ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ ҒЫЛЫМ ЖӘНЕ БІЛІМ МИНИСТРЛІГІ
СемЕЙ қаласының ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
|
СМЖ 3 дәрежелі құжаты
|
ПОӘК
|
ПОӘК 042-18-10.1.123/03- 2014
|
ПОӘК
Оқу-әдістемелік материалдар «Органикалық химия ІІ»
|
Баспа № 1
күні 11.09 2014ж.
|
ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
«ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ ІІ»
мамандық үшін 5В072100 – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы»
ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК МАТЕРИАЛДАРЫ
Семей
2014
Мазмұны
1
|
Глоссарий
|
3
|
2
|
Дәрістер
|
4
|
3
|
Зертханалық сабақтар
|
30
|
4
|
Білімалушылардың өздік жұмыстары
|
32
|
1 ГЛОССАРИЙ
Алмасу реакциялары - айырылып, бір байланыс түзіп және сол жерге ескі атом тобының орнын жаңасы келіп басу реакциясы.
Қосылу реакциялары – екі атом тобы немесе атом қос байланыстың үзілген жеріне қосылу реакциясы
Бөліп алу реакциялары (элиминдеу) –екі σ – байланысын бір π - байланысымен ауыстыру
Ациклді қосылыстар – ашық көмірсутегі тізбегі күйіндегі заттар.
Карбоциклді қосылыстар – көмірсутегі атомдарының сақиналы тізбек күйіндегі қосылыстар.
Көмірсутек қаңқасы – көміртегі атомдарының тізбегі
Қаныққан көмірсулар - сутегіге бай, сутегі және галоген атомдарын қосып ала алмайды.
Қанықпаған көмірсутектер - қосып алуға бейім.
Изомер –молекулалық массасы және құрамы бірдей, бірақ физикалық және химиялық қасиеттері әртүрлі заттар
Гидрлеу – сутегінің қосылуы
Дегидрлеу – сутегігің бөлінуі
Галогендеу –галогенді қосу
Дегалогендеу – галогенді бөліп алу
Гидрогалогендеу –галогенсутегін қосу
Дегидрогалогендеу–галогенсутегін бөліп алу
Гидратация –суды қосу
Дегидратация – суды бөліп алу
Карбоксилдеу –СО2 қосу
Декарбоксилдеу –СО2 бөліп алу
Полимеризация - қос байланыс үзілгенде бір молекулаға екішнші бір молекуланың келіп қосылуы.
2 ДӘРІСТЕР
Микромодуль 1 – Циклді қосылыстар химиясына кіріспе
Дәріс 1, 2 – Кіріспе
Дәріс жоспары:
1. Ароматты көмірсутектердің классификациясы
2. Изомерия. Гомология
Органикалық қосылыстардың негізі етіп көмірсутекті алады да, қалған қосылыстарды, олардың туындылары ретінде қарайды. Көміртек тізбегінің құрылысына қарай органикалық қосылыстар ашық тізбекті (алифаттық) және циклді (тұйық) қосылыстарға бөлінеді.
Тұйық тізбекті қосылыстар екіге бөлінеді: карбоциклді және гетероциклді.
Карбоциклді қосылыстардың тұйық тізбегі тек көміртегі атомынан тұрады және сонымен бірге алициклді және ароматты болып екіге бөлінеді.
Гетероциклді қосылыстардың тұйық тізбегі көміртегі мен сутегі атомдарымен қоса басқа да атомдардан құралады. Гетероциклді қосылыстар түзуге көбінесе азот, күкірт, оттегі атомдары қатысады.
Органикалық қосылыстар құрамы мен құрылысына байланысты кластарға бөлінеді.
Ароматты қатардың ең қарапайым өкілдері - көмірсутектер.
Егер көмірсутектердегі сутегі атомдарын басқа атомдарға не атомдар топтарына – функциональды топтарға – ауыстырса, сол қатардың басқа кластары пайда болады.
Органикалық қосылыстар кластарының химиялық өзгерістері бағытын орын басқан атомдар мен функцинальды топтар анықтайды.
Орын басқан атомдары не функциональды топтары бірдей көмірсутектер және олардың туындылары гомологтық қатар түзеді. Сонымен, гомологтық қатарға құрылысы ұқсас, сондықтан химиялық қасиеттері де ұқсас, бір-бірінен СН2 (метилен тобы – гомологтық айырмашылық) тобына айырымы бар заттар қатары жатады.
Органикалық қосылыстардың негізгі кластары:
1. Ароматты көмірсутектер (Ar – H);
2. Ароматты галогентуындылар (Ar – Hal);
3. Фенолдар және ароматты спирттер (Ar - OH);
4. Ароматты карбонильді қосылыстар – альдегидтер мен кетондар (Ar – CHO; Ar – CO - R);
5. Ароматты карбон қышқылдары (Ar - COOH);
6. Ароматты аминдер (Ar – NH2)
7. Ароматты нитроқосылыстар (Ar – NO2);
8. Ароматты сульфоқосылыстар (Ar – SO3H);
Ароматты көмірсутектерге бір немесе бірнеше бензол сақинасы бар қосылыстар жатады. Бензол сақинасының саңына байланысты бірядролы (моноциклді) және көпядролы (полициклдер) деп бөлінеді.
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты қосылыстардың құрылысы, классификациясы, гомология
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
Ароматты қосылыстар функционалды топтарға байланысты қалай классификацияланады?
Гомологтық қатар дегеніміз не?
Бірядролы ароматты қосылстарға мысал келтіріңіз?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] – Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 290-300 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1, С. 10-12
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.33-37
Дәріс 3, 4 – Алициклді қосылыстар
Дәріс жоспары:
Номенклатура. Изомерия
Алу әдістері
Физикалық және химиялық қасиеттері
Жеке өкілдері
Циклді қосылыстардың аттарын «цикло» деген сөз қосылып май қатары көмірсутектерінің аттары тәрізді етіліп жасалады.
Оларға структуралық изомерияның мына түрлері тән:
сақинаның үлкен-кішілігі бойынша, мысалы үшін С6Н12
2) сақинадағы орын басушылардың үлкен-кішілігіне қарай:
3) сақинада орын басушылардың орналасуларына қарай:
4) орын басушылардың құрылысына қарай:
Сақинада бір ғана орын басушы болса, стереоизомерияға орын қалмайды. Екі орын басушы болып қалса геометриялық та, оптикалық та изомерия бола алады.
Геометриялық изомерия (цис-транс-изомерия) геминальдық күйінен басқа (орынбасарлар көміртектің бір ғана атомында) орын басушылар күйлерінің барлығында да болады:
Оптикалық изомерия, молекуланың симетриялық жазықтығы болмаған күнде ғана байқалады.