Строение и функции белков


Какими стереоизомерами по отношению друг к другу явля­



бет27/38
Дата08.02.2022
өлшемі1,7 Mb.
#121029
түріСборник
1   ...   23   24   25   26   27   28   29   30   ...   38
Байланысты:
сборник задач-конечный

Какими стереоизомерами по отношению друг к другу явля­ются β-D-арабинофураноза и α-D-рибофураноза?
Решение. Приведенные в условии задачи моносахариды от­носятся к группе альдопентоз. В откры­той форме D-арабиноза и D-рибоза содержат по три центра хиральности С-2, С-3 и С-4. При этом конфигурации С-3 и С-4 соответственно совпадают, а центры
С-2 имеют проти­воположные конфигурации. Это означает, что D-арабиноза и D-рибоза являются σ-диастереомерами и, в частности, эпимерами, так как отличаются конфигурацией только одного хирального атома углерода.



Указанные в условии задачи соединения в циклической форме отличаются не только конфигурацией атомов С-2, но и конфигурацией аномерных атомов С-1. Отсюда можно сделать вывод, что β-D-арабинофураноза и α-D-рибофураноза представляют собой диастереомеры. С формальной точки зрения они не яв­ляются эпимерами, так как отличаются конфигурацией двух центров хиральности.
Однако нужно принять во внимание, что определение эпимеров касается различия в конфигурации любого одного центра хиральности, не включая аномерный атом углерода. Исключе­ние аномерного атома из определения эпимеров связано с тем, что в растворе происходит процесс аномеризации, т. е. переход α- и β-аномеров друг в друга. Поэтому β-D-арабинофураноза и α-D-рибофураноза представляют собой пару эпимеров.

ЗАДАЧА 6





Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   23   24   25   26   27   28   29   30   ...   38




©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет