ПӘннің ОҚу жұмыс бағдарламасы (оқу-әдістемелік материалдар)
Өзін-өзі тексеру сұрақтары
жүктеу/скачать 4,57 Mb.
|
Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Изомерия. Номенклатура. Мысалдар. 2. Алу тәсілдері, физикалық қасиеттері. 3. Химиялық қасиеттері. Қолданылуы. 4. IUPAC жүйесі бойынша мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: 3-метил-1-бутин; 2,5-диметил-3-гексин. 5. 6,4 г кальций карбидінен алынған ацителинді жағуға жұмсалатын оттегі көлемі ( қ.ж. ) және массасы. Жауабы: 5,6л., 8г. 6. Мына теңдеулер бойынша жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек: а. 3- гексин + Cl2 → ; б. 2- пентин + HCl → ; в. Пропин + H2O ( H+ , Hg2+) → ; № 4 Зертханалық сабақтың тақырыбы Көмірсутектерді (этиндерді) алу және химиялық қасиеттері Жұмыстың мақсаты: ацетиленді тәжірибелік жолмен алу және ацетиленнің химиялық қасиеттерін зерттеу. Реактивтер мен жабдықтар: кальций карбиді, калий перманганаты ерітіндісі, бром суы, фенолфталеиннің 1%-тік спирттегі ерітіндісі, шыны пробиркалар, газ жүретін түтікшелі тығын, 0,2н күміс нитраты ерітіндісі, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісі. 1- тәжірибе. Ацетилен алу және оның қасиеттері Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшемен жабдықталған пробиркаға бір кесек кальций карбидін (СаС2) салып, 3-4 тамшы су құйыңдар. Пробирка ішіндегі кальций карбиді сумен әрекеттесіп, ацетилен түзіледі. СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2 + НС ≡ СН Газ түтігінен шығып жатқан ацетиленді түтік ұшында тұтатыңдар, ол ашық қызғылт түсті күйелі жалынмен жанады. Содан кейін газ жүретін түтікшенің ұшын калий перманганатының ерітіндісі құйылған пробиркаға(күкірт қышқылымен қышқылданған ерітінді) батырыңдар. Дәл осындай тәжірибені бром суы ерітіндісімен, мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен, күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісімен жүргізіңдер. Күміс(І)диаммин гидроксиді ерітіндісін былай дайындайды:пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісін құйып, бірнеше тамшы концентрлі аммиак ерітіндісін(түзілген күміс(І) оксидінің тұнбасы ерігенге дейін) қосады. Ацетиленнің бөлінуі аяқталған соң пробиркаға 1 тамшы фенолфталеиннің спирттегі ерітіндісін қосыңдар. Ацетиленді алу реакциясының теңдеуін оның структуралық формуласын пайдаланып жазу керек.
1. Ацетиленнің жану реакциясының теңдеуін жазыңдар. 2. Ацетиленді калий перманганаты ерітіндісі арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс болады? Реакция теңдеуін жазыңдар, электрондық баланс әдісін қолданыңдар (реакция нәтижесінде көмірқышқыл газы, марганец және калий сульфаттары, су бөлінеді). 3. Ацетиленді бром суы арқылы өткізгенде, қандай өзгеріс байқалады? Реакция теңдеуін жазыңдар. 4. Бастапқы пробиркаға фенолфталеин ерітіндісін қосқанда, ерітінді түсінің өзгеруін түсіндіріңдер. 5. Ацетиленнің мыс(І) хлоридінің аммиактағы ерітіндісімен реакциясының теңдеуін жазыңдар. ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕР (АЛКАДИЕНДЕР) Алкадиен көмірсутектерінің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы Молекуласында екі қос байланысы бар көмірсутектерді диен көмірсутектері дейді. Жалпы формуласы СnH2n-2 Диен көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін «диен» деген жалғау қосып, қос байланыстардың орны көрсетіледі. Мысалы: СН2 = СН – СН = СН2 бутадиен-1,3 Диендер қос байланыстың орналасуына қарай үш топқа бөлінеді. 1. Егер екі байланыс бір көміртегі атомында орналасса, кумулирленген диен немесе аллендер деп аталады. Мысалы: СН2 = СН = СН2 пропадиен немесе аллен 2.Егер екі қос байланыс бір жай байланыспен бөлінсе, онда қосарланған диендер деп аталады. Мысалы: СН2 =СН – СН = СН2 бутадиен-1,3 3. Егер екі қос байланыс екі жай байланыспен бөлінсе, онда олар оқшауланған диендер деп аталады. Мысалы: СН2 = СН – СН2 – СН = СН2 пентадиен-1,4 Диендердің ішіндегі аса маңыздысы қосарланған түрі, олар өте тез полимерленеді, сондықтан синтетикалық каучук алуға пайдаланады. Диен көмірсутектерін диен деген сөз қосып, қос байланыс орнын цифрамен көрсетеді. Дивинилді (бутадиен-1, 3) және изопренді алу Дивинилдерді алу көбінесе олефиндерді алу әдістерінен айырмашылығы жоқ, тек сәйкес реакцияларды екі рет жүргізу керек не қос байланысы бар қосылыстарды алу қажет. 1. Өндірісте дивинил және изопренді алу үшін бутан-бутилен не изопентан- амилен қоспаларынСr2О3 катализаторы қатысында дегидрлейді. дивинил изопрен 2. Өндірісте дивинилді, изопренді диизопропенил гликолдерді дегидратациялап алады: бутандиол-1,3 дивинил бутандиол-1,4 дивинил изопрен
кротил спирті Лебедев С.В. реакциясында кротил спирті ортадағы өнім болады. Этил спиртін дегидратациялап, дегидрлеп дивинил алады кат-р 2С2Н5ОН → СН2 ═ СН-СН ═ СН2 + 2Н2О + Н2 Физикалық және химиялық қасиеттері Дивинил - газ. Изопрен - сұйық зат. Екі қосарланған π- байланыстар ортақ электронды бұлт түзеді.Сондықтан жай (бір) байланыс қысқарады (0,146 нм-ге дейін) және молекула тұрақтанады. Диендерге олефиндер сияқты қосылу реакциясы тән. 1. Гидрлеу.Катализатор қатысында сутегі 1,2 және 1,4-орындарға қосылады: 2. Галогендерді қосу.Олефиндерге галогендердің қосылуы сияқты диендерге галогендер 1,2 және 1,4-орындарға қосылады: 
Галогендердің қосылуы ионды және радикалды механизмдермен жүреді. 3. Гидрогалогендеу. 
4. Гипогалогендеу. Гипогалоген қышқылдары және олардың эфирлері көбінесе 1,2-орынға қосылады. СН2 ═ СН-СН═СН2 +НОВr → СН2Вr-СНОН-СН═СН2 1-бром-3-бутен-2-ол 5. Димерлену. Диен көмірсутектерінің молекулалары қыздырған кезде бір-біріне біреуі 1,2-, екіншісі 1,4-орындары бойынша қосылады. 6. Диенді синтез (Дильса-Альдер реакциясы) тетрагидробензой альдегиді 7. Полимерлену. Бұл реакция арқылы каучукке ұқсас өнімдер түзіледі. Катализатор ретінде сілтілік металдар, металорганикалық қосылыстар қолданылады. а) сызықты(1,4; 1,4 ); әртүрлі бағытта жүреді (1,2; 1,2), (1,2;1,4). 
б) циклді полимерлену – Дильса-Альдер реакция (диенді синтез), қосарланған диендердің қос не үш байланысы бар заттармен (диенофильдермен) әрекеттесу реакциясына негізделген. Реакция кезінде диен көмірсутектері диенофильдерді 1,4 орындарына қосады, сонда циклді структуралық полимерлер түзіледі.
Табиғи және синтетикалық каучуктер Табиғи каучуктерді өсімдіктерден (гевея, гваюлла, көк-сағыз, тау-сағыз, бақбақ) алады. Өндірістік каучук қазіргі кезде тек гевей ағашынан алынады. Табиғи каучук құрамы және құрылысы бойынша изопреннің цис-полимері. Транс-полимері табиғатта гуттаперча түрінде кездеседі.
Қазіргі кездегі синтетикалық каучуктердің мономерлері: дивинил, изопрен, хлорпрен. Каучукке күкіртпен әсер етіп (вулкандау) резенке алады. Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Изомерия. Номенклатура. Мысалдар. 2. Алу тәсілдері, физикалық қасиеттері. 3. Химиялық қасиеттері. Қолданылуы. 4. IUPAC жүйесі бойынша мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: 3-метил-1,3-пентадиен; 2,5-диметил-1,3-гексадиен. КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ГАЛОГЕН ТУЫНДЫЛАРЫ Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалық қасиеттері Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді. Аталуы:Галоген туындыларын көбінесе тарихи қалыптасқан атаулармен атайды. Мысалы: СНСl3- хлороформ, СНІ3- йодоформ. Халықаралық номенклатура бойынша, галоген туындыларын атау үшін, көміртегі тізбегінің ең ұзын тізбегін алып, галогенге жақын жағынан бастап нөмірлейді. Алдымен радикалдың орны мен атын, содан кейін галоген атомының тізбектегі орны мен атын, соңынан ұзын тізбекті атайды. Мысалы: 2- хлорбутан Галоген туындыларының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына және галоген атомдарының орнына байланысты болады. Алу әдістері 1. Қаныққан көмірсутектерді галогендермен әрекеттестіру арқылы алады: этан хлорэтан 2. Таза монохлоридтерді алу үшін, хлорсутекті алкендермен әрекеттестіреді: 2-хлорпропан 3. Спирттердегі гидроксил тобын галогенге ауыстыру арқылы алады. Ол үшін спирт пен хлорсутектің буын қыздырылған катализатор үстінен өткізеді. СН3ОН(г) + НСl(г) → СН3Сl(г) + Н2О(г) метанол хлорметан Физикалық қасиеттері Қаныққан галоген туындыларының көпшілігі бөлме температурасында түссіз сұйықтар. Хлорлы метил (СН3Сl), хлорлы этил (С2Н5Сl), бромды метил (СН3Вr), газ тәрізді заттар, йодоформ (СНI3)- қатты зат. Галоген туындылар суда өте нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде (спиртте, эфирде) жақсы ериді. Өздеріне тән иісі бар. Әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін еріткіш ретінде қолданылады. Химиялық қасиеттері Көмірсутектердің галоген туындыларының реакцияға түсу қабілеттілігі өте жоғары. Галогеналкилдердің көмегімен әр түрлі органикалық қосылыстарға алкил радикалдар енгізеді, яғни олар алкилдеуші реагент ролін атқарады. 1.Спирттер алу. Галоген алкилдерді сумен қосып қайнатқанда, галоген атомының орнын гидроксил тобы басады: СН3 – СН2 – Вr + Н – ОН ↔ СН3 - СН2 – ОН + НВr бромды этил этил спирті 2. Аминдер алу.Галоген туындыларына аммиакпен әсер етсе, маңызды қосылыс - аминдер түзіледі: СН3 – СН2 – I + NH3 ↔ CH3 – CH2 – NH2 + HI йодты этил этиламин 3.Цианидтердің әсері. Галоген алкилдерге калий цианидімен әсер еткенде, цианидтер түзіледі: СН3 – СН2 – I + K – CN ↔ CH3 – CH2 – CN + KI этил цианиді 4. Галогенсутектің үзілуі. Галоген алкилдерге концентрлі сілтілермен әсер еткенде, галогенсутек үзіліп, этилен көмірсутектер түзіледі. Мысалы: СН3 – СН2 – I + NaOH → CH2 = CH2 + NaI + H2O Галоген туындыларына сілтінің спирттегі ерітіндісімен немесе натрий амидімен (NaNH2) әсер еткенде, ацетилен көмірсутектері түзіледі. СН2Вr – СН2Вr → НС ≡ СН + 2НВr 5. Галоген туындыларының тотықсыздануы. Иодты сутекпен әсер еткенде, галоген алкил көмірсутекке дейін тотықсызданады: СН3 – СН2 – I + HI ↔ CH3 – CH3 + I2 йодты этил этан 6. Магнийдің әсері. Егер галоген алкилге сусыз этил эфирі қатысында тазартылған магниймен әсер етсе, құрамында магний органикалық қосылысы бар ерітінді түзіледі: СН3I + Mg ↔ CH3MgI магний йодметил Бұл реакцияны алғаш рет зерттеген француз химигі Гриньяр болғандықтан, Гриньяр реакциясы деп атайды. Органикалық заттарды синтездеуде Гриньяр реакциясының маңызы өте зор.
Хлорлы этил - этил сұйығының негізгі құрамдас бөлігі болып табылатын тетраэтил қорғасынды алу үшін қолданылады. Этил сұйығы бензинге қосылатын антидетонациялық зат ретінде кеңінен пайдаланылады. Тетраэтилқорғасынды алу реакциясының теңдеуі:
Хлорлы этил тез буланатындықтан медицинада жергілікті анестетик ретінде пайданылады. Хлорлы метилен (метиленхлорид)СН2Сl2. Түссіз, хлороформ тәріздес иісі бар сұйықтық, қайнау температурасы 420С, жанбайды. Метилен хлориді өндірісте өте бағалы еріткіш болып табылады. Ол майды, каучукты, целлюлоза эфирлерін жақсы ерітеді. Сондай-ақ майлағыш майларын тазалау үшін қолданылады. Хлороформ (үшхлорлы метан) СНСl3. Түссіз ауыр сұйықтық, өзіне тән иісі бар, қайнау температурасы 61,20С. Спиртте, эфирде жақсы ериді. Оттегі қатысында хлороформ ыдырап, фосген түзіледі. СНСl3 + 1/2 O2 → COCl2 + HCl фосген
Төртхлорлы метан (тетрахлорметан) ССl4. Түссіз сұйықтық, қайнау температурасы 76,50С. Шайырларды, битумды, каучук пен майларды жақсы ерітеді. Жанбайды, сондықтан арнайы өрт сөнгіштерді төртхлорлы метанмен толтырады. Өндірісте төртхлорлы метанды металл сурьма ұнтағының қатысында күкіртті көміртегі мен хлорды әрекеттестіру арқылы алады: СS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2 Фреон (дихлордифтор метан) ССl2F2. Түссіз, иіссіз газ. Қысым әсерінен -340С температурада қайнайды, сұйыққа оңай айналады. Фреон жанбайтын және зиянсыз болғандықтан, хладоагент ретінде суытқыштарда қолданылады. Өндірісте фреон-12-ні төртхлорлы метанды фторсутекпен әрекеттестіру арқылы алады. Реакцияны бесхлорлы сурьма катализаторы қатысында жүргізеді. Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Изомерия. Номенклатура. Мысалдар келтіру керек. 2. Алу, физикалық, химиялық қасиеттері. 3. Структуралық формулаларын жазу керек: 1,1,1,2,2-пентахлорэтан; 1,4-дибромбутан; 3-хлор-1-пропен; поливинилхлорид; гексахлорэтан.
CH3 – CH2 – OH + HO - SO3H CH3 – CH2 – O – SO3H + H2O күкірт қышқылының этил эфирі CH3 – CH2 – O – SO3H + HCl CH3 – CH2Cl + H2SO4 2-тәжірибе. Йодоформ алу Жұмыс барысы: Пробиркаға 5-6 тамшы этил спирті мен 1 мл су құйып, оның үстіне йодтың бірнеше кристалдарын ұнтақтап салады. Қоспадағы йод ерігенше натрий гидроксидінің ерітіндісін құйып, пробирканы 60- 700С дейін баяу қыздырады. Пробиркадағы қоспаны суытқанда сары түсті, өзіне тән иісі бар йодоформның кристалдары тұмбаға түседі. Ерітіндіні сүзгі қағазбен сүзіп, алынған кристалдарды кептіреді. Йодоформның түзілу реакциясының теңдеуі: 4І2 + 8NaOH 4NaI + 4NaOI + 4H2O CH3 – CH2 – OH + NaOI CH3CHO + NaI + H2O CH3CHO + 3NaOI CI3CHO + 3NaOH CI3CHO + H2O CHI3 + HCOOH HCOOH + NaOH H2O + HCOONa
1. Хлорлы этил жалынның түсін өзгерте ме? 2. 1- хлор-2- метилпропаннан 2- хлор-2- метилпропанды қалай алуға болады? 3. Келесі қосылыстардың құрылымдылық формуласын жазыңыздар: а. 2-хлор-3- метилпентан ә. 3-хлор-2,2- диметилгексан б. 3-хлорбутен-1 4. Сәйкес этилен көмірсутегіден 2-йод-2- метилпентанды алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар. 5. Келесі формулаға (С4Н9Сl) сәйкес келетін барлық изомерлік галоген көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңдар. 6. Келесі реакцияларды жүзеге асыру үшін қандай реагенттер қажет және қандай шарттар орындалуы тиіс? а. С2Н5ОН С2Н5Сl ә. С3Н7Вr С3Н7I б. (СН3)2СНОН (СН3)2СНВr
Бір атомды спирттердің жалпы формуласы: R – OH. Мысалы: СН3ОН- метил спирті, метанол. Екі атомды спирттер гликольдер - молекуласында екі гидроксил тобы бар. Молекуласындағы үш гидроксил тобы бар үш атомды спирт - глицерин. Көмірсутек радикалдарының табиғатына байланысты спирттер алифатты, алициклді, ароматты спирттер болып бөлінеді.
Спирттер гидроксил тобының қай көміртегі атомына байланысқанына қарай біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттер болып бөлінеді.
Сондай-ақ спирттер қаныққан және қанықпаған спирттер деп бөлінеді. Спирттерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін сәйкес көмірсутектердің атауына «ол» жалғауын қосып, гидроксил тобы тұрған көміртек атомының нөмірін көрсету арқылы атайды. Мысалы:
бутанол-1 бутанол- 2 Спирттердің изомериясы олардың көміртегі тізбегінің құрылысы мен гидрокил тобының орнына байланысты. Алу әдістері 1. Алкендер гидратациясы. Этиленді гидратациялағанда біріншілік спирт, ал оның гомологтарын гидратациялап екіншілік және үшіншілік спирттер алады. 
2. Карбонильді қосылыстарды гидрлеу. Альдегидтерді, карбон қышқылдарын, күрделі эфирлерді тотықсыздандырғанда біріншілік спирттер, кетондарды гидрлегенде екіншілік спирттер алынады. 
3. Көмірсутектердің галогентуындыларын гидролиздеу. Көмірсутектердің галогентуындыларын сілтілердің сулы ерітіндісі қатысында қыздырғанда олар гидролизге ұшырап, спирттер түзеді (SN1 или SN2). 
4.Карбонильді қосылыстардың магнийорганикалық қосылыстармен әрекеттесуі (Гриньяр реактивтерімен). Магнийорганикалық қосылыстар карбонильді қосылыстың молекуласына карбониль тобындағы π-байланыс үзілген жерінен қосылады. Түзілген алкоголят спирттерге дейін гидролизденеді. 
Магний органикалық қосылыстар формальдегидпен әрекеттескенде біріншілік спирттер алынады, ал басқа альдегидтермен әрекеттескенде екіншілік спирттер түзілсе, кетондар мен күрделі эфирлермен әрекеттескенде – үшіншілік спирттер түзіледі. 
5. Көмірсулардың спиртті ашуы. Химиялық қасиеттері Спирттердің химиялық қасиеттерін оның құрамындағы гидроксил тобы анықтайды, көптеген реакциялар осы топ бойынша жүреді, сонымен бірге С - О байланыс та үзіліп реакциялар жүреді. 1. Алкоголяттардың түзілуі. Спирттер сілтілік металдармен әрекеттесіп, алколяттар түзеді. 2СН3 – СН2 – ОН + 2Na → 2CH3 – CH2 – ONa + H2 Алгоголяттар суда оңай айрылады. CH3 – CH2 – ONa + Н2О СН3 – СН2 – ОН + NaОН , себебі спирттер судан әлсізірек қышқылдық қасиет көрсетеді. Спирттердің қышқылдық қасиеттері мына қатар бойынша азаяды: біріншілік > екіншілік > үшіншілік. 2. Күрделі эфирлердің түзілуі. Минералды немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, спирттер күрделі эфирлер түзеді. 3. Дегидратациялану. а) Жай эфирдің түзілуі. Спирттер сусыздандыратын (Н2SO4 , фосфор қышқылы, алюминий оксиді, мыс сульфаты) заттармен әрекеттесіп, жай эфирлер түзеді. б)Су тартатын заттар қатысында, бірақ жоғарғы температурада қанықпаған көмірсутек түзіледі:
сірке альдегиді aцетон
б)Фосфор(Ш) галогенидтерімен спирттер әрекеттескенде реакцияның жүру жағдайына байланысты галогентуындылар, сол сияқты фосфорлы қышқылдың эфирі түзіледі: 3R-OH + PCl3 → 3R-Cl + P(OH)3 3R-OH + PCl3 → P(OR)3 + 3HCl Егер РСl5реакцияға түссе,онда фосфордың хлороксиді РОСl3 түзіледі: R-OH + PCl5 → POСl3 + HCl + R-Cl 6. Спирттердің магнийгалогеналкилдермен әрекеттесуі: R-OH + CH3MgI → R-OMgI + CH4 Бөлінген көмірсутек мөлшеріне байланысты қоспадағы спирттің пайыздық мөлшері анықталады ( Чугаев – Церевитинова – Тереньтева әдісі). Екі атомды спирттер (гликольдер) Молекуласында екі гидроксил тобы бар спирттерді екі атомды спирттер немесе гликольдер деп атайды. Гликольдерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «диол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді. Жалпы формуласы СnH2n(OH)2. Гидроксил тобы бір көміртегі атомында тұрса, ондай қосылыс тұрақсыз, сондықтан негізінен гликольдерде –ОН топтары көміртегінің әр атомында орналасады. Егер –ОН тобы қатар көміртегі атомдарында тұрса, -гликольдер деп, 1,3-орында болса, β-гликольдер деп, 1,4-орындарда болса, δ-гликольдер деп аталады. 
Алу әдістері 1. Гликольдерді де бір атомды спирттер сияқты алуға болады, сонымен бірге қаныққан көмірсутектердің дигалоген туындыларын гидролиздеп алады: СН3-СН2-СНСl-СН2Сl + 2Н2О СН3 – СН2 – СНОН - СН2ОН +2НСl 2. Олефиндерді сутегі асқын тотығымен не калий перманганатымен тотықтырып алады: 
Химиялық қасиеттері Гликольдердің химиялық қасиеттері бір атомды спирттерге ұқсас, бірақ олар реакцияға бір немесе екі гидроксил топтары арқылы түседі. Сілтілік металдармен, сілтілермен толық және толық емес гликоляттар түзеді. Минералды не органикалық қышқылдармен толық және толық емес эфирлер (жай және күрделі) түзеді. жай эфир
Бұлардың ең қарапайым өкілі - глицерин. СН2ОН – СНОН – СН2ОН Үш атомды спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «триол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді. Мысалы: СН3 – СНОН – СНОН – СН2ОН бутантриол-1,2,3 Глицериннің химиялық қасиеттерін үш гидроксил топтары анықтайды. 1.Гидроксил тобындағы сутегі атомдары сілтілік металдармен қатар басқа металдарға да ауысады, егер олар (темір, мыс, кальций, барий т.б. металдар) гидроксидтерімен әрекеттессе. Оларды глицераттар деп атайды. Көп атомды спирттердің бір қасиеті ауыр металдардың гидроксидтерін ерітеді де комплекс тұздар түзеді, мыс глицерататы сияқты. Мысалы: Глицерин мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс глицератын түзеді. мыс глицераты
CH3CH2OH + CuO H2O + CH3CHO + Cu Пробиркаға 3 тамшы этил спиртін, калий дихроматының түйірін және бірнеше тамшы концентрленген күкірт қышқылын құяды. Қоспаны баяу қыздырады. Сол кезде ерітіндінің түсі жойылып, сірке альдегидінің иісі сезіледі. Хром алты валенттіктен үш валентікке дейін тотықсызданады. 3С2Н5ОН + К2Сr2О7 + 4Н2SO4 К2SO4 + Сr2(SO4)3 + 7Н2О + 3СН3СНО 3-тәжірибе. Спирттердегі суды айқындау және спирттерді сусыздандыру Жұмыс барысы: Екі пробиркаға0,5гсусыз мыс(ІІ) сульфатын салып, 1 мл –ден этил және изопропил спирттерін құяды. Пробиркалардағы заттарды жақсылап шайқап, біраз тыныш қалдырады. Байқаған құбылыстарды сыйпаттап, реакциялар теңдеулерін жазу керек. Бұл реакцияны не үшін қолданады? Бұл жағдай үшін тағы қандай реагенттер қолданылады? Оларды қалай атайды? 4-тәжірибе. Спирттен йодоформның түзілуі Жұмыс барысы: Пробиркаға 0,5мл этил спиртін және 3-4 тамшы калий иодидінде еріген йод ерітіндісін құяды да араластырады, сосын 0,5мл натрий гидроксидін қосады. Қоспаны аздап қыздырады(қолмен қыздырса да болады), сонда ақ түсті өзіне тән иісі бар йодоформ қалқымасы (тұнбасы) пайда болады.Егер қалқыма жоғалса, тағы 2-3 тамшы йод ерітіндісін тамызу қажет. Бірер минуттан соң кристалдар пайда болады. Дәл осылай пропонол-1 спиртімен тәжірибені қайталау керек. Реакция теңдеуін жазу керек. Кристалдың түсі қандай? Екі спиртпен де осы реакция бірдей жүрді ме? Осы реакцияны спирттерге сапалық реакция деп айтуға бола ма? Өзін өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар: 1.Натрий этилатының түзілу реакциясын жазыңдар. 2. Сутек бөлінуі тоқталған соң су қосқанда ақ тұңбаның жойылуын түсіндіру керек. 3. Этиленнен сірке альдегидін алу үшін жүргізілетін реакция теңдеулерін жазу керек. 4. Натрий пропилатының алу тәсілдерін көрсету керек. 5. Спирттерді сусыздандыру үшін концентрлі күкірт қышқылын қолдануға бола ма? Ректификат-спиртте су бола ма? 6. Келесі ауысуларды жүзеге асыру керек СаС2 С2Н2 С2Н4 С2Н5ОН С2Н5ОNa ЖАЙ ЭФИРЛЕР Жай эфирлердің түзілуі. Оларды алу. Физикалық және химиялық қасиеттері. Қолданылуы Жай эфирлерді су молекулаларындағы екі сутегі атомдары алкил радикалдарына ауысқан деп не спирттің гидроксиліндегі сутегі атомы бір алкил радикалына ауысқан деп қарауға болады. Жай эфирлердің жалпы формуласы R – О - R не R – О - R1. Бірінші жағдайда екі радикал бірдей, екінші эфирде – радикалдар әртүрлі, сондықтан олар аралас эфирлер деп аталады. Жалпы формулалары СnH2n+2O бойынша эфирлер спирттерге изомер болады. Жай эфирлердің изомерлері мен номенклатурасы (атауы) радикалдар сипаттарына байланысты. СН3-О-СН3 диметил эфирі; С2Н5-О-С2Н5 диэтил эфирі; СН3-О-С2Н5метилэтил эфир. Алу әдістері 1.Галогентуындылардың алкоголяттармен реакциясы - Вильямсон реакциясы: С2Н5ОNа +І – С2Н5 → (С2Н5)2О + NаІ 2. Спирттердің (Н2SO4конц.қатысында) дегидратациясы Физикалық және химиялық қасиеттері Метил- және метилэтилэфирлері - газдар. Басқа жай эфирлер сұйық заттар. Эфирлер суда жаман ериді, тығыздықтары бірден төмен, өздеріне тән хош иістері болады.Сәйкес спирттерге қарағанда қайнау температуралары төмен, себебі эфирлер молекулалары арасында сутектік байланыс жоқ. Жай эфирлер бейтарап, активтіктері төмен қосылыстар. Сұйылтылған минералды қышқылдар, сілтілер, металл натрий, РСl5 суық жағдайда жай эфирлерге әсер етпейді. 1. Жай эфирлер қышқылдарды қосып алады, қышқылдың протоны эфир оттегісінің бөлінбеген электрондарына қосылып, аммоний тұздары сияқты оксоний тұздарын түзеді: (C2H5)2O + НСl [(C2H5)2O-H]+Cl- 2. Ацидолиз. Концентрлі қышқылдар (Н2SO4, НІ) жай әфирлерді бұзады: (С2Н5)2О + 2Н2SO4 → 2С2Н5ОSO3Н – этилсульфат 3. Металл натрий да қыздырған кезде жай эфирлерді бұзады: (С2Н5)2О + 2 Nа → С2Н5ОNа + С2Н5Nа (П.П. Шорыгин реакциясы) Ең көп қолданылатын жай эфир - этил эфирі, эфирді сақтаған кезде ол тотығып, жарылғыш перекисті қосылыс түзеді, сондықтан эфирді қолданбастан бұрын тексеру керек: ол үшін эфир үлгісін калий иодидінің ерітіндісімен шайқағанда перекись болса, иод бөлінеді. Эфирді тазалау үшін FеSO4 ерітіндісін қолданады. Этил эфирі еріткіш ретінде, медицина наркоз ретінде қолданылады. № 7 Зертханалық сабақтың тақырыбы Жай эфирлер алу және химиялық қасиеттері Жұмыстың мақсаты: Жай эфирлерді алу және олардың қасиеттерін зерттеу. Реактивтер мен құралдар: амил спирті, сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, этанол, 2н. натрий гидроксиді, спирт шамы, пробиркалар. 1- тәжірибе. Диэтил эфирін алу Жұмыс барысы: Құрғақ пробиркаға 0,5 мл-ден этанол және концентрлі күкірт қышқылдарын құйып, қоспаны абайлап қоңыр ерітінді түзілгенге дейін қыздырады да ыстық қоспа үстіне абайлап тағы 0,5 мл этил спиртін қосады. Реакция теңдеулерін жазу керек. Диэтил эфирінің түзілгенін қалай анықтауға болады? 2 – тәжірибе. Жай эфирлердің айрылуы 1-ші тәжірибе нәтижесінде алынған жай эфирді пробиркаға құйып, үстеріне 2 мл-дей натрий гидроксидінің ерітіндісін қосу керек. Не байқалады? Реакция теңдеулерін жазу керек. Өзін-өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар 1. Жай эфирлердің номенклатурасы. 2-метоксибутан, этилизопропил эфирі, метоксиэтан эфирі формулаларын жазу керек. 2. Этил эфирі түзілген кезде реакция қандай аралық сатылар арқылы жүреді? 3. Неге реакция аздап қыздыру арқылы жүргізеді? Бұл реакцияда қандай қосымша өнімдер түзілуі мүмкін? 4. Реакция өнімінің құрамына этил спирті мен күкірт қышқылының қатынасы әсер ете ме? 5. Этил эфирінің қолданылуы. ОКСОҚОСЫЛЫСТАР. АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР Альдегидтер мен кетондардың құрылысы, изомериясы, атауы Көмірсутек радикалдарымен байланысқан карбонил(- СОН) тобы бар органикалық заттарды альдегидтер немесе кетондар деп атайды. Альдегидтерде карбонил тобы сутек атомымен және көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы R – CОН – альдегидтер, R – CО– R- кетондар. Альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, ашық және тұйық тізбекті болып бөлінеді. Қаныққан альдегидтер мен кетондар Альдегидтерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін қаныққан көмірсутектердің атауына альдегидтер үшін «аль» деген жалғау, ол кетондар үшін «он» жалғауын қосу арқылы атайды.
Альдегидтердің изомериясы көміртегі атомдарының тізбегінің құрылысына байланысты, ал кетондардың изомериясы радикалдың құрылысына және карбонил тобының орнына байланысты атаулары: СН3 – СН2 - СОН – метилэтаналь; СН3СН2СН(СН3)СОН - 2-метилбутаналь; СН3 – (СН3)2ССО – СН2 – СН3 – 2,2-диметилпентанон-3; СН3 – (СН3)2 С- СН2- СН2- СО – СН2 – СН3 – 6,6 –диметилгептанон-3.
а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады. Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі. 
Пропаналь пропанол 
ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді этанимин(ацетальдимин) Ол тез полимеризациаланады (циклденеді) альдегидаммиактар түзіледі. б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу. Оксинитрилдер түзіледі. -оксипропион қышқылының нитрилы -оксиизомай қышқылының нитрилы в) Альдегидтер спирттерді қосыпалып, жартылайацетальдар түзіледі.Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі. жартылай ацеталь ацеталь Ацетальдар жағымды эфир иісті, оларды минералды қышқылдар қатысында қыздырғанда (сілтілермен емес) гидролизге ұшырап, қайтадан спирттер мен альдегидтерді бөледі. Кетондарспирттермен киынырақ әрекеттеседі. 2. Тотығу реакциясы. Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар(көміртек скелеті өзгермейді) түзеді, ал кетондар қиын тотығады және екі қарапайым қышқылдар не қышқылдар мен кетон түзеді.Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны «күміс айна» реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады. СН3 – СНО + Ag2O → CH3 – COOH + 2Ag сірке қышқылы Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттестіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі, түзілген өнімдер бойынша кетондардың құрылысын анықтайды, кетондар екіншілік спирттер тотыққаннан түзілетіндіктен спирттердің де құрылысын анықтауға болады. Альдегидтерге сонымен бірге фелинг сұйықтығымен реакция да тән. Фелинг сұйықтығы – сулы-сілтілі комплекс тұз – шарап қышқылының мыс гидроксиді мен натрий-калий тұзы. 
3.Орын басу реакциялары. Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді. а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзіледі. Бұл реакцияға кетондар да түседі. альдоксим (ацетальдоксим) б) альдегидтер гидразинмен әрекеттесіп, гидразондар түзеді.
5. Полимерлену реакциясы.Күкірт қышқылының аз мөлшерінің әсерінен тек альдегидтер полимерленеді. Кетондар полимерленбейді. 
6. Канниццаро реакциясы. Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтердің жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады. 2С6Н5СНО + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH бензальдегид натрий бензоаты бензил спирті Альдегидтер мен кетондарды алу. Қолданылуы Альдегидтер мен кетондарды алудың бірнеше ортақ әдістері бар. 1. Спирттерді тотықтырып не каталитикалық дегидрлеп: біріншілік спирттерден альдегидтерді, екіншілік спирттерден кетондарды алады. Бұл реакциялар спирттер тақырыбында қаралған. 
2.Қышқылдардың не олардың қоспаларының буларын кей металдар оксидтері (ThO2, MnO2, CaO, ZnO) үстінен 400-450С температурада жіберіп пиролиз арқылы алады: RCOOH + HCOOH RCHO + CO2 +H2O 2RCOOH RCOR + H2O + CO2 3. Геминальды дигалоген туындыларының гидролизі арқылы: (көмірсутектердің галоген туындылары тақырыбында қарастырылған) екі галоген де шеткі көмертек атомында орналасқан болса, альдегид түзіледі, ал ортадағы көміртек атомында болса – кетондар түзіледі: 
Ацетилен және оның гомологтарын гидратациялағанда (сынап(ІІ) тұздары қатысында сірке альдегиді (Кучеров реакциясы) және кетондар түзіледі: 
5. Техникада альдегидтерді СО және Н2 олефиндерге тура қосып алады (оксосинтез), қысым(100-200атм) кобальт не никель катализаторы қатысында 
6. Карбон қышқылдары тұздарының термиялық айрылуы реакциясы. Құмырсқа және басқа карбон қышқылдары тұздарының қоспасын термиялық айырғанда альдегидтер алынса, ал басқа қоспалардан кетондар түзіледі:
Құмырсқа альдегиді(формальдегид) НСОН - түссіз, өзіне тән өткір иісті газ, улы, тыныс жолдарына, көзге өте әсер етеді.Суда жақсы ериді. 40 пайызды ерітіндісі формалин деп аталады. Өндірісте фомальдегидті екі әдіспен алады: метанды толық емес тотықтырып және метанолды дегидрирлеп (650-700С температурада және күміс катализаторы қатысында). Формальдегидті аммиакпен қосып аздап қыздырса, алғаш рет А.М.Бутлеров синтездеген гексаметилтетраамин (уротропин) алынады. 6 СНОН + 4 NH3 6H2O + (CH2)6N4 Уротропин көп жағдайда фенолформальдегидті шайыр алу үшін, қопарылғыш заттар алу үшін, формальдегид полимері – параформ - құрғақ жанғыш зат алуға қолданылады. Сірке альдегиді - өткір иісті сұйық зат, өндірісте сірке қышқылын алуға қолданылыды. Ацетальдегид полимерленіп паральдегид түзеді, ол синтетикалық каучук алуда қолданылады. Ацетон – түссіз, өзіне тән иісі бар сұйық зат. Суда және көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Еріткіш ретінде бояу өндірісінде, ацетат жібегін алуға, қопарылғыш зат алуға қолданылады. Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Альдегидтер мен кетондардың изомериясы, номенклатурасы, мысалдар келтіру керек. 2. Алу, қолданылуы. 3. Физикалық және химиялық қасиеттері. 4. Мына заттардың структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон. 5. 2 атм. қысымда, 27оС температурада 4.92 л ацетиленге суды қосып алса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г. 6. Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г № 8 Зертханалық сабақтың тақырыбы Альдегидтер мен кетондардың қасиеттерін зерттеу Жұмыстың мақсаты: а) альдегид тобына сапалық реакцияларды тәжірибе жүзінде жасау және оны түсіндіру; б) зертханалық әдіспен ацетальдегид пен ацетонды алу; в) ацетонның қасиетін зерттеу. Реактивтер мен жабдықтар: 40% формальдегид ерітіндісі, этил спирті, кальций карбиді, фуксинкүкіртті қышқылы, 0,2н күміс нитраты (АgNO3) ерітіндісі, аммиак (NH 3), натрий гидросульфиті қанық ерітіндісі, 10% NaOH ерітіндісі, ацетон, 1% калий йодидіндегі йод ерітіндісі, калий йодиді ерітіндісі, хром қоспасы ерітіндісі, пробиркалар, штатив, шыны таяқша, пемза үгінділірі, кинопленка, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, мыс сымы, жұқа шыны, микроскоп. 1-тәжірибе. Этил спиртін тотықтыру арқылы сірке альдегидін алу Жұмыс барысы: Газ жүретін түтікшелі пробиркаға 2 мл хром қоспасы мен 2 мл этил спиртін құяды. Газ жүретін түтікшені суы бар пробиркаға салады. Қоспаны абайлап спирт шамымен қыздырады. Түзілетін сірке альдегиді пробиркада сулы ерітінді түрінде жиналады, оны иісінен байқайды. 2-тәжірибе. Этил спиртін дегидрлеу арқылы сірке альдегидін алу Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 мл этил спиртін құяды. Спирт шамына мыс сымын қызыл болғанша қатты қыздырып, спиртке салады. Тәжірибені 5-6 рет қайталайды. Реакция өнімі-сірке альдегиді, оны иісінен байқайды. СН3- СН2ОН СН3СНО + Н2 3-тәжірибе. Альдегидке сапалық реакция Жұмыс барысы: 0,5 мл формальдегид ерітіндісіне 0,5 мл фуксинкүкіртті қышқылды құяды. Бірнеше уақыттан кейін қызыл - күлгін түстің пайда болғанын көруге болады. 4-тәжірибе. Күміс айна реакциясы Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісі, 1 тамшы аммиак ерітіндісі, содан кейін 2 тамшы формальдегид құяды. Қоспаны спирт шамында тез және абайлап қыздырады, бірақ қайнауға жеткізбеу керек. Пробирка қабырғасында күмістің айна қабаты түзілгенде, қыздыруды тоқтатады. Қандай реакция жүреді? Реакция теңдеуін жазу керек. 5-тәжірибе. Ацетонның қасиетін зерттеу. Йодоформ реакциясы Жұмыс барысы: реакцияға ацетонның әлсіз ерітіндісін қолданады (0,5%). Пробиркаға калий иодидіндегі йод ерітіндісінің (Люголь ерітіндісі) 1 тамшысына түссізденгенше NaOH құяды, сосын бірнеше тамшы ацетон ерітіндісін қосады. Йодоформның ашық-сары тұнбасы түзіледі және оған тән иіс сезіледі. Йодоформды реакция барлық кетондарға тән бе? 6-тәжірибе. Ацетонның еріткіштік қасиеті Жұмыс барысы: Пробиркаға 5-6 тамшы ацетон құйып, оған кинопленканың кішкене бөлігін салады. Шыны таяқшамен араластырып, пленканың еруін бақылау керек.Кинопленканың екі бөлігін ацетонмен ылғалдап, бір-бірімен жапсыру керек. Ацетонның еріткіштік қасиеті туралы түйін жасау қажет. 7-тәжірибе. Ацетонның натрий бисульфитімен реакциясы Жұмыс барысы: Жұқа шыныға 1 тамшы қаныққан натрий бисульфиті (NaHSO3)ерітіндісін, содан кейін 1 тамшы ацетон қосып, шыны капиллярдың балқытылған ұшымен араластырады. Микроскоп арқылы әр түрлі дұрыс пішінді кристалдарды көріндер. 1)Ацетонның натрий бисульфитімен қосылу реакциясының теңдеуін жазыңыздар. 2)Микроскоппен байқаған кристалдың суретін салыңдар. 8-тәжірибе. Уротропинді алу және оның гидролизі Пробиркаға фенолфталеин тамызып, оған 0,5мл-ден формальдегид ерітіндісін қосады. Жоғалмайтын малина түс пайда болғанға дейін тағы бірнеше тамшы аммиак ерітіндісін қосу керек. Бұл ерітіндіден бірнеше тамшыны шыныға ауыстырып, ақырындап спирт шамында ерітіндіні буландырады, сонда уротропин (гексаметилентетраамин) кристалдары пайда болады. Уротропин ерітіндісін екі пробиркаға бөліп, біреуіне араластырып отырып 1-2 тамшы натрий гидроксидін, екіншісіне 1 тамшы НСІ (қайнатады) қосады. Гидролиз өнімін бөлінген иісі арқылы анықтайды. Тапсырма: 1.Уротропин синтезінің теңдеуін жазу керек. Алынған өнімнің кристалының түсі қандай? Уротропинді алғаш рет кім алды? 1.Уротропиннің сулы ортасының реакциясы қандай? 2.Уротропин гидролизінің теңдеуін құру керек.
1. Қалай жүзеге асыруға болады: RCHO R - COOH 2. Альдегид тобын қандай реактивтермен анықтауға болады? 3. Альдегидтің Сu2+ ионымен тотығу реакциясын жазу керек. 4. Уротропиннің қолданылуы. КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫ ЖӘНЕ ОНЫҢ ТУЫНДЫЛАРЫ Қаныққан карбон қышқылдарының жіктелуі. Атауы Карбон қышқылдырының молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы -СООН болады.Жалпы формуласы СnH2nO2 не CnH2n+1COOH. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді. Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көп негізді болып бөлінеді. Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы: СН3СООН, СН3 – СН2 – СООН. Қаныққан бір негізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына «қышқыл» деген сөзді қосады.Мысалы: Н-СООН - метан қышқылы; СН3-СООН - этан қышқылы. Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты, изомері көміртегі атомдар саны 4-тен жоғары басталады. C3H7COOH – екі изомер; C4H9COOH – төрт изомері болады. HCOOH – құмырсқа (метан) қышқылы; СН3-СООН - сірке (этан) қышқылы; С2Н5-СООН - пропион (пропан) қышқылы; С3Н7-СООН - май (бутан) қышқылы; СН3- СН(СН3) – СООН - изомай (2-метилпропан) қышқылы
Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған. Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады, (1) көрсетілгендей. Құмырсқа қышқылы (КD = 104 ) қалған карбон қышқылдарына қарағанда күштірек, қалған қышқылдар үшін КD = 105 . 
1. Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді: 2R – COOH + Mg → (RCOO)2 Mg + H2 ↑ R- COOH + NaOH → RCOONa + H2O 2R – COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 ↑ + H2O Мысалы: СН3СООН + Мg → (CH3COOH)2Mg + H2 ↑ магний ацетаты
3. Амидтер түзу: а) Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда амид, су түзіледі. б) Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде амидтер түзіледі. СН3-СОСl + NH3 → CH3 – CОNH2 + HCl в) карбон қышқылын аммиакпен су тартатын катализатор арқылы өткізген де қышқыл амидтері түзіледі СН5-СООН + NH3 → CH3 – CОNH2 + H2О 4. Галогендеу реакциясы.Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомы галоген атомына ауысады. 5. Ангидридтер түзу.Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді, қышқылды дегидратациялап: 6.Тотықсыздандыру реакциясы.Күшті тотықсыздандырғыш (LiAIH4) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады. Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі. 7. Тотығу реакциясы. Монокарбон қышқылдары тотықтырғыштар әсеріне берік, тек құмырсқа қышқылы көмір қышқылын түзіп, тотығады. 
Құмырсқа қышқылы құрылысының ерекшелігіне байланысты тотықсыздандырғыш қасиет көрсетеді, альдегидтер тәрізді «күміс айна» реакциясын береді. 
Құмырсқа қышқылының тағы бір ерекше қасиеті, оның концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда айрылуы: 
Қанықпаған бір негізді қышқылдар. Алу. Физикалық және химиялық қасиеттері Қанықпаған бір негізді этилен қатарының қышқылдарының жалпы формуласы CnH2n-1COOH. СН2= СН-СООН – пропен (акрил) қышқылы СН2= СН-СН2 - СООН – винилсірке (3-бутен) қышқылы СН3 - СН=СН-СООН – кротон(2-бутен) қышқылы СН2=СН(СН3)–СООН - метаакрил(-метилакрил, метилпропен) қышқылы СН3 – (СН2)7- СН=СН – (СН2)7СООН олеин қышқылы
НООС-СН2-СООН – малон қышқылы НООС-(СН2)2 -СООН - янтар қышқылы
2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану): 3. Оксиқышқылдардың тотығуы СН2ОНСН2СООН + О НООС-СН2-СООН Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары. Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К2С2О4 , қышқыл калий оксалаты КНС2О4, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С2Н5ООС-СН2 –СООС2Н5, малон қышқылының моноэтил эфирі НООС-СН2 –СООС2Н5 , толық және толық емес амидтер.
Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмір қышқыл газын бөліп, айрылады: 
Янтар және глутар қышқылдары циклді ангидридтер түзе алады:
Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО2 бөлініп, кетондар түзіледі.
Қанықпаған 2 негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис- біреуі транс- орналасқан, формулалары бірдей: НООС-СН=СН-СООН. Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады:
2. Алу әдістері, қолданылуы. 3. Физикалық және химиялық қасиеттері. 4. Дихлорсірке қышқылы; о-хлорбензил қышқылы ; 1,3-пропандикарбон қышқылы (малон қышқылы) формулалары; n- бутанолдан n- бутил қышқылын алу. 5.13,8 грамм этил спиртін күкірт қышқылы қатысында 0,5 М калий дихроматы ерітіндісінің неше миллилитрімен тотықтыруға болады? Жауабы: 400мл. № 9 Зертханалық сабақтың тақырыбы Карбон қышқылдарының қасиетін зерттеу Жұмыстың мақсаты: карбон қышқылдарының физикалық, химиялық қасиеттерімен танысу. Реактивтер мен жабдықтар: натрий ацетаты, амид спирті, сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, олеин қышқылы, калий перманганатының 5%-тік ерітіндісі, 10%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, этил спирті, СаСІ2 ерітіндісі, пробиркалар, штатив, спирт шамы, бөлгіш воронка, су моншасы, газ жүретін түтікшелі тығын, колба, стакан, мұз немесе қар. 1-тәжірибе. Сірке қышқылын оның тұздарынан алу. Жұмыстың барысы: Колбаға 3-4 г құрғатылған натрий ацетатан салып, оның үстіне 3-4 мл концентрлі күкірт қышқылын құйып, аузын газ жүретін түтігі бар тығынмен тығындайды. Газ түтігінің екінші ұшын қар салынған стаканға батырылған пробиркаға енгізіледі. Қоспада реакция бірден жүре бастайды. Қоспаны қайнатпай баяу қыздырып, сірке қышқылын газ түтігі арқылы пробиркаға айдайды. Пробиркада таза сірке қышқылының кристалдары пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңыздар. 2- тәжірибе. Қышқылдарды қыздырғандағы түзілетін заттар Пробиркаға бірнеше қымыз қышқылының кристалдарын салып, қыздырады. Пробирканың жоғарғы жағына ізбес (не барит) суына батырылған қағаз ұстау керек. Не байқадыңдар. Қымыз қышқылының айрылу реакциясының теңдеуін жазу керек, ізбес (барит) суымен қымыз қышқылы айрылғанда түзілген өнім арасындағы реакция теңдеуін жазу керек. 3-тәжірибе. Олеин қышқылының тотығуы Жұмыс барысы: пробиркаға 1 мл 5%-тік калий перманганаты ерітіндісі 1 мл 10%-тік күкірт қышқылы ерітіндісі және 0,5 мл олеин қышқылын құямыз. Пробиркадағы қоспаны шайқап араластырамыз. Не байқадыңдар? Реакция теңдеуі: 9,10- диоксистеарин қышқылы 4-тәжірибе. Олеин қышқылының тұзын алу Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 тамшы олеин қышқылы және 4-6 тамшы дистилденген су құяды. Мұқият араластырып, 6-8 тамшы сілті ерітіндісін қосады. Алынған қоспаны спирт шамында қыздырады. Суда еритін натрий сабыны түзілгендіктен шайқағанда көбік пайда болады. Алынған сабын ерітіндісіне 2-3 тамшы кальций хлоридінің ерітіндісін тамызыңыздар. Суда ерімейтін кальций сабынының ақ тұнбасына назар аударыңдар. 1) Натрий сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар. 2) Кальций сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар. 5-тәжірибе. Олеин қышқылының сілтімен әрекеттесуі. Сабын алу Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 мл 10%-тік сілті ерітіндісін құйып, үстіне 2-3 тамшы олеин қышқылын қосады. Қоспаны күшті араластырады. Сол кезде сабын көпіршігінің олеин қышқылын қосады. Қоспаны күшті араластырады. Сол кезде сабын көпіршігінің түзілгені байқалады. Бұл-олеин қышқылының натрий тұзы (сабын). С17Н33СООН + NaOH C17H33OONa + H2O Өзін-өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар: 1. Келесі реакция теңдеулерін жазыңыздар: а) сірке қышқылын алу ә) олеин қышқылына бромның қосылуы 2. Қанықпаған карбон қышқылдарындағы карбоксил тобы және көмірсутек радикалы бойынша қандай реакциялар жүреді? 3. Натрий формиатының түзілу реакциясын жазыңыздар. 4. Карбон қышқылдарына тән реакцияларға мысалдар келтіру керек ( бутан қышқылын алып).
Күрделі эфирлерді спирттер мен карбон қышқылдарын әрекеттестіріп, галогенацилдерді және алкоголяттарды әрекеттестіріп алады: Н+ 1.СН3СООН + НОСН3 СН3СООСН3 + Н2О 2.СН3СОCl + NaОС2Н5 → СН3СООС2Н5 + NaCl Триглицеридтер - не бейтарап майлар, жоғары қарбон қышқылдары мен глицерин әрекеттесуі әсерінен алынады. Майлар-глицерин мен жоғарғы карбон қышқылдарының күрделі эфирлері. глицерин глицерин үшстеараты Табиғи майлардың құрамында үнемі глицерин және жоғарғы карбон қышқылдары болады. стеарин қышқылы О- қаныққан не қанықпаған карбон қышқылының қалдығы (ацил). Ацилге байланысты қатты майлар (май құрамында қаныққан ацил көп болады) және сұйық не өсімдік майлары (қанықпаған ацил көп болады). Күрделі эфирлер сияқты, майлар да гидролизге (сабындануға) түседі: сілтілер, минерал қышқылдары әсерінен. Биологиялық әдіспен майларды ыдыратуға болады, онда энзимдер, мысалы, липазалар қолданылады. Екі не одан да көп қос байланысы бар өсімдік майлары тотыққан кезде мөлдір пленка түзеді-ондай майларды кепкен майлар деп атайды. Кендір майларына қорғасын оксидін қосып пісірсе, олифа алынады, бояулар алу үшін қолданылады. Өсімдік майларын гидрлеп, қатты майлар алынады. Оларды сабын алуда және тамақ өндірісінде маргарин алуға қолданылады. Маргариннің қасиетін жақсарту үшін оған сүт, жұмыртқа, А витаминін қосады. Майлар-тамақ өнімдерінің бағалы құрамы болып табылады. Организмге май энергия береді. Табиғи майларда көптеген пайдалы заттармен қоса А, Д, Е витаминдері болады. Күнделікті адамдар 60-70 г май қабылдау керек. Май сонымен бірге организмді салқындаудан қорғайды. Организмде глицерин глюкозадан синтезделеді. Бірнеше қос байланысы бар қышқылдар (линолевая, линоленовая) тек өсімдіктерде синтезделеді, олар организмде болмаса өсу баяулайды, бүйрек функциясы бұзылады.
2. Эфирлер номенклатурасы. 3. Эфирлерді алу және химиялық қасиеттері. 4. Дифенил эфир, метил изопропил эфир, метил этил эфир, ди-н-пропил эфир формулаларын жазу керек. 5. CH3OCH2CH2CH3 эфирін синтездеу реакциясының теңдеуін жазу керек. 0,2 моль эфирді жағуға 268,8 литр ауа ( қ.ж.) жұмсалған болса, эфирдің формуласы қандай? 6. 14,8 грамм бутил спирті мен метил пропил эфирінің қоспасы натрий металымен әрекеттескенде, 0,025 моль сутегі газы бөлінген болса, қоспадағы спирттің массалық үлесі канша болады? Жауабы: 25%.
2-ші тәжірибе нәтижесінде алынған күрделі эфирді пробиркаға құйып, үстеріне 2 мл-дей натрий гидроксидінің ерітіндісін қосу керек. Не байқалады? Реакция теңдеулерін жазу керек. Өзін- өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар 1. Толық және толық емес күрделі эфирлерді алу: малон қышқылының диэтил эфирін және оның моноэтил эфирін алу керек. 2. 176,8 кг триолеин глицеридті толық гидролиздегенде(сабындағанда) 40-пайызды (=1,43г/мл) натрий гидроксидінің қандай көлемі жұмсалады? (Жауабы: 42л). 3. 47-пайыз сіркеэтил эфирі бар 11,2г сірке және құмырсқа этил эфирлерінің қоспасын гидролиздеу үшін 2,8М калий гидроксидінің ( = 1,13г/мл) қандай массасы қажет? (Жауабы: 56,5г). АЗОТТЫ ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАР. НИТРОҚОСЫЛЫСТАР Жалпы формуласы. Изомериясы, жіктелуі, аталуы Қаныққан нитроқосылстардың жалпы формуласы СnH2n+1NO2 не R-NO2. Нитроқосылыстардың изомериясы пропан туындыларынан басталады. Нитроқосылыстар біріншілік R – СН2-NO2, екіншілік R2 – СН-NO2 және үшіншілік R3С-NO2 болады. Оларды нитро-деген сөз қосып көмірсутек бойынша оқиды. Жүйелік номенклатура бойынша нитротоптың орнын цифрмен көрсетеді.
Алу жолдары 1. Көмірсутектердегі сутегі атомдары нитротопқа алмасады, нитрлеу реакциясы деп аталады (Коновалов М.И.реакциясы) (НNO3 + H2SO4 – нитрлеуші агент). 2.Зертханада галогеналкандар мен нитриттер арасындағы реакция арқылы алады: С6Н5СН2Сl + NaNO2 → C6H5CH2NO2 + NaCl Физикалық және химиялық қасиеттері Алкандардың нитроқосылыстары сұйық, әдемі иісті, суда аз ериді, улы, сулы ортасы бейтарап реакция көрсетеді. Нитроқосылыстар-полярлы заттар,сондықтан спирттер мен карбонил қосылыстарына қарағанда жоғарырақ температурада қайнайды. Негізгі химиялық қасиеттері нитротоптың структурасымен байланысты. 1. Нитроқосылыстар тотықсызданғанда біріншілік аминдер түзеді: R- NO2 + 6H→ R - NН2 + 2Н2О 2. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар сілтілерде еріп тұз түзеді, себебі нитротоп байланысып тұрған көміртегі атомы жанындағы сутегі атомдары нитротоп әсерінен активтеледі, сілтілік ортада нитротоп аци-нитро-түрге айналады (қышқылдық). Сонда нитротоп екі түрде нитро-және аци-нитро-бола алады, яғни таутомерлі заттар.
3. Нитротоп байланысып тұрған көміртегі атомы жанындағы сутегі атомдарының активтелетіндігін басқа реакциялардан да көруге болады. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар азотты қышқылмен әрекеттеседі, ал үшіншілік-әрекеттеспейді: нитрол қышқылы псевдонитрол Нитрол қышқылдарының сілтілік тұздары ерітіндіде қызыл түсті, псевдонитролдар-көк түске боялады. 4. Біріншілік және екіншілік нитроқосылыстар сілті қатысында альдегидтермен әрекеттесіп, нитроспирттер түзеді. 
Нитрометан формальдегидпен әрекеттесіп три (оксиметил) нитрометан О2N-C(CH2OH)3 түзеді, оны тотықсыздандырса, амино-спирт Н2N-C(CH2OH)3 түзіледі, ол жуғыш заттар мен эмульгаторлар өндірісінде қолданылады. Нитроспирттердің азотқышқылды эфирлері, мысалы, О2N-C(CH2ONO2)2 қопарылғыш зат ретінде қолданылады.
гидроксиламин Осы әдіс бойынша өндірісте гидроксиламинді алады. Қолданылуы Альдегидтерді, қышқылдарды, қопарылғыш заттарды алғанда нитропарафиндер техникада еріткіштер ретінде қолданылады, сонымен бірге еріткіштер ретінде резенке өндірісінде (вулканизаторлар), пластмассалар алуда қоланылады. Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Нитротоптың құрылысы. Изомериясы. Жіктелуі және аталуы. 2. Нитроқосылыстарды алу. 3. Нитрқосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттері. 4. Нитроқосылыстардың қолданылуы.
Аминдердің изомериясы көміртек тізбегіндегі амин тобының орнына, олардың санына және азот атомымен байланысқан радикалдар құрылысына байланысты.
Жүйелік номенклатура бойынша радикал атына амин суффиксін қосып аминдерді атайды. Аминдерді алу, қолданылуы 1.Спирттер мен аммиактың буларын 3000С температурада катализатор (АІ2О3; ТhO2) арқылы өткізсе, аминдер қоспасы (біріншілік,екіншілік,үшіншілік) алынады: 2. Аммиакпен галогентуындыларға әрекет етсе, әр түрлі аминдер тұздарының қоспасы алынады. 
хлорлы метиламин метиламин 3. Қышқылдар амидтері гипобромит не гипохлорит әсерінен айрылады да біріншілік аминдер береді (Гофман реакциясы): 4.Катализаторлар қатысында (Pt, Pd, Ni)нитроқосылыстар тотықсызданады: 5. Тотықсыздандырғыштар не катализаторлар Pt, Pd, Ni қатысында сутегімен нитрилдер біріншілік аминдер түзеді. , ал изоцианидтер екіншілік аминдерді береді: R- NС + 2Н2 → R – NН – СН3 Аминдер органикалық негіздер ретінде және аминирлеу реакцияларында қолданылады. Күкірт қышқылды ерітінділерден кей аминдер уранды алу үшін қолданылады. Балықтың иісі сияқты аминдерді дала кемірушілерімен күресу үшін қолданады. Физикалық және химиялық қасиеттері Қарапайым аминдер-метиламин, диметиламин, триметиламин газдар, суда жақсы ериді, аммиак сияқты иісі бар. Басқа төменгі аминдер-аммиак иісті сұйықтар. Күрделі аминдер ұнамсыз (жағымсыз) балық иісті сұйықтар. Жоғарғы аминдер қатты, суда ерімейтін, иіссіз заттар. Химиялық қасиеттері аммиакқа ұқсас.
RNНСН3 + СН3І → RN(СН3)2 . НІ 5. Аминдерді ацилдеуге болады, яғни сірке ангидридімен не хлорлы ацетилмен әрекеттестіріп: С2Н5-NН2 + (СН3-СО)2О → С2Н5-NН-СО-СН3 + СН3СООН этилацетамид не ацетилэтиламин 6.Азотты қышқылмен біріншілік амин азот және спирттер, алкендер, эфирлер түзеді, екіншілік аминдер-нитрозаминдер түзеді: RNН2 + НОNО → R – ОН + N2 + Н2О, R2NН + НОNО → R2N – NО + Н2О 7. Біріншілік аминдерге изонитрильді реакция тән:күйдіргіш калий (КОН) қатысында біріншілік аминдер хлороформмен изоцианидтер түзеді, иістері өте жаман: R –NН2 + СНСl3 + 3КОН → RNС + 3КСl + 3Н2О Екіншілік және үшіншілік аминдер бұл реакцияларды бермейді, сондықтан біріншілік аминдерді ашуға қолданылады. НИТРИЛДЕР ЖӘНЕ ИЗОЦИАНИДТЕР Изомерия, атауы, алу, қасиеттері Нитрилдердің жалпы формуласы R – С ≡ N, ал изоцианидтердікі R – N ≡ С + - не R – N ≡ С , азот пен көміртегі семиполярлы байланысқан. Нитрилдерді қышқыл бойынша СН3-СN - сірке қышқылының нитрилі, СН3СН2СN-пропион қышқылының нитрилі деп, не көмірсутектерге нитрил қосып СН3-СN-этан нитрил СН3СН2СN-пропан нитрил деп атайды. Изоцианидтерді радикалға изоцианид деген жалғау қосып оқиды:
Нитрилдерді және изоцианидтерді алуда құрылыстарына байланысты өзгешеліктері көп. 1. Галогеналкилдермен сілтілік металдар цианидтері әрекеттескенде көбінесе нитрилдер түзсе, күміс тұздары изоцианидтер береді: R-Сl + КСN → R – СN + КСl , RСl + АgCN → R- NС + АgCl 2. Қышқылдар амидтері дегидратацияланып, нитрилдер береді: R – СОNН2 → R - СN + Н2О 3.Альдегидтерді (кетоксимдер емес) сірке ангидридімен дегидратациялағанда нитрилдер түзіледі. қыздыру RСНNОН + (СН3СО)2О → RСN + СН3СООН Физикалық және химиялық қасиеттері Төменгі нитрилдер (С11-ге дейін) эфир иісті сұйық заттар, СН3СN және С2Н5СN суда жақсы ериді. Сәйкесінше изоцианидтер нитрилдерге қарағанда төменірек температурада қайнайды. Нитрилдер мен изоцианидтер химиялық қасиеттері бойынша бір-бірінен көп айырмашылықтары бар. 1. Нитрилдер минералды қышқылдар мен сілтілер ерітінділерінде сәйкес органикалық қышқылдар түзіп, сабындалады (гидролиз жүреді). 2. Изоцианидтер тек қышқылдармен гидролизге түсіп, құмырсқа қышқылы мен біріншілік аминдер түзеді. R-NС + 2Н2О → RNН2 + НСООН 3. Нитрилдер мен изоцианидтерді тотықсыздандыру әсерінен аминдер алынады: R - СN + 2Н2 → R – СН2 - NН2 R - NС + 2Н2 → R – NН – СН3 Ацетонитрил СН3-СN , Т қайнау = 820C, ацетамидтердің дегидратациясы арқылы алынады, полярлы еріткіш ретінде қолданылады және әр түрлі синтездерде алғашқы зат ретінде қолданылады. Акрилонитрил СН2=СН-СN – сұйық, Тқайнау= 780С, хош иісті, акрилан (нитрон) синетикалық талшықтарын алу үшін, синтетикалық каучук СКН маркалы алу үшін қолданылады, ол майға және бензинге төзімді. Акрилонитрил (пропен нитрил) пропиленді аммонилиздеп алады, катализатор қатысында: СН2= СН-СН3 + NH3 +1,5 О2 СН2= СН-СN + 3 Н2О АМИН ҚЫШҚЫЛДАРЫ Амин қышқылдары деп - карбон қышқылының молекуласындағы көмірсутегідегі сутегінің орнын амин тобы басқан органикалық қосылыстарды айтады. Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен айтады. Мысалы: NH2 – СН2 – СООН - глицин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына «амино» деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды.Мысалы:
Амин қышқылдарының жіктелуі Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді: 1. Ациклді 2. Карбоциклді 3. Гетероциклді Ациклді амин қышқылдары карбоксил- СООН және - NH2 топтарының санына қарай бөлінеді: 1. Моноаминкарбон қышқылдары: аланин СН3- СН(NH2) – СООН 2. Моноаминдикарбон қышқылдары: аспарагин қышқылы НООС- СН2- СН(NH2)- СООН 3. Диаминмонокарбон қышқылдары: Н2N (СН2)4 СН(NH2) СООН
Химиялық қасиеттері Амин қышқылдарының құрамында негіздік амин және қышқылды карбоксил топтары болғандықтан, олар амфотерлік қасиет көрсетеді. 1.Тұздар түзу реакциялары.Амин қышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесіп, тұздар түзіледі.
2. Амин қышқылдары қышқылдар сияқты күрделі эфирлер, хлорангидридтер түзеді. Амин қышқылдары декарбоксилденіп, амидтер түзеді. 4. Амин қышқылына азотты қышқылмен әсер етсе, оксиқышқыл және азот түзіледі. NH2 – СН2- СООН + НNО2 → НО - СН2- СООН + N2 + Н2О 5. Амин қышқылдары дезаминдеу реакциясына түседі, нәтижесінде амин тобы жойылады.Бұл реакция организмдерде ферменттердің әсерінен жүреді. ферменттер 6. Амин қышқылдарының құрамында негіздік қасиет беретін амин тобы және қышқылдық қасиет беретін карбоксил тобы болғандықтан олардың молекулалары өзара әрекеттесіп,полимерлер түзіледі. 7. Амин қышқылдарына ғана тән қасиеттері. а) Амин қышқылдарына қыздырудың әсері: Альфа-амин қышқылдары дикетопиперазин түзеді (молекулааралық циклді диамид) 
Бета-амин қышқылдарын қыздырғанда аммиак бөлінеді және қанықпаған қышқылдар түзіледі: акрил қышқылы Гамма-амин қышқылдары молекула ішіндегі дегидратацияға ұшырап, циклді аминдер – лактамдар - түзіледі: 
б) амин қышқылдарына мыс(ІІ) иондарымен комплекс қосылыстар түзу реакциясы тән: 
Алу жолдары I. α – амин қышқылдарын алу 1. Хлоралмасқан қышқылдарға аммиакпен әсер етіп: NH3 + Сl – СН2СООН → НСl +NH2 – СН2СООН 2. Альдегидтерге аммиак пен циан қышқылымен әрекет етіп (Штрекер реакциясы): 3. Ақуыздардың гидролизі нәтижесінде 25 әр түрлі аминқышқылдары алынады. II. β – аминқышқылдарын алу 1.Қанықпаған қышқылдарға аммиак қосып, катализатор қатысында 2. Малон қышқылынан алу (В.М. Родионов реакциясы): СН3-СНО + СН2(СООН)2 + NH3 → СН3 –СНNH2 – CН2 СOOH +Н2О+СО2 Пептидтер және пептиттік байланыстар. Ақуыздар Амин қышқылдары-түссіз кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді аминқышқылдары бейтарап орта көрсетеді. Екі немесе бірнеше амин қышқылдарынан су бөлінгенде, түзілетін заттарды пептидтер деп атайды. Бұл жағдайда амин қышқылдарының арасында пептидтік байланыс пайда болады. 
пептидтік байланыс Егер пептидтер екі амин қышқылынан түзілсе дипептид, үшеуден түзілсе трипептид, ол көп амин қышқылдарынан түзілсе - полипептид деп аталады. Пептидтердің аталуы қатысқан амин қышқылдарының атымен аталады және бірінші амин қышқылының атына «ил» жалғауы қосылады. Полипептидтердің құрылысы тізбекті болады, кез келген амин қышқылдары бір - бірімен әр түрлі қосыла алады. Ақуыздар (белоктар) деп молекуласы бір - бірінен пептидтік байланыспен қосылған α-амин қышқылдарының 20-ға жуық түрінің қалдықтарынан құралған жоғары молекулалы қосылыстарды атайды. Ақуыздар организм құрамының ең маңыздысы, олар өсімдіктер мен жануарлардың клеткаларының протоплазмасында және ядросында болады. Ақуыз жоқ жерде тіршілік жоқ, ол- тіршіліктің негізгі нышаны. Табиғатта ақуыздардың көптеген түрлері кездеседі. Олардың атқаратын функцияларына және қасиеттеріне байланысты молекулалық массалары бірнеше мыңнан бірнеше миллионға дейін барады. 1839 жылы Голландия ғалымы Мульдер ақуыздарды «протеин» деп атауды ұсынды. Ақуыздар бұлшық еттердің, қанның, сүттін, жұмыртқаның, өсімдіктердің, жүннің, жібектің және шаштың құрамына кіреді. Барлық ақуыздардың химиялық құрамы шамамен мынадай:
Соңғы кезде ақуыздың құрамында басқа да элементтер (магний, кобальт, сынап, күміс, қорғасын, йод, мыс т.б.) болатыны анықталады. Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Аминдердің номенклатурасы және структурасы. 2. Аминдердің физикалық қасиеттері. 3. Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдерді алу және қолданылуы. 4. Мына аминдердің формулаларын жазу керек: а. Метилэтил амин; б. Диметил амин; с. Анилин; д. 1,4-диаминобутан; е. Метанитроанилин. 5. Амин құрамында 53,33 % С, 31,11% N және 15,56 % H болса, амин формуласы қандай болады? 6. пара-нитротолуолға сутегімен ( катализатор қатысында ) әсер етсе, түзілетін заттың аты мен формуласын 7. Амин қышқылдарын алу, қасиеттері. Ақуыз, қасиеттері.
1 мл глицин ерітінідісіне 2 тамшы темір(Ш) хлоридін тамызады. Бұл реакция нені дәлелдейді? Реакция теңдеуін жазу керек. 3-тәжірибе. Мыс тұздарымен реакция. Пробиркаға 1 мл глицин ерітіндісін құйып, оған мыс купоросы мен натрий ацетатының кристалдарын салу керек. Көрген құбылысты айту керек. Жүрген реакция теңдеулерін жазу керек. Натрий ацетаты не үшін қолданылады? Өзін- өзі бақылауға және зертханалық жұмыстарды қорғауға арналған сұрақтар: 1. 0,012 кг сірке қышқылынан алынған аминсірке қышқылын бейтараптау үшін тығыздығы 1,140г/мл 15-пайызды калий гидроксидінің қандай көлемі жұмсалады? (Жауабы 65,5мл). 2. Аминсірке қышқылын эфирлеу үшін 2 есе көп спирт жұмсалатын болса, 1,5 кг аминсірке қышқылына 96-пайызды (тығыздығы 0,8г/мл) этил спиртінің қандай көлемі қажет?(Жауабы:2л.). 3. 15г глицин 10-пайызды (тығыздығы 1,1г/мл) 91 мл-мен әрекеттессе, қанша тұз түзіледі?(Жауабы:19,4г). АРОМАТТЫ КӨМІРСУТЕКТЕР (АРЕНДЕР) Бензолдың жалпы формуласы. Гомологтық қатары. Изомериясы және номенклатурасы (аталуы) Ароматты көмірсутектер (арендер) деп – молекуласында циклогексатриендік цикл бар, физикалық және химиялық қасиеттерімен ерекшеленетін көмірсутектерді атайды. Ароматты қосылыстардың барлығына циклдік құрылыс және жоғары қанықпаушылық тән. Жалпы формуласы: СnH2n-6. Ароматты көмірсутектердің қарапайым өкілі - бензол- С6Н6. Бензол молекуласында көміртек пен сутек атомдары бір жазықтықтың бойында орналасқан. Көміртек атомдар арасындағы барлық байланыстардың ұзындығы бірдей - 1,4 А0, байланыстар арасындағы бұрыш 1200 тең болады. Бензол молекуласы С6Н6. Бензолдың қарапайым моноорынбасқан туындыларын атау үшін, «бензол» деген сөздің алдында орынбасарды атайды.
Бензолдың кейбір орынбасарлы туындыларын тривиалдық атаулармен атайды. Мысалы: метилбензол - толуол С6Н5СН3; аминобензол - анилин С6Н5NH2, винилбензол стирол С6Н5С2Н3 Екі орынбасарлы бензолдар. Бензол сақинасында екі орынбасар болса, оларды атағанда, орынбасардың тұрған орнын да көрсету қажет. Үш мүмкін изомерлерді орто- мета-, пара- (қысқаша о-, м-, n-) деп белгілейді. Егер екі орынбасар көрші көміртегі атомдарында қатар орналасса, ондай изомерді орто- о-изомер дейді. Егер орынбасар бір көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді мета- м-изомер дейді. Егер орныбасар екі көміртегі атомынан кейін орналасса, ондай изомерді пара- n-изомер дейді. 
Химиялық қасиеттері Барлық ароматты көмірсутектер орынбасу реакциясына бейімді, ал қосып алу реакциясына өте қиын түседі. Арендер галогендеу, нитрлеу,сульфирлеу реакцияларына, ал гомологтары тотығу реакциясына қатысады. Бензол сақинасында π-электрон бұлттары бір келкі таралғандықтан нуклеофильдік реакциялар қиын, ал электрофильдік орынбасу реакциялары оңай жүреді. 1. Нитрлеу реакциясын жүргізу үшін, концентрлі азот пен күкірт қышқылдарының қоспасын алады. Бұл нитрлейтін агент нитроний ионын NO2+ береді. НО – NO2 + 2H2SO4 ↔ NO2+ + H3O+ + 2HSO4- Электрофильдік орын басу реакциясы екі сатыда жүреді. Алдымен электрофильдік топ бензол сақинасының π- орбитальдарын шабуылдап, π- комплекс түзеді. Екінші сатыда π- комплекс, тұрақсыз σ- комплекске өтеді. Содан кейін пайда болған тұрақсыз карбокатионнан протон бөлініп, нитробензол түзіледі. 
2. Галогендеу реакциясы. Бензол және оның гамологтары хлорланады, бромданады,иодталады. Реакция жүру үшін галогенді полярлайтын катализатор қажет: темір немесе алюминий галогенидтері. 
3. Сульфирлеу реакциясы (күкірт қышқылын қосу): бензолсульфоқышқыл 4. Алкилдеу реакциясы. Бензол сақинасына алкил тобын енгізу үшін бензолды галогеналкандармен әрекеттестіреді. этилбензол Реакция тек катализатор қатысында жүреді. Катализатор ретінде алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді қолданылады. Бұл катализатордың тиімділігін бірінші рет Фридель мен Дж. Крафтс ашқандықтан, мұндай реакцияларды Фридель- Крафте реакциялары деп атайды. 5.Фридель –Крафтс реакциясы бойынша ацилирлеу- молекулаға ацил тобын енгізу. Ацилирлеу процесін Льюис қышқылы қатысында карбон қышқылдарының галогенангидридтерімен жүргізеді. 
6.Тотығу реакциясы.Қалыпты жағдайда мына тотықтырғыштар - азот қышқылы, хром қоспасы, калий перманганаты, сутегі пероксиді – бензолға әсер етпейді.Тек жоғары температурада, ванадий(V)оксиді қатысында бензол ауамен малеин ангидридіне дейін тотығады. малеин ангидриді Бензол гомологтарын катализатор (КМnO4, К2Сr2О7) қатысында тотықтырса, ароматты қышқылға айналады. пропилбензол бензой қышқылы Бензол молекуласы озонды қосып алып, алдымен триозонид түзеді, ол су әсерінен бұзылып, глиоксаль-диальдегид түзеді, сосын дикарбон қышқылы түзіледі. . глиоксаль қымыздық қышқылы
1. о-, n- бағыттаушы орынбасарлар бірінші текті орынбасарлар(ориентанттар) деп аталады. Олар электрон беруге (электрондонорлар) бейім топтар: алкил ( -СН3, -СН2R), галогендер жатады, тағы - ОН, -NH2, - NHR, - NR2, -ОН, OR, - NHCOR, -OCOR, -SH. 2.м- бағыттаушы орынбасарлар екінші текті орынбасарлар (ориентанттар) деп аталады. Олар электрон қабылдауға (электрон акцепторлы) бейім топтар: – CF3, - NO2, - SO3H, - COOH, - CN, -COR, -COOR, -CCl3жатады. Мысалы: толуолды нитрлеу реакциясын қарастырайық. Толуолда метил тобы бар, ол бірінші текті орынбасарға жатады. Метил тобы электрон бұлттарын сақинадағы көміртегіне ығыстырып индуктивтік эффект көрсетеді. Сондықтан о- және n- орындарында электрон тығыздығы өсіп, сол жерде орын басу реакциясы жүреді. 
Ал екінші текті орынбасарлар, керісінше сақинадағы көміртегі атомдарының электрон бұлттарын өзіне тартып қосарлану (мезомерлік) эффект көрсетеді. Сондықтан м- орында электрон тығыздығы өсіп, осы жерде орынбасу реакциясы жүреді. 
Өзін-өзі тексеру сұрақтары 1. Изомерия, номенклатура, мысалдар. 2. Алу, химиялық қасиеттері. 3. Бензол, қасиеттері. 4. Мына қосылыстардың структуралық формуласын жазу керек: м-нитротолуол; м-динитробензол; о-бромфенол; 2,6-дибром-4-хлортолуол; о-хлоранилин. 5. 7,2 г бензоат натрий 600мл 0,5М натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттескенде неше грамм бензол түзіледі? Жауабы: 3,9г.
1. Қалыпты жағдайда бүйір тізбектегі сутегінің орнын бром басатын орынбасу реакциясының теңдеуін жазыңдар. 2. Неліктен бензол гомологтары орынбасу реакциясына жеңіл түседі? 3. Екі пробиркада түстерінде өзгеріс бар ма? Неліктен? (2-тәжірибедегі) 4. Неліктен толуол тотығады, ал бензол тотықпайды? 5.Толуолдың бүйір тізбегінің тотығу реакциясы теңдеуін жазындар. Реакция өнімі бензой қышқылы болатынын ескеріндер. С6Н5 – СООН бензой қышқылы 6. Бензол және оның гомологтарының тотықтырғыштарға әсері туралы түйін жасаңыздар.
Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір - С6Н5ОН, екі С6Н4(ОН)2үш С6Н3(ОН)3атомды фенолдар болып бөлінеді. Бір атомды фенолдар
жүктеу/скачать 4,57 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
