Приведитестроение Leu-энкефалина -нейропептида головного мозга с аминокислотной последовательностью Туг—Gly— Gly—Phe—Leu. Какие продукты образуются в результате полного гидролиза этого пептида в среде хлороводородной кислоты? Решение. Leu-энкефалин является пентапептидом. Приняв во внимание, что при обозначении аминокислотной последовательности N-концевая α-аминокислота записывается слева, данный пептид будет иметь следующее строение:
При составлении химического названия этого пептида аминокислотные остатки перечисляются, начиная с N-конца, с заменой в названии α-аминокислоты окончания на суффикс -ил. У С-концевой α-аминокислоты сохраняется ее полное название. Остаток тирозина называют тирозил, глицина — глицил, фенилаланина — фенилаланил, а С-концевой остаток лейцина входит в название пептида без изменения: тирозилглицилглицил фенилаланиллейцин.
В молекуле Leu-энкефалина содержатся четыре пептидные группы. Поскольку электрофильность атома углерода в пептидной группе понижена за счет ρ,π-сопряжения, то реакция гидролиза протекает только в присутствии катализатора (в организме в присутствии органических катализаторов – ферментов). В случае пептидов кислотный катализ более предпочтителен, так как в щелочной среде некоторые α-аминокислоты неустойчивы. В результате кислотного гидролиза пептида получаются аммониевые соли [H3N+—CH(R)COOH]Cl- каждой α-аминокислоты, входящей в состав Leu-энкефалина.