ТИПОВЫЕЗАДАЧИ И ИХ РЕШЕНИЕ ЗАДАЧА 1
Для предупреждения и лечения заболеваний печени используют метионин в виде пероральных лекарственных форм. В какой ионной форме преимущественно существует метионин в растворенном состоянии в биологических жидкостях — слюне и желудочном соке? Решение. Метионин является серосодержащей α-аминокислотой, имеющей неполярный радикал. Обладая амфотерными свойствами, метионин в твердом состоянии имеет строение диполярного иона, а в растворах существует в виде равновесной смеси диполярного иона с катионной и анионной формами. В зависимости от рН среды в смеси преобладает одна из ионных форм.
В катионной форме более сильным кислотным центром является карбоксильная группа (рК, СООН-группы 2,3; рКа NH3+-группы 9,2), так как образующийся при депротонировании карбоксилат-ион представляет собой более стабильное сопряженное основание.
В анионной форме более сильным основным центром служит аминогруппа, потому что в карбоксилат-ионе отрицательный заряд делокализован по системе ρ,π-сопряжения.
Можно полагать, что в порошках и таблетках метионин существует в виде диполярного иона. При растворении в слюне равновесие начнет смещаться в сторону анионной формы, поскольку рН слюны 6,5—7,0, больше значения изоэлектрической точки метионина, равного 5,8. В кислой среде желудочного сока при рН 1 в равновесной смеси преобладает катионная форма метионина.