КАРБАЗОЛДЫ НИТРЛЕУ ЖӘНЕ НИТРОТОБЫН

140
141
«СОВРЕМЕННЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ И ТЕНДЕНЦИИ ХИМИИ И ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ В XXI ВЕКЕ»
«XXI ҒАСЫРДАҒЫ ХИМИЯ ЖӘ
НЕ ХИМИЯЛЫҚ ТЕХНОЛОГИЯНЫҢ ЗАМАНАУИ ЖЕТІСТІКТЕРІ МЕН ТЕНДЕНЦИЯЛА
РЫ»
H
N
Сурет 1– Карбазол
Қазіргі кезде карбазол туындылары биологиялық белсенділіктің 
кең ауқымын көрсететін қабілетке ие. Құрамында карбазол 
фрагменті бар қосылыстар қатерлі ісік ауруларын, альцгеймер 
ауруын емдеуге арналған потенциалды терапевтік агенттер ретінде 
және көптеген дәрілерге төзімділікке жауапты ақуыз субстраттары 
ретінде де зерттелуде [2, 124 б.].
N
O
Сурет 2 – Карбазол туындысы: N-этил-карбазол-3-карбальдегид
Диаминокарбазолдар хош иісті полиамидтердің бастапқы 
өнімдері ретінде бірқатар себептерге байланысты айтарлықтай 
қызығушылық тудырады. Біріншіден, олардың негізіндегі 
полимерлерде – жоғары температураға төзімділікпен қатар, 
пирролды сутегі мен көршілес макротізбектің карбонил оттегі 
атомы арасында сутегі байланыстарын қалыптастыру арқылы 
реттелген супрамолекулалық құрылымды күту керек. Екіншіден, 
аминотобының айқын қышқылдығына байланысты мұндай 
полиамидтер суық сілтілі ерітінділерде ериді (яғни амидтік 
байланыстың гидролизін болдырмайтын жағдайларда) оларды 
қалыптастыру үшін пайдалануға болады. Соңында, айта кету керек, 
бастапқы карбазол тапшы өнім емес, одан диаминокарбазолды алу 
әдісін жасау үлкен қызығушылық тудырады. Яғни, оны нитрлеу 
және алынған динитроөнімді қалпына келтіру арқылы. Полимер 
өнеркәсібі бастапқы мономерлердің тазалығына жоғары талаптар 
қоятыны белгілі, сондықтан бұл жұмыста карбазолды нитрлеу 
өнімдерінің изомерлік құрамы зерттелген [3, 23 б.].
Ж а л п ы м а қ а л а д а 3 , 6 - д и н и т р о к а р б а з о л ж ә н е 
3,6-диаминокарбазолды алудың әртүрлі жолдары зерттелінді. 
Бірінші синтезде, HNO3 көмегімен сірке қышқылы ортасында 
карбазолды нитрлеу жүргізілді. Бұл жағдайда нитрлеу селективті 
емес процесс болып табылады, өйткені мақсатты 3,6 және 
1,6-динитрокарбазолдармен қатар басқа динитрокарбазолдардың 
түзілуі байқалды. Алынған өнімдерді газ хроматографиясы 
әдісімен масс-спектрометрия арқылы зерттеу нәтижелері суретте 
көрсетілген.
Сурет 3 – 1,6-динитрокарбазолдың хроматографиялық спектрі
Ары қарай, тазарырақ болып шыққан, 3,6-динитрокарбазол 
қосылысының нитротобын қалпына келтіру синтезі жүргізілді. 
Реакция нәтижесінде, сірке және тұз қышқылы ортасында 
қалайы хлоридін қосу арқылы, 3,6-динитрокарбазолдан 
3,6-диаминокарбазолы алынды. Бірақ бұл әдіс біз күткен нәтижені 
ақтамады. Себебі, диаминокарбазолды жеке түрде алу және қалайы 
хлоридтерінен тазарту проблемалары туындады. Төменде осы 
жағдайларда 3,6-динитрокарбазолдың қажетті өнімге дейін қалпына 
келетіндігін растайтын қалпына келтіру өнімінің масс-спектрі 
берілген.

142
143

жүктеу/скачать 7,98 Mb.

Достарыңызбен бөлісу: