Установлено, что исследуемый дисахарид состоит из остатков D-глюкозы, находящихся в пиранозной форме и связанных (1→6)-гликозидной связью. Можно ли на основании этих данных однозначно установить структуру дисахарида? Решение. Дисахариды являются О-гликозидами. Для установления их структуры нужно располагать определенным набором данных.
Во-первых, знать природу входящих в его состав моносахаридов и размер их оксидных циклов. По условию задачи оба моносахарида одинаковы и представляют собой остатки D-глюкопиранозы.
Во-вторых, в моносахаридном остатке, выполняющем роль агликона, необходимо знать положение ОН-группы, вступившей в образование гликозидной связи. По условию задачи такая ОН-группа находится при С-6.
В-третьих, должна быть известна конфигурация аномерного центра моносахаридного остатка, образующего гликозидную связь с «агликоновой» молекулой моносахарида. Условие задачи сведений о конфигурации гликозидной связи не содержит. Это означает, что на основании приведенных в условии задачи данных можно представить структуру не одного, а двух дисахаридов как с α-, так и β-конфигурацией аномерного центра.
Вопрос о конфигурации аномерного центра в восстанавливающем моносахаридном остатке не имеет
принципиального значения для свободного дисахарида, так как в нем сохраняется способность к раскрытию цикла и, следовательно, возможному взаимному переходу α- и β-форм (аномеризации).