Байланысты: XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘНЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛАРЫ-ХИМИЯ-2023-06-05 14 54 57pm
«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ» «XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘ НЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛА РЫ» СИНТЕЗ КРАСИТЕЛЕЙ НА ОСНОВЕ АЗОЛОВ ЕСТАЕВА М. Т.
аспирант, Томский политехнический университет, г. Томск, Российская Федерация Азокрасители имеют важное практическое применение, и
используются в качестве оптических сенсоров [1], переключателей
[2-3] оптических фильтров [4], азолигандов [5] текстильных
красителей [6] и могут проявлять биологическую активность:
антибактериальную, противогрибковую, противоопухолевую,
противовоспалительную, антивирусную [7]. В связи с свойствами
азокрасителей, имеющие в своем составе гетероциклическое
строение представляют наибольший интерес. Так целью нашей
работы было получение новых азокрасителей, имеющие в своем
составе гетероцикл.
Как известно, азокрасители получают реакцией азосочетания,
которая включает в себя реакцию диазотирования и сочетания,
с ароматическим соединением имеющее ауксохромную группу.
Так мы провели диазотирование гетероциклических аминов
(1 ммоль) по известной методике [8] в растворе уксусной кислоты
при температуре 10-15 0C в введением трифторметансульфокислоты
(1.2 ммоль) и т-бутилнитрита (1.2 ммоль). Выделение продукта
проводили осаждением метилтретбутиловым эфиром. Выпавший
осадок отфильтровывали и сушили. Выход составил 74-90%
(схема 1).
AcOH, 10 -15 0C
Tf-OH, t-BuONO
Het =
Het-NH
2
N
N
N
H
NH
2
N
N
H
NH
2
,
74-90%
N N
Het
O S CF
3
O
O
1a-b 1a 1b 2a-b Схема 1 – Реакция диазотирования гетероциклических аминов
Далее в качестве азосоставляющей мы использовали
салициловый альдегид, который растворяли в воде (2 мл),
содержащий гидроксид натрия (1 ммоль) и карбонат натрия
(4 ммоль) с дальнейшим охлаждением до температуры 0
0
С.
Полученный раствор медленно добавляли к раствору соли диазония
(1 ммоль) в воде при температуре 0-5
0
С. По окончании реакции
(1 час) выпал желтый осадок (Схема 2).
H
2
O, 0 - 5
0
C
Het-N
2
OTf
OH
COH
N N
Het
OH
COH
