. Мы попытались ввести 1,2,4-триазольную часть в 
азосвязанные производные салицилового альдегида 3а-b путем 
реакции конденсации с 3,5-диамино-1,2,4-триазола (схема 3).
3,5-диамино-1,2,4-триазол (1 ммоль) растворяли в абсолютном 
этиловом спирте (10 мл) добавляли к раствору азосвязанных 
производных салицилового альдегида в абсолютном этиловом 
спирте (50 мл) в течение 10 мин при температуре 60-70 
0
С. Смесь 
нагревали на водяной бане в течение 15 ч при температуре 80 
0
С 
при перемешивании. Смесь отфильтровывали в горячем виде и 
полученное твердое вещество желтого цвета промывали горячим 
этанолом, а затем метилтретбутиловым эфиром. Полученный 
продукт высушивали на воздухе. Выход составил 30-50%. 
N N
Het
OH
COH
3a-b
EtOH
N
N
N
H
NH
2
H
2
N
N
N
HN
N
N
H
HO
N
H
OH
N
N
N
Het
Het
4a-b
Схема 3 – Реакция получения азо-азометиновых красителей на 
основе 1,2,4-триазола
Структура синтезированных веществ была доказана с помощью 
ЯМР, и ИК-спектроскопии.
Таким образом, были получены азокрасители реакцией 
азосочетания из пиразол и триазол производных солей диазония 


98
99
«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ»
«XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘ
НЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛА
РЫ»
и реакцией конденсации 3,5-1,2,4-триазола с азосоединенными 
предшественниками салицилового альдегида. Все полученные 
вещества являются твердыми веществами и обладают красящими 
свойствами.
ЛИТЕРАТУРА
1 Coelho F. L. Low pH optical sensor based on benthothiazole azo 
dyes. / F. L. Coelho, C. A. Braga, G. M. Zanotto, E. S. Gil, L. F. Campo, 
P. F. B. Gonqalves, F.
S. Rodembusch, F. da S. Santos // Sensors and 
Actuators B: Chemical. ‒ №259. – 2018. C. 514‒-525.
2. Haberhauer G. A Bridged azobenzene derivative as a reversible, 
light-induced chirality switch / G. Haberhauer, C. Kallweit // Angewandte 
Chemie International Edition. ‒ №49. 
– 2010. С. 2418–2421.
3 Garsia-Amoros J. Adaptable photochromic switches with self-
aggregating heterocyclic azo dyes. / J. Garsia-Amoros, M. C. R. Castro, 
S. Nonell, S. Vilchez, J. Esquena, M. M. V. Raposso, D. Velasco // The 
Journal of Phisical Chemistry. - №123. – 2019. C.23140-23144. 
4 Соколова Н. Б. Новые гетероциклические азокрасители для 
оптических фильтров. / Н. Б. Соколова, Л. В. Алам / /Известия 
Санкт-Петербургского государственного технологического 
Института (технического университета). 7 декабря 2011г.
[Электронный ресурс] – URL: https://cyberleninka.ru/article/n/novye-
geterotsiklicheskie-azokrasiteli-dlya-opticheskih-filtrov/viewer
5 Al-Khateeb Z. T. Synthesis and characteriza
tion of some metals 
complexes with new heterocyclic azo dye ligand 2-[2ــ -
) 5- Nitro 
thiazolyl) azo]-4- methyl -5- nitro phenol and their biological activities. 
/ Z. T.Al-Khateeb, F. F. Karam, K. Al-Adilee // Journal of Phisics: 
Conference Series. - №1294. – 2019. С. 1-18.
6 Schwander H. R. Heterocyclic azo coupling components / H. R. 
Schwander // Dyes and Pigments. - №3. – 1982. C. 133-160.
7 Mezgebe K. Synthesis and pharmacological activities of azo dye 
derivatives incorporating heterocyclic scaffolds: a review / K. Mezgebe, E. 
Mulugeta // Royall Society of Chemistry. - №12. – 2022. C. 25932-25946.
8 Filimonov V.D. Synthesis, structure, and synthetic potential of 
arenediazonium trifluoromethanesulfonates as stable and safe diazonium 
salts. / V. D. Filimonov, E. A. Krasnokutskaya, A. Zh. Kassanova, V. 
A. Fedorova, K. S. Stankevich, N. G. Naumov, A. A. Bondarev, V. A. 
Kataeva // European Journal of Organic Chemistry. – 2019. C.665-674.


Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   48   49   50   51   52   53   54   55   ...   225




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет