ПӘннің ОҚу жұмыс бағдарламасы (оқу-әдістемелік материалдар)

натрий феноляты

пикрин қышқылы

1. Изомерия,номенклатура, мысалдар келтіру керек.

2. Физикалық, химиялық қасиеттері.

3. Алу, қолданылуы.

4. Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил-3-пентанол;

5. Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?

6. Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.
№ 13 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Бір атомды фенолдың қосылыстарын алу және қасиеттерін зерттеу

Жұмыстың мақсаты: фенолдың қосылыстарын алу, фенолдың қасиеттерін зерттеу

Реактивтер: 5 % фенол ерітіндісі, 5 % м-крезол ерітіндісі, 5 % п-крезол ерітіндісі, 5% темір (3) хлорид ерітіндісі, бромды су, 5% натрий нитриті, коцентрлі күкірт қышқылы, 2 н. натрий гидроксиді ерітіндісі, 2 н. натрий карбонаты, 2 н. күкірт қышқылы, 2н.натрий гидрокарбонаты, гидрохинон, пирокатехин, 10% темір (3)хлориді ерітіндісі, пирогаллол.

Құрал-жабдық: пипетка, пробирка, газ шығарғыш түтігі бар тығын, химиялық стакандар

1-тәжірибе. Фенолдардың қасиеттерін зерттеу

Реактивтер мен жабдықтар: Пробиркалар, спирт шамы, 1% фенол ерітіндісі, концентрлі НNO₃, 10% NaOH ерітіндісі, 1% ҒеСl₃ ерітіндісі, 10% HCl ерітіндісі, кристалдық фенол.

а) Натрий фенолятын алу

Жұмыс барысы: Аздаған кристалдық фенолды 10% NaJ(NaOH ерітіндісінде) ерітеді. Натрий феноляты алынады. Оған 10% HCl ерітіндісінің 1 мл қосады. Ерітінді майланады, ол бос күйінде фенол түзілгенін көрсетеді.

Ерітіндінің сыртқы түрі қалай өзгереді? Неліктен ерітінді түссізденеді? Фенол мен сілті арасындағы реакция теңдеуін жазыңдар.Фенол мен бір атомды спирттің сілтіге қатынасы арасындағы қандай айырмашылық бар?

1 мл концентрлі азот қышқылына 1 мл фенол ерітіндісін қосады және абайлап спирт шамымен қайнағанша қыздырады. Салқындатқаннан кейін пикрин қышқылының сары кристалдары түскенін бақылайды.

1. Реакция механизмін түсіндіріндер.

2. Реакция теңдеуін жазыңыздар.

Пробиркаға 0,5 концентірлі күкірт қышқылы және 2-3 тамшы фенол ерітіндісін қосады. Алынған түссіз ерітіндіге тамшылап натрий нитритын қосады. Түс пайда болады. Сұйытылған қышқылда-ашық қызыл түс,сілтіде-жасыл-көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңдар.

а) 0,1-0,3 г фенолға 1-2 мл натрий гидроксидін қосады.Біртіндеп фенол ериді.Қоспаны қыздырады. Суытылған ерітіндіге сұйытылған күкірт қышқылын қосады. Ол лайланады. Натрий фенолятының түзілу реакциясын жазыңдар.

б ) Екі пробиркаға 0,1-0,3 г фенол салып бірінші пробиркаға 1-2 мл натрий карбонатын, ал екінші пробиркаға натрий гидрокарбонатын құяды. Екі пробиркада да фенолдың еруі мен біртекті сұйықтықтың түзілуі байқала ма? Фенолдың натрий карбонтымен реакциясы теңдеуін жазыңдар. Фенол сілтімен және натрий карбонатымен әрекеттескенде қандай қасиет көрсетеді?.

4-Тәжірибе. Фенолды бромдау

Пробиркаға 1 мл сусыз фенол ерітіндісін салып, шайқай отыра тамшылап бромды су құяды. Ерітінді түссізденіп, ақ тұнба түзіледі. Бромды суды артық қосқан кезде тұнба сары түске айналады. Теңдеуді жазыңдар: фенолды бромдау және оның механизмін қарастырыңдар. Бензол мен толуолға қарағанда фенолдың бромдалу жеңілдігін түссіндіріңдер.

3мл концентірлі күкірт қышқылына 2г фенол қосады. Қоспаны 2 пробиркаға бөледі. Біреуіне біртіндеп 3-5мл суық су қосады, сонда фенол лайланып, иіс пайда болады. Басқа пробирканы су моншасында 5мин қыздырып, суығаннан кейін 10мл суық су құяды. Қоспа біртекті болып, фенол иісі білінбейді. Қоспадағы пайда болған өзгерісті түсіндіріңдер. Фенолды сульфирлеу реакциясының теңдеуін жазыңдар.

Үлкен пробиркада 4г фенолды 8-10мл суда ерітеді (тартқыш шкаф астында!) және оған 1мл хлорлі бензоилді (Абайла! Хлорлы бензоил улы зат !) және 5мл натрий гидроксидін қосады. Қоспаны шайқай отырып, хлорлы бензоил иісі жоғалғанша абайлап қыздырады, одан 15мл суық суы бар стаканға құйып алады. Зат суығаннан кейін бөлінген бензоат қышқылының фенил эфирі түссіз кристаллды май түрінде түзіледі. Реакция теңдеулерін жазу керек.

1. Фенолды алу, физикалық қасиеттері

2. Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық

3. Фенолдың қолданылуы.

Ароматты аминдер де аммиактің туындылары деп қаралады. Амин тобы бензол сақинасында не бүйректегі тізбекте болады. Ароматты аминдер де біріншілік, екіншілік, үшіншілік болады. Аминдерде алифатты және ароматты радикалдар да болады. Ароматты аминдердің жалпы формуласы Аг-NН₂, мысалы, анилин (фениламин не бензенамин) С₆Н₅NН₂,СН₃-С₆Н₄-NН₂ о- , м- , n- амин-толуолдар (толуенаминдер не толуидиндер).

этиланилин

Ароматты аминдер - сұйық не қатты жағымсыз иісті заттар. Өте улы, суда нашар ериді. Ароматты аминдердің негіздік қасиеті алифатты аминдерінен төмен. К_Д, _С6Н5NH2 = 3,8.10^-10; К_Д, _СН3NH2 = 4,4^.10^-5

бензой альдегиді Шифф негізі

Гетероциклді қосылыстар витаминдердің, нуклеин қышқылдарының, алкалоидтардың, бояулардың, дәрі- дәрмек заттарының, ферменттердің құрамына кіреді, сондықтан олар өте маңызды органикалық қосылыстарға жатады. Гетероциклді қосылыстар циклдегі атомдардың жалпы саны бойынша, содан кейін гетероатомының саны мен түрі бойынша топтарға бөлінеді. Бір гетероатомы бар циклде номерлеу сол гетероатомнан басталады, егер бірнешеу болса, номерлеу былай жүреді О, S, N , егер NH болса, онда О, S, NН, N белгіленеді.

1. 
   Бес мүшелі гетероциклдер
   

2. 
   Алты мүшелі гетероциклдер
   

ә) екі гетероатомды:пиридазин, пиразин, пиримидин

3. 
   Басқа циклдермен біріккен гетероциклдер: индол (бензпиррол), пурин, хинолин болады.
   

Гетероциклдерді атау үшін –окса(О), -тиа- (S), - аза- (N) қолданылады.

Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклді қосылыстарға пиразол мен имидазол жатады.

Құрамында бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдерге пиридин, ал біріккен гетероциклге хинолин жатады.

а)

фуран

тиофен

пиррол
Химиялық қасиеттері

Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады:

2. Гетероциклді қосылыстардың қолданылуы, олардың алу әдістері.

3. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.

4. Фуранға сутегі және галоген қосылу реакциясының теңдеуін жазу керек.

5. Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек

6. Фуран, тиофен, пиррол атомдарындағы гетероатомдардың алмастыру реакцияларының (фуран+Н₂S → тиофенге; тиофен+ NH₃ → пиррол; пиррол + Н₂О→ фуран) теңдеулерін жазу керек.

7. Пеницилмен, пиперидин, аминопиридиннің қолданылуы.

8. Не себепті гетероциклді қосылыс деп аталады?

1. Пиридиннің судағы және органикалық ерігіштігі туралы түйін жасаңыздар.

2. Пиридиннің темір (ІІІ) хлоридімен әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

3. Пиридиннің тотықтырғыштарға тұрақтылығы неге негізделген?

4. Пиридин мен пикрин қышқылының әрекеттесуінің реакция теңдеуін жазыңыздар.

5. Пиридинді алу жолдарын көрсетіңіздер.

6. Пиридинді сутегімен тотықсыздандырудың реакция теңдеуін жазыңыздар. Түзілген затты атаңыздар.

7. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыздар.

а) 2,5-диметилфуран; ә)2-хлорфуран; б)2,5-диметилпиррол; в)2-аминпиридин

8. Реагенттің бір молекуласымен жүретін реакция теңдеуін жазу керек: а) фуранды хлорлау; б) тиофенді сульфирлеу; в) тиофенді нитрлеу. Алынған қосылыстардың атын атау керек.

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құралған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.

Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н₂О және СО₂) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады.

Фотосинтездің сызба нұсқасы:

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады.

Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна СО₂ сіңіріп, 400 млрд тонна оттегіні бөліп шығарады.

Кейбір көмірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.

Көмірсулардың жалпы формуласы: С_mH_2nO_n, олардың қасиеттері оксиальдегидтер меноксикетондарғажуық. Өсімдіктердің құрғақ заттарының 80%, жануарлардың 20 % көмірсулар үлесіне тиеді.

Көмірсулар негізінен үш топқа бөлінеді: моносахаридтер, дисахаридтер, полисахаридтер.

Көмірсулар молекуласындағы көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді:

3 көміртегі атомы болса - триоза – глицеральдегид және диоксиацетон;

4 көміртегі атомы болса - тетроза – эритроза және эритрулоза;

5 көміртегі атомы болса - пентоза – рибоза және рибулоза;

6 көміртегі атомы болса - гексоза – глюкоза және фруктоза.

Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар.

Биологиялық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты) – альдоза (альдоспирт), фруктоза (жеміс қанты)- кетоза (кетоспирт) жатады.

Алты мүшелі цикл альдегид тобы ОН тобымен әрекеттескенде түзіледі, егер С₅ болса, альдогексоза, С₆ болса, кетогексоза түзіледі. Осындай циклдер пираноздар деп аталады.Бес мүшелі альдогексоз циклі түзілу үшін С₄, ал С₅ болса, кетогексоздар – фураноздар түзіледі.

D-глюкоза	Енол түрі	D-фруктоза
	D-манноза

Сахароза +Н₂О → глюкоза + фруктоза

Лактоза +Н₂О → глюкоза + галактоза

Мальтоза+ Н₂О → глюкоза + глюкоза

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза ақ түсті, дәмі тәтті, суда жақсы еритін кристалды зат. Сахарозада бос жартылай ацетальды гидроксил топтары болмағандықтан, оның тотықсыздандырғыш қасиеті жоқ. Сахароза тотықсыздандырылмайтын дисахаридке жатады.

Сахорозаның химиялық қасиеттері оның құрамындағы функционалдық топтарға байланысты. Сахарозаның құрамында гидроксотоптарының болуына байланысты ол глюкоза сияқты мыс гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді. Ал қышқылдарымен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзіледі. Сахарозада альдегид тобы болмағандықтан ол күміс (І) оксидімен әрекеттеспейді.

Лактозаны сүт сарысуын кристалдау арқылы алады. Лактозаның тәттілігі қанттан 6 есе төмен, суда жақсы еритін, өте нәрлі зат. Лактоза гидролизденген глюкоза мен галактозаға ыдырайды.

Лактозаның молекуласындағы альдегид тобын тотықтырып, лактобион қышқылын алуға болады. Қыздырғанда лактоза күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен күміс айна реакциясына түседі, ал Фелинг сұйығымен әрекеттескенде реакцияның нәтижесінде мыс (І) оксиді бөлініп шығады. Сондықтан ол тотықсыздандырылатын дисахаридке жатады.

Полисахаридтер деп гидролизденгенде n - молекула моносахаридтерге ыдырайтын жоғары молекулалық көмірсуларды атайды. Полисахаридтердің маңызды өкілдеріне крахмал, гликоген, клетчатка жатады. Жалпы формуласы (С₆Н₁₀О₅)_n. Полисахаридтер үлкен молекулалы қосылыстар, суда ерімейді.

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)_n - табиғатта ең көп тараған көмірсу, адамдар мен жануарлар үшін негізгі қоректік зат. Крахмал суда ерімейтін ақ ұнтақ, ыстық суда ісініп, клейстер түзеді, йодпен әрекеттескенде көк түс пайда болады. Крахмал түйіршіктері екі полисахаридтен: амилозадан (10-20%) және амилопектиннен (80-90%) тұрады.

Амилаза – сызықты мономер, 200-350 мономер буындарынан тұрады, D-глюкопиранозды қалдықтары α – 1,4-глюкозидті байланыспен байланысқан:

Крахмал гидролизденгенде аралық заттар, ерімтал крахмал декстриндерге, содан кейін мальтозаға ыдырайды.

Клетчатка тек қана Швейцар реактивінде (сұйытылған Сu(OH)₂, концентрлі NH₃ және концентрлі H₂SO₄) ериді. Таза клетчатка молекулалық массасы 100 000 және одан да астам, түссіз, иіссіз, талшықты, ақ түсті зат. Целлюлозаның әр буынында 3 гидроксил тобы болады, олар минералды қышқылдармен, органикалық қышқылдармен күрделі эфир түзуге қатысады:

Сірке қышқылымен әрекеттесіп, ацето-, диацето-, триацетоцеллюлоза түзеді. Целлюлоза толық тотығу реакциясына түссе, көмір қышқыл газы және су түзіледі:

1. Көмірсулардың жіктелуі.

2. Көмірсулардың химиялық қасиеттері.

Мына көмірсулардың структуралық формулаларын жазу керек: альдогексоза, кетогексоза, моносахарид, полисахарид, дисахарид, мальтоза.

3. 3,6 грамм альдоза ( жалпы формуласы C_nH_2nO_n) мыс (II) гидроксидімен әрекеттескенде, 2,86 грамм Cu₂O түзілген болса, альдозаның формуласы қандай болады? Жауабы: C₆H₁₂O₆.

4. Мына жауаптардың қайсысы глюкозаға тән: а. Феллинг ерітіндісімен тотығады; б.оптикалық активті; в. Қант тобына жатады, қанның құрамына кіреді.

5. 38 грамм 90% сахарозаны қышқыл катализатор қатысында гидролизге ұшыратса, неше грамм глюкоза түзіледі? Жауабы: 18грамм.
№ 15 Зертханалық сабақтың тақырыбы

Көмірсулар. Моно-, ди -, полисахаридтердің химиялық қасиеттері

Жұмыстың мақсаты: көмірсулардың химиялық қасиеттерін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: глюкоза, күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі, Фелинг сұйықтығы, мальтоза, сахароза, күкірт қышқылы, сілті ерітіндісі, лактоза, крахмал, йод ерітіндісі, пробиркалар, спирт шамы, су моншасы, термометр.

1 – тәжірибе. Күміс айна реакциясы (Толленс реакциясы)

Жұмыс барысы: Таза пробиркаға 1 мл күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін және 1 мл глюкозаның ерітіндісін құйып, су моншаснда 60 – 70 ⁰С – да бірнеше минут қыздырады. Реакция нәтижесінде күміс тотықсызданып жеке күйінде пробирка қабырғасына қонады.
СН ₂ОН –(СНОН) ₄ –СНО +Аg ₂О → СН ₂ОН – (СНОН) ₄ – СООН + 2 Аg
2 – тәжірибе. Фелинг сұйықтығымен реакция

Фелинг сұйықтығын мыс (ІІ) сульфаты ерітіндісі мен сегнет тұзының сілтілік ерітіндісін бірдей көлемде әрекеттестіріп алады. Фелинг сұйықтығының түсі қара – көк, келесі реакциялар жүреді:

А) СuSO₄ + 2 NаOH → Cu(ОН)₂ + Nа₂SО₄ Фелинг сұйықтығы – шарап қышқылының калий-натрий тұзы (сегнет тұзы) мен мыс гидроксидінің қоспасы, ол альдегидпен әрекеттескенде, альдегид карбон қышқылына айналып, ал мыс(ІІ) оксидіне дейін тотықсызданады.

Жұмыстың барысы: Алынған Фелинг сұйығына 1 мл глюкоза ерітіндісін құйып, қоспаны су моншасында қыздырады. Глюкозаның глюкон қышқылына дейін тотығуынан, Фелинг сұйықтығы мыс ( І ) оксидіне дейін тотықсызданады.

Реакция нәтижесінде қызыл түсті мыс ( І ) оксидінің тұнбасы түседі. (Реакция теңдеуін жаз)

3 – тәжірибе. Тотықсызданатын және тотықсызданбайтын дисахаридтер

Жұмыс барысы: Үш пробиркаға 1 мл 1% - тік сахароза, мальтоза, лактоза ерітінділерін құйып, әрқайсысына 1 мл Фелинг сұйықтығынан тамызып, үшеуін де қайнағанға дейін қыздырады. Сахароза бар пробиркада мыс тотықсызданбайды, ал қалған екеуінде де қызыл түсті мыс ( І ) оксиді тұнбаға түседі.

1. 
   Сахароза, мальтоза, лактозаның структуралық формуласын жазып, дисахаридтердің Сu (ОН) ₂ әрекеттесу ерекшелігін түсіндіріңіздер.
   
2. 
   Мальтоза мен лактозаның тотығу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
   

Пробиркаға 2 мл күкірт қышқылын құйып спирт шамында қыздырады. 4 – 5 минуттан кейін қоспадан 1 – 2 мл бөліп алып, суытады да оған йод ерітіндісін тамызады. Бұл әдісті әрбір минут сайын қайталаса, сынауға алынған қоспаның түсі көк түстен күлгін түске дейін біртіндеп өзгереді, ең соңында йод әсері байқалмайды. Йодтың түсінің өзгермейтін себебі, крахмал біртіндеп гидролизденіп, реакция соңында глюкозаға айналады.

1. Моносахаридтердің химиялық қасиеттерін айтыңыздар.

2. Сахарозаның гидролиздену реакциясының теңдеуін жазыңыздар.

3. Глюкоза спиртті ашығанда 0,23 кг этанол түзілген болса, қанша көмір қышқыл газы түзілді?(Жауабы:112л.).

4. 1 тонна 90-пайыздық шығыммен тринитроцеллюлоза алу үшін 98-пайызды (тығыздығы 1,5г/мл) азот қышқылынан қанша көлем алу керек? (Жауабы:0,48м³ ).

5. Сахароза гидролизі әсерінен түзілген өнім күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттескенде 21,1г күміс бөлінген. Сонда қанша сахароза гидролизге ұшыраған? (Жауабы: 34,2г.).

Жоғары молекулалық қосылыстар немесе полимерлер деп молекулалары жүздеген немесе мыңдаған көміртегі атомдарынан, соған сәйкес молекулалық массалары мыңдаған, тіпті миллиондаған массаның атомдық бірлігіне тең болатын және өзіне тән бірқатар қасиеттері бар қосылыстарды атайды. Полимерлердің атомдары бір - бірімен химиялық байланыс арқылы қосылады.

Полимерлер табиғи, синтетикалық және жасандыболып бөлінеді. Полимерлер табиғатта кеңінен таралған. Өсімдік және жануарлар ағзаларының құрамына жоғары молекулалы қосылыстар: целлюлоза, ақуыз, крахмал, нуклеин қышқылдары кіреді.

Табиғи полимерлерге мыналар жатады:

амилоза

лигнин

целлюлоза

кониферил спирті

Жасанды полимерлерге (талшықтарға) табиғи полимерлердің: ксантогенат, нитрат, целлюлоза ацетатының қайта өңделуі нәтижесінде түзілген полимерлер жатады:

ксантогенат

целлюлоза нитраты

целлюлоза ацетаты

Синтетикалық полимерлерге мономерлерден жасанды жолмен алынатын полиаминдер, полиэтилен, полистирол, синтетикалық талшықтар және т.б. жатады.

полиэтилен

полипропилен

полистирол

капрон

Ең қарапайым органикалық полимер - полиэтилен, ол этиленнің полимеризациялануынан түзіледі. Бастапқы зат этилен - мономер деп, ал мономердің n молекуласы қосылса, полимер түзіледі («поли»- көп деген сөз).
nН₂С = СН₂ → [-CH₂- CH₂-]_n
Мономерлердің негізгі бөлігінен тұратын топтар буындар деп, ал буындардан құралған үлкен молекула - макромолекула деп аталады. Макромолекуланың құрамына кіретін буындар саны жоғары молекулалық қосылыстардың полимерлену дәрежесін көрсетеді, оны Р әріпімен белгілейді.

Полимерлену дәрежесі (Р) жоғары молекулалық қосылыстың молекулалық массасымен (М_n) мынандай қатынаста болады:

Химиялық табиғатына байланысты полимерлер органикалық, бейорганикалық және элементорганикалық болып бөлінеді.

		SiR2 – О –
Органикалық полимер Полипропилен	Бейорганикалық полимер Поликремний қышқылы	Элементоорганикалық полимер Полисилоксан

Макромолекула тізбектерінің құрылымына байланысты полимерлер: сызықты, тармақталған, торланған (үш өлшемді) болады. Егер әрбір элементар буынды А деп белгілесек, онда сызықты құрылымды макромолекуланың түрі мыңандай болады:

Тармақталған полимерлерде кейбір буындар үш көрші буындармен байланысқан. Торланған құрылымды полимерлерде ұзын тізбекті макромолекулалар бір - бірімен көлденең байланыстар арқылы қосылып, торлар түзеді. Мысалы:

Негізгі тізбектің құрамына қарай полимерлік молекулалар екіге бөлінеді: гомотізбекті және гетеротізбекті. Гомотізбекті деп макромолекуласының негізгі тізбегі бірдей атомдардан құралған полимерлерді атайды. Егер ол көміртек атомдарынан тұрса, онда мұндай полимерлер карботізбекті деп аталады. Мысалы, полиэтилен, полипропилен.

Негізгі тізбегі әртүрлі атомдардан құралған полимерлер гетеротізбекті деп аталады. Мысалы, жай полиэфирлер, полиамдтер.

Буындары мен орынбасарлары кеңістікте орналасуы бойынша полимерлер изотактикалық, синдиотактикалық және атактикалық деп бөлінеді. Изотактикалық полимерлердің жазық ирек конформациясындағы бір типті орынбасарлар негізгі тізбек жататын жазықтықтың бір жағында орналасады. Синдиотактикалық полимерлердің жазық ирек конформациясындағы бір типті орынбасарлар негізгі тізбек жататын жазықтықтың жан жағына кезек кезек орналасады. Егер полимер тізбегінде орынбасарлардың орналасуында ешқандай заңдылық болмаса, онда атактикалық полимер болады.

Изотактикалық полистирол

Синдиотактикалық полиакрилонитрил

Атактикалық полиакролеин

Полимерлердің төмен молекулалық қосылыстармен салыстырғанда бірқатар ерекше қасиеттері бар. Атап айтқанда, полимерлер ұшқыш зат емес, ерудің алдында ісінеді, макромолекула ерітінділерінің тұтқырлығы өте жоғары, полимерлер иілгіш күйде бола алады.

Полимеризация реакциясы жалпы түрде былай жазылады:

Полимеризация реакциясына мономер ретінде қос немесе үш байланысты қосылыстар

немесе циклді тобы бар қосылыстар қолданылады.

Полимеризация процесі кезінде мономерлерде қос байланыстар үзіліп немесе циклдер ашылып, топтар арасында химиялық байланыстардың пайда болуынан макромолекулалар түзіледі. Өндірілетін барлық полимердің ¾ бөлігі полимеризация әдісі арқылы алынады.

Поликонденсация деп, қосымша заттар бөле жүретін төмен молекулалы қосылыстардан жоғары молекулалы қосылыстардың түзілу реакциясын айтады.

Поликонденсация әдісі бойынша полимер алу үшін әртүрлі химиялық реакциялар қолданылады. Олар: этерификациялау, аминдеу, ароматикалық орынбасу және т.б.

Поликонденсация екі функционалдық топтардың әрекеттесуінен жүреді.

Жалпы түрдегі теңдеуі:

Поликонденсация реакциясын балқымада, ерітіндіде немесе екі фазаның бөліну шекарасында жүргізіледі. Барлық шығарылатын полимердің ─ бөлігі поликонденсация әдісімен алынады.

2. Полимер, анықтамасы, мысалдар

3. Полимер материадарын алу әдістері (полимеризация,поликонденсация)

4. Полимерлердің қолданылуы

1. Қалыпты құрылысы С₂₁Н₄₄ болатын көмірсутегінің

а) жану реакциясының теңдеуін оттегі артық мөлшерде б) карбон қышқылдарын (мүмкін болатын реакциялардың біреуін) алу реакциясының (тотықтырғыш жетпеген жағдайда) теңдеуін жазу керек

2. 1,12г алкенді түссіздендіру үшін хлороформдағы 40%-ті 8г бром ерітіндісі қажет болған. Алкеннің молекулалық массасын анықтап, барлық изомерлерінің структуралық формулаларын жазу керек.

3. Ацетиленді гидрлегенде 96г эквимолярлы этан мен этеннің қоспасы түзілген болса, қанша масса ацетилен реакцияға түскен?

4. а) 1,4-пентадиенге; б) 2-метил-1,4-пентадиенге; в) 1,5-гексадиенге; г) 3,3-диметил-1,4-пентадиенге бромның бір молекуласының қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек. Осы заттарға сутегінің сатылап қосылу реакциялары теңдеулерін жазып, алкендер мен алкандарды атау керек

1. Көмірсутектердің крекингісінің мәні неде?

а) бутан; б) гексан крекингіге ұшырағанда жүретін реакциялар кестесін жазу керек.

2. Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы ацетиленді өткізгенде, сутегісі жоқ қопарылғыш зат түзілген болса, қосылыстың структуралық формуласы қандай? Егер өнім шығымы 80% болса, 0,024кг реакция өнімі түзілу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен керек?

3.1,4г алкен 4г броммен әрекеттеседі, осы алкенді калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотықтырғанда симметриялы екі атомды спирт түзіледі (теңдеулерін жазу керек). Алкеннің структуралық формуласы қандай?

4. а) изопренге; б) 2,3-диметил-1,3-бутадиенге бір молекула броммен әсер еткенде қандай дибромтуын түзілуі мүмкін. Алынған қосылыстардың аттарын атау керек

№3

1. 11,2 литр пропанды жаққанда түзілген СО₂ газын жұту үшін тығыздығы 1,09 г/см³ 8%-ті натрий гидроксидінің (қышқыл тұз түзілсе) қандай көлемі қажет? Жауабы: 688мл.

3. 80г дибром этан түзілу үшін неше литр этилен қажет?

4. а) 1,3-пентадиенге; б) 2,4-гексадиенге; в) 2-метил-2,4-пентадиенге бромның бір молекуласының 1,4-қосылу типі бойынша жүрген реакция теңдеулерін жазып, қосылыстарды атау керек
№4

1. 0,1моль қаныққан көмірсутекті жағу үшін 56л ауа (қ.ж.) жұмсалған болса (ауадағы оттегі мөлшері 20% ), осы көмірсутектің структуралық формуласын жазу керек. Жауабы: С₃Н₈.

2. 1 моль ацетиленді жаққанда 1350кДж жылу бөлінеді. 9т суды айыру үшін қажет жылу алу үшін қанша көлем қ.ж. ацетиленді жағу керек? Судың айрылу реакциясының жылу эффектісі 572кДж/моль

3. Пентен-2 хлороформда ерітілген. Осы ерітіндіге бром жіберілген. Бромдаған кезде 46г 2,3-дибромпентан түзілген болса, ерітіндіде қанша пентен болған?

4. а) изопренге б) 2,3-диметил-1,3-бутадиенге 1,4-қосылу типі бойынша полимерлену реакциясының кестесін жазу керек
№5

1. 0,048кг метан және 0,042м³ (қ.ж.) этаннан тұратын қоспаны жағу үшін қажет оттегі көлемі қанша?

2. 4,3 мл тетрабромтуынды (ρ = 2,848 ^. 10³ кг/м³) алу үшін неше грамм бром және қанша литр ацетилен қажет?

3. Тармақталған С₄Н₈ көмірсутектің полимеризациялану реакциясының теңдеуін жазу керек

4. а) 1,4-пентадиенге; б) 2-метил-1,4-пентадиенге; в) 1,5-гексадиенге; г) 3,3-диметил-1,4-пентадиенге бромның бір молекуласының қосылу реакцияларының теңдеулерін жазу керек. Түзілген заттарды атау керек. Осы заттарға сутегінің сатылап қосылу реакциялары теңдеулерін жазып, алкендер мен алкандарды атау керек
№6

1. 1л этан жанғанда түзілген көмір қышқыл газын жұту үшін 12% -ті

(ρ = 1,1∙10^-3 кг/м³) калий гидроксидінің қандай көлемі қажет?

2. Бром суы бар шыны ыдыс арқылы 5м³ метан (этилен қоспасы бар) өткізілген. Қоспадан метан толық тазалағанда шыны ыдыс массасы 0,56кг ұлғайған (өскен). Метанның алғашқы сынамасындағы этилен қоспасының көлемдік үлесін (пайызбен көрсету керек) есептеу қажет

3. Ацетиленді гидрлегенде 96г эквимолярлы этан мен этеннің қоспасы түзілген болса, қанша масса ацетилен реакцияға түскен?

4. а) изопренге; б) 2,3-диметил-1,3-бутадиенге бір молекула броммен әсер еткенде қандай дибромтуын түзілуі мүмкін. Алынған қосылыстардың аттарын атау керек

1. Циклопропанды жаққанда 6л СО₂ түзілген болса, қ.ж. қанша көлем оттегі жұмсалған?

2. 20г пентан мен пентен қоспасына 6,8 г бром жұмсалған. Алынған бром массасы 30г болған. Алынған қоспаның пайызды құрамын анықтау керек

3. 1моль ацетиленді жаққанда 1350кДж жылу бөлінген болса, 2м³ ацетиленді жаққанда қанша жылу бөлінеді?

4. а) 1,3-пентадиенге; б) 2,4-гексадиенге; в) 2-метил-2,4-пентадиенге бромның бір молекуласының 1,4-қосылу типі бойынша жүрген реакция теңдеулерін жазып, қосылыстарды атау керек

№8

1. 1моль қаныққан көмірсутекті жаққанда 22,4л көмір (IV) оксиді (қ.ж.) және 36г су түзіледі. Осы газдың 1л көлемін жаққанда қанша көлем ауа

2. 2,8л этиленді қосылу реакциясы арқылы хлорлау үшін қанша масса марганец (IV) оксиді мен қанша көлем тұз қышқылын ( ρ = 1,19 г/мл, 37%) алу керек?

3. Күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісі арқылы ацетиленді өткізгенде, сутегісі жоқ қопарылғыш зат түзілген болса, қосылыстың структуралық формуласы қандай? Егер өнім шығымы 80% болса, 0,024кг реакция өнімі түзілу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен керек?

4. а) изопренге б) 2,3-диметил-1,3-бутадиенге 1,4-қосылу типі бойынша полимерлену реакциясының кестесін жазу керек.

2. 2л 36%-ті тығыздығы 1,11∙10³ кг/м³ болатын формалин алу үшін қанша литр қ.ж. формальдегид алу қажет?

3. 8%-ті 500г құмырсқа қышқылында әлде 10,5%-ті 500г сірке қышқылында еріген зат молекуласы көп?

4. Фенол мен сірке қышқылының 50г қоспасына бром суымен әрекет еткенде 33,1г ақ тұнба түзілген. Осындай мөлшердегі қоспаға 139,1мл

10%-ті (ρ = 1,15г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, сонда алғашқы қоспада болған сірке қышқылының концентрациясы қанша?
№10

1. 9,2г натрий 100мл этил спиртімен (96%-ті, ρ = 0,8г/мл) әрекеттескенде қанша көлем (қ.ж.) сутегі бөлінеді?

2. 3г метил спиртін тотықтырып алған формальдегидті 150г суда еріткенде, алынған ерітінді концентрациясы нешеге тең?

3. Егер альдегидтің тотығуы 95% болса, өндірістік шығын 10% болса, 1т сірке қышқылын алу үшін қанша ацетилен қажет?

4. Бензол мен толуол қоспасын калий перманганатымен тотықтырған соң (қышқыл ортада) 8,54г бір негізді органикалық қышқыл түзілген. Осы қышқылды натрий гидрокарбонатының артық мөлшерімен өңдегенде бөлінген газ көлемі көмірсутектер қоспасын толық жаққан кезде бөлінген сондай газ көлемінен 19 есе аз болған. Алғашқы қоспадағы әр компоненттің массалық үлесін (%) анықтау керек
№11

1. 15,5г қарапайым екі атомды спирт алу үшін (реакция шығымы 50%) калий перманганаты ерітіндісі арқылы қандай және қанша көлем (қ.ж.) газ тәріздес органикалық затты өткізу керек?

2. Фенолформальдегид шайырын алу үшін 94кг фенол жұмсалған.

Егер фенол, формальдегид және аммиак қатынастары 1: 1:13 болса, қанша 40%-ті формалин және 25%-ті аммиак ерітіндісін алу қажет?

3. 16кг метанолды тотықтырғаннан алынған қышқылды бейтараптауға 0,0002м³ (ρ = 1200кг/м³) 20%-ті натрий гидроксиді жұмсалған. Түзілген тұз массасын есептеу керек

4. 3,664г фенол, этанол және сірке қышқыл қоспаларының 25мл бензолдағы ерітіндісіне натрийдің артық мөлшерін қосқанда 672мл газ (қ.ж.) бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаны толық бейтараптау үшін 18,165мл 8%-ті (ρ = 1,101г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, ал бейтарапталғаннан соң ерітіндіге бром суын қосқанда 3,31г ақ тұнба түзілген. Алғашқы ерітіндідегі еріген әр заттың молярлы концентрациясын анықтау керек (Жауабы: 0,4М С₂Н₅ОН; 0,24М С₆Н₅ОН; 1,76М СН₃СООН)

1. 0,24м³ этил спиртін (96%-ті, ρ=800кг/м³) дегидрлеп, дегидратациялап шығымы 90% болатын бутадиеннің қанша массасын алады?

2. 10%-ті 200мл (ρ = 1,104г/мл) сірке қышқылы ерітіндісіне 5%- ті 100г натрий гидроксидінің ерітіндісін қосқан соң қалған сірке қышқылы 2г ізбесті ерітуге жете ме?

3. 42г бір негізді органикалық қышқылға 36,3мл 20%-ті (ρ = 1,1г/см³) натрий гидроксидін қосқан, сосын натрий гидрокарбонатының концентрлі ерітіндісінің артық мөлшерін қосқан, сонда 11,2л (қ.ж.) газ бөлінген. Алынған органикалық қышқылдың құрылысын анықтап, атын атау керек.

4. 300г 40%-ті формалин ерітіндісін алу үшін 216 мл (ρ = 0,79г/мл) метанолды тотықтырған болса, метанолдың қолданылу пайызы қанша?
№13

1. 2г глицеринге натрий металымен әрекет етсе, максимал қанша көлем (қ.ж.) сутегі бөлінеді?

2. 42г бір негізді органикалық қышқылға 36,3мл 20%-ті (ρ = 1,1г/см³) натрий гидроксидін қосқан, сосын натрий гидрокарбонатының концентрлі ерітіндісінің артық мөлшерін қосқан, сонда 11,2л (қ.ж.) газ бөлінген. Алынған органикалық қышқылдың құрылысын анықтап, атын атау керек

3.400г 30%-ті формалин ерітіндісін алу үшін 316 мл (ρ = 0,80г/мл) метанолды тотықтырған болса, метанолдың қолданылу пайызы қанша?

4. Мына қышқылдарды халықаралық жүйелік номенклатура бойынша атау қажет: а) СН₃-СН₂-СООН; б) СН₃-(СН₃)₂СООН;

в) СН₃-СН₂-СН(СН₃)СООН; г) СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН(СН₃)СООН

1. Егер шығымы 90% болса, 89,84мл 96%-ті этанолды (ρ = 0,8г/мл) тотықтырғанда ацетальдегидтің неше молі, массасы(грамм) және молекуласы түзіледі?

2. 2кг 40%-ті формалин алу үшін метил спиртін тотықтыруға қанша көлем (қ.ж.) оттегі жұмсалады?

3. а) 2-метилгексан қышқылы; б) 5-метилгексан қышқылы; в) 2,3-диметилпентан қышқылы; г) 3,3-диметилпентан қышқылы формулаларын жазу керек.

4. 64,4кг құмырсқа қышқылмен метанды каталитикалық тотықтырып 2СН₄+3О₂ → 2НСООН +2Н₂О алғанда қанша көлем табиғи газ (98% метан көлем бойынша) қажет?
№ 15
1. С₅Н₁₀О₂ құрамды барлық қышқылдар изомерлерін жазып, халықаралық жүйелік және рационалды номенклатура бойынша атау керек. Олардың жалпы тривиальды атын атау керек

2. 1г бір негізді органикалық қышқылды бейтараптану үшін 27мл 0,5М натрий гидроксиді жұмсалған. Осы қышқылдың құрылысын анықтау керек

3. Мына спирттерді а) изопропанолді; б) 3-метил-1-бутанолды; в) 3-метил-2-бутанолды дегидрлеп альдегидтер мен кетондар алу реакцияларының теңдеулерін жазу керек

4. 1т сірке альдегидін Кучеров реакциясы арқылы алу үшін қанша көлем (қ.ж.) ацетилен қажет?

1. Мына дигалогентуындыларға а) 2-метил-1,1-дихлорбутанға; б) 2-метил-3,3-дихлорпентанға сілтінің судағы ерітіндісімен әсер етіп альдегидтер мен кетондар түзілу реакцияларының теңдеулерін жазу керек.

2. С₄Н₆О₂ құрамды бір негізді қанықпаған тармақталмаған көміртек тізбегі бар қышқылдар формуласын жазып, аттарын атау керек

3. Мына спирттерді тотықтырып, карбон қышқылдарын алу керек:

а) третизобутилкарбинол; б) 1-бутанол; в) изобутанол; г) вторбутил карбинол. Алынған қышқылдарды атау керек.

4. 3,664г фенол, этанол және сірке қышқыл қоспаларының 25мл бензолдағы ерітіндісіне натрийдің артық мөлшерін қосқанда 672мл газ (қ.ж.) бөлінген. Осындай мөлшердегі қоспаны толық бейтараптау үшін 18,165мл 8%-ті (ρ=1,101г/мл) натрий гидроксиді ерітіндісі жұмсалған, ал бейтарапталғаннан соң ерітіндіге бром суын қосқанда 3,31г ақ тұнба түзілген. Алғашқы ерітіндідегі еріген әр заттың молярлы концентрациясын анықтау керек (Жауабы: 0,4М С₂Н₅ОН; 0,24М С₆Н₅ОН; 1,76М СН₃СООН)

С₁₀Н₁₂ → С₃Н₆О₂ → С₃Н₅ОСI → С₁₀Н₁₂О₂

Теңдеулерде заттардың структуралық формулаларын жазып, реакцияның жүру жағдайларын көрсету керек.

2. Сірке және құмырсқа қышқылдары қоспасындағы формальдегид ерітіндісінің жалпы массасы 2,33 г. Бұл ерітінді 8,4%-ті (ρ=1,07 г/мл) 18,7 мл калий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттеседі. Бұл жағдайда алынған ерітіндіні күміс нитратының сулы-аммиакті ерітіндісінің артық мөлшерімен қыздырған кезде 9,72 г тұнба пайда болады. Алғашқы қоспадағы компоненттердің мольдік үлесін анықтау керек. Жауабы: 10% НСООН; 50% СН₃СООН; 40% Н₂СО.

3. Мына кестеге сәйкес жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек.

С₈Н₁₄ → С₃Н₆О₂ → С₃Н₅О₂Сl→ С₃Н₁₀О₂N₂

Теңдеулерде заттардың структуралық формулаларын жазып, реакцияның жүру жағдайларын көрсету керек.

4. 1,82 г сірке және құмырсқа қышқылдары қоспасындағы формальдегид ерітіндісі 18,9 мл 6,0% - ті (ρ=1,06 г/мл) натрий гидроксидімен толық әрекеттеседі, ал бұл жағдайда алынған ерітіндіні сулы-аммиакты күміс оксиді ерітіндісінің артық мөлшерімен қыздырса, 8,64 г тұнба түзіледі. Алғашқы қоспадағы компоненттердің мольдік үлесін анықтау керек.

1. 
   Мына кестеге сәйкес жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек:
   

Функционалды Х және У топтарын анықтап, барлық жүретін реакциялардың жағдайларын көрсету керек.

2. 
   Метанол мен этиламин қоспасының буы жететіндей мөлшердегі оттегі жанғанда 43,2 г су және 4,48 л (қ.ж.) газ түзілген, бірақ бұл газ натрий гидроксиді ерітіндісімен жұтылмайды. Жүрген реакциялар теңдеулерін жазып, этиламиннің алғашқы қоспадағы массалық үлесін анықтау керек.
   

Функционалды Х және У топтарын анықтап, реакциялардың жүретін жағдайларын көрсету керек.

4. Фенол мен изопропиламин қоспасы жеткілікті мөлшердегі оттегіде жанғанда 13,5 г су және 1,12 г (қ.ж.) түзілген газ натрий гидроксиді ерітіндісінде жұтылмайды. Жүрген реакциялар теңдеулерін жазып, алғашқы қоспадағы изопропиламиннің массалық үлесін есептеу керек.
№19

1. 
   Мына кестеге сәйкес жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек (реакциялардың жүру жағдайларын көрсету керек):
   

Теңдеулерде реагенттер мен реакция өнімдерінің структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.

2. 
   Майдың толық қышқылдық гидролизі нәтижесінде 55,6 г линолен қышқылы (С₁₇Н₂₉СООН) және 9,2 г глицерин түзілген. Сонымен бірге гидролиз нәтижесінде түзілген олеин қышқылының (С₁₇Н₃₃СООН) массасын есептеу керек.
   

С₃Н₈О → С₃Н₆О₂ → С₃Н₅СIО → С₃Н₅О₂Nа → С₆Н₁₂О₂

Теңдеулерде реагенттер мен реакция өнімдерінің структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.

4. Массалары бірдей мөлшерде алынған пропанол, пропион қышқылы және фенол араластырылған. Осы қоспамен ас содасының тек 5,68 г ғана реакцияға түседі. Алынған заттар қоспасының осындай өлшемімен натрий гидроксидінің қанша максимал массасы әроекеттеседі?

1. 
   Мына кестеге сәйкес жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек.
   

С₃Н₈ ───→ А ───→ В ───→ С ───→ Д

А-Д қосылыстарының структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.

2. 
   Этилацетата и гексилацетата қоспасын жаққанда түзілген су массасы 2,70 г. 15⁰С температура мен қалыпқысымда бөлінген көмір қышқыл газының көлемін есептеу керек.
   

С₂Н₈ ────→ А ────→ В ────→ С ────→ Д

А-Д қосылыстарының структуралық формулаларын жазып, аттарын атау керек.

4. Құрамына тек олеин қышқылының қалдығы кіретін май жартылай гидролизге ұшырағанда алғашқы май массасының 58,19%-тін құрайтын глицериннің күрделі эфирлерінің қоспасы түзілген. Жартылай гидролизге ұшыраған осы май өнімдері қоспасының 1 кг массасы қанша сутегінің мөлшерін қосып ала алады?
№21

1. 
   Мына кестеге сәйкес жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек (структуралық формулаларын пайдаланып): А → В →С →Д. Бұл әріптерге сәйкес заттар: С₆Н₁₂Вг₂, С₆Н₅Вг, С₆Н₆ және С₆Н₁₂ реакциялардың жүру жағдайларын көрсету керек.
   
2. 
   7,49 г пиридин гомологы 25,6 г 10% -ті тұз қышқылымен толық әрекеттеседі. Гомологтың молекулалық массасын анықтап, оның төрт изомерінің структуралық формуласын жазу керек.
   

4. 115 г пирролдың бензолдағы ерітіндісі калий металымен әрекеттескенде 1,12 л газ (қ.ж.) бөлінеді. Алғашқы ерітіндідегі заттардың массалық үлестерін есептеу керек.

1. 
   Мына кестеге сәйкес жүретін реакциялар теңдеулерін жазу керек (структуралық формулаларын пайдаланып): А → В → С → Д . Бұл әріптерге сәйкес заттар: С₇Н₆О₂; С₇Н₅О₂Na; С₇Н₈; С₇Н₁₀. Реакциялардың жүру жағдайларын көрсету керек.
   
2. 
   Сақинасында орын басқан топтары жоқ азоты бар гетероциклді қосылыстың үлгісін жаққанда 7,5 л көмір қышқыл газы, 3,75 л су буы және 0,75 л азот (қ.ж.) түзілген. Алғашқы заттың структуралық формуласын анықтау керек.