Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
бет 11/15 Дата 07.02.2022 өлшемі 399,77 Kb. #83225
Байланысты:
Лекция 1 Мезомерный эффект (эффект сопряжения) – поляризующее действие атомных групп , вызывающее статическую поляризацию сопряженной системы связей молекулы или иона.
Различают положительный (+М ) отрицательный ( -М ) мезомерные эффекты .
+М –эффектом обладают электронодонорные группы , способные к частичной или полной передаче пары электронов в общую сопряженную систему.
-М –эффектом обладают электроноакцепторные группы, поляризующие сопряженную систему в противоположном направлении.
Мезомерные эффекты обозначают изогнутой стрелкой:
-М –эффект заместителей тем сильнее , чем больше электроотрицательность имеющихся в этом заместителе элементов и чем меньше их внутренняя мезомерия:
+М –эффект заместителя тем сильнее, чем меньше электроотрицательность соответствующего гетероэлемента:
Исключение составляет ряд галогенов: