Диен көмірсутекутері (Aлкадиендер) Диен көмірсутектері − алкадиендер



жүктеу/скачать 97,25 Kb.
бет3/11
Дата27.03.2022
өлшемі97,25 Kb.
#136927
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11
Байланысты:
komyrsutek 555

Изомериясы және номенклатурасы
Алкендер үшін тән:

  1. Көміртегі тізбегі (қаңқасының) изомериясы:

Мысалы:


С5Н10
СН2═СН─СН2─СН2─СН3 пентен-1
СН2═СН─СН─СН3
│
СН3 2-метилбутен-1



  1. Қос байланыс орнына байланысты изомерия:

Мысалы:
СН2═СН─СН2─СН2─СН3 пентен-1
СН3─СН═СН─СН2─СН3 пентен-2



  1. Кеңістіктік (геометриялық, цис-трас-) изомерия:

Н Н Н3С Н
│ │ │ │
С ═ С С ═ С │ │ │ │
Н3С СН3 Н СН3
цис-бутен-2 транс –бутен-2


Халықаралық ИЮПАК номенклатурасы
бойынша алкендерді атау ережесі:

  1. Қос байланысы бар көміртек атомдарының ұзын тізбегін таңдап алу;

Мысалы:
СН2═СН─СН2─СН3 бутен – 1
СН3─СН2─С═СН─СН3 3 – метилпентен – 2
│
СН3

  1. Қос байланыс жақын жақтан басталып, көміртек атомдары нөмірленеді;

  2. Негізгі түбір алдында радикалдар санмен көрсетіліп, аталады;

Мысалы:

СН3


│
СН3─СН2─С─СН2─СН3
│
СН
║
СН2 3 – метил – 3 – этилпентен – 1

СН3─СН2─С═СН2


│
СН3─СН─СН2─СН3 3 – метил – 2 – этилпентен – 1
Физикалық қасиеттері


С2Н4 ……С4Н8 газдар
С5Н10 ….. С16Н32 сұйықтықтар
С17Н34 …. қатты заттар
барлық алкендер суда нашар ериді.


Химиялық қасиеттері
Алкендер молекуласында қос байланыс әсерінен алкандармен салыстырғанда реакцияға бейімдеу болады.
Алкендер π-байланыс үзілген жерден қосылу реакцияларына түседі.
Н Н
σ│ σ │σ
С ═ С
σ │ π │σ
Н Н
I. Қосылу реакциялары:


1. Гидрлену (сутектің қосылуы):
Pt
Н2С═СН2 + Н2 → Н3С ─ СН3
Ti, t=150o
2. Галогендеу (Cl2, Br2, F2, I2−қосылуы):
(Н2О)
СН3─CH═CH─CH3 + Br2 → CH3─CH─CH─CH3
бром суы │ │
Br Br
2,3-дибромбутан
Сары бром суының түссізденуі ─ қанықпаған көмірсутектерге
сапалық реакция.


3. Гидрогалогендеу – HCl, HF, HBr, HI қосылуы.
Галогенсутектердің симметриясыз алкендерге қосылуы В.В.Марковников ережесі бойынша жүреді.
Марковников ережесі:
Галогенсутектердің және басқа да сутекті қосылыстардың сутек атомдары қос байланыс жанындағы көбірек гидрленген көміртек атомына қосылады.
СН3─CH═CH2 + HBr → CH3─CH─CH3
пропен - 1 │
Br
2-бромпропан

  1. Гидраттану (судың қосылуы):

Судың қосылуы Марковников ережесі бойынша жүреді:
H2SO4
Н2C═CH2 + H2O → CH3─CH2─OH
t этанол, біріншілей спирт
(этил спирті)
H2SO4
СН2═CH─CH3 + H2O → CH3 ─CH─CH3
│
OH
пропанол-2
(екіншілей спирт)


II. Тотығу реакциялары.

  1. Жануы (толық тотығуы):

t
С2Н4 + 3О2 → 2СО2↑ + 2Н2О
2. Толық емес тотығу − катализатор қатысында О2-мен әрекеттесуі
− эпоксидтер түзіледі:
Ag
2CH2═CH2 + 2O2 → H2C─CH2
200o └ O┘
этиленоксид
(эпоксиэтан)


3. Толық емес тотығу (калий перманганаты KMnO4 немесе
K2Cr4O7)(Е.Е.Вагнер реакциясы):


а) нейтрал немесе әлсіз сілтілік ортада:
CH2═CH2 + [O] + HOH → CH2 ─ CH2
KMnO4 -нан │ │
немесе (K2Cr4O7-нан) OH OH

KMnO4 және K2Cr2O7 сулы ерітінділерінің түссізденуі ─ қанықпаған көмірсутектерге (алкендерге де) сапалық реакция.


б) күкірттіқышқыл ортада:
K2Cr2O7, H2SO4
СН3─СН═СН2 + 4[О] → СН3СООН + НСООН
сірке құмырсқа
қышқылы қышқылы
Тотықтырғыштар ерітінділерінің түссізденуі ─ қанықпаған көмірсутектерге сапалық реакция.


ІІІ. Полимерлену реакциялары
Зат молекулаларының одан да үлкен молекулаға біртіндеп қосылу
процесі ─ полимерлену реакциясы деп аталады.
Полимерлену реакциясындағы бастапқы зат ─ мономер.
Реакция өнімі ─ полимер.
Алкендердің полимерлену кезінде π-байланыс үзіледі. Түзілген
бөлшектер бір─бірімен әрекеттеседі.
to, p, kt
... + СН2═СН2 + СН2═СН2 + …. → (─CH2─CH2─)n

Катализаторлар: TiCl4; Al(C2H5)3;


n – полимерлену дәрежесі – мономерлер саны.
Егер n= 15 – 20 – полиэтилен – сұйықтық, майлау қасиеті бар.
n = 1,5 – 2 мың – полиэтилен – қатты, бірақ майысқақ зат; шлангтар мен
пленкалар дайындалады;
n = 5 – 6 мың. – қатты және берік зат; Қатты трубалар мен лескалар
дайындалады.
nCH═CH2 ─CH─CH2─
│ → │
CH3 CH3

Полипропилен ─ жеңіл, берік, термопластикалы, қышқылдар, еріткіштер


мен сілтілердің әсеріне тұрақты.
Алкендердің алынуы



Өнеркәсіпте

Зертханада

  1. Мұнайдың крекингілеу:

t t
СН4 + СН2═СН2 ← CH3─CH2─CH3→
этилен пропан
СН3─СН═СН2 + Н2
пропилен

1.Спирттердің дегидраттануы (А.М.Зайцев ережесі бойынша ─ «спирттер дегидратациясында сутек атомы ең аз гидрленген көміртек атомынан ығысады»; to, Kt, H3PO4; Al2O3; ZnCl2):
t
CH2─CH2 → CH2═CH2 + H2O
│ │
H OH
этанол

  1. Алкандардың дегидрленуі:

Ni
СН3─СН3 → СН2═СН2 + Н2↑
этан t этилен

  1. Дигалогеналкандардан:

t
СН3─СН─СН─СН3 + Zn →
│ │
Br Br
→CH3─CH═CH─CH3 + ZnBr2



  1. Алкиндердің гидрленуі:

Ni, Pt
СН3─С≡С─СН3 + Н2 →
бутин – 1
→ CH3─CH═CH─CH3
бутен – 2




Мысалы:

Дегидрогалогендеу рнеакциясы арқылы алкендерді алудың зертханалық тәсілі:
СН3 CH3
│ t │
Н3С─СН─С─СН3 + КОН → СН3─СН═C─CH3 + KCl + H2O
│ │ спирт.
H Cl ерітінді 2-метилбутен-2 2-метил-2-хлорбутан
Қолданылуы:
жеміс өнімдерінің химиялық синтез үшін
пісуін тездетеді шикізат
↑ ↑
CnH2n
(алкендер)
↓ ↓
еріткіштер алу пластмасса алу


Есептер:


  1. Сутек атомдарын қою. Төмендегі алкендерді жүйелеу номенклатурасы бойынша атаңдар.

С С
│ │
а) С─С─С─С─С б) С═С─С─С─С
│ │ │
С═С С С─С─С
С С
│ │
в) С─С─С═С─С г) С─С─С─С═С
│ │ │
С─С С─С С
С С С
│ │ │
д) С─С─С═С─С─С─С е) С─С═С─С─С─С─С
│ │ │
С С С─С─С

  1. Қосылыстардың құрылымдық формуласын жазу:

а) 3,4-диметилпентен-1 б) 2-метил-3-этилоктен-4
в) 3-этилгексен-3 г) 2,3-динитробутен-2
д) 3,3,6,6-тетраметилгептен-1 е) 2-этил-3-хлороктен-4



  1. Пентеннің қанша изомері бар? Құрылымдық формулаларын жазып, халықаралық номенклатура бойынша атау.


  1. Молекулалық формуласы С6Н12 болатын барлық алкендердің құрылымдық формуласын жаз. Оларды халықаралық номенклатура бойынша атау.




  1. Төмендегі қосылыстардан бутен-2-ні алудың реакция теңдеулерін жаз.

а) 2-хлорбутаннан б) 2,3-дибромбутаннан
в) бутин-2-ден г) бутанол-2-ден

  1. Сызбанұсқада көрсетілген өзгерістің реакция теңдеулерін жаз.

Спирт
↑


Алкан ← алкен → алкин
↓
Органикалық қышқыл



  1. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

+Х1 +Х2
4-метилпентен-1 → 2-бром-4-метилпентан →
+Х3
→ 4-метилпентен-2 → СН3─СН─СН─СН─СН3
│ │ │
ОН ОН СН3
2-метилпентандиол-3,4



  1. Келесі өзгерістердің реакция теңдеулерін жаз:

+KOH +HBr 2Na
CH3─CH2─CH2─CH2Br → X1 → X2 → X3

(Жауабы: Х1─ бутен-1; Х2 ─ 1-бромбутан; Х3 ─ октан (Вюрц реакциясы)).





  1. Келесі қосылыстардың цис- және транс- формулаларын көрсет:

а) гексен-3 б) 2,5-диметилгексен-3
в) 3,4-диметилгексен-3 г) 2,3-дихлорбутен-2
д) 1,3-диметилциклобутан

  1. Марковников ережесін пайдаланып, қосылу реакцияларының теңдеуін жаз:

а) СН3
│ H2SO4
СН3─СН═С─СН2─СН3 + Н2О →

б) СН3─СН2─СН2─СН═СН2 + HCl →


CH3 CH3
│ │
в) C ═ C + HBr →
│ │
CH3 H
Реакцияға қатысатын барлық органикалық заттардың аттарын атау.



  1. Тотығу реакцияларының теңдеуін жаз:

а) KMnO4-ның сулы ерітіндісімен;
б) K2Cr2O7-ның күкірт қышқылындағы ерітіндісімен
төмендегі қосылыстармен:
1) 2-метилбутен-2-мен
2) пентен-1-мен



  1. Формуласы С4Н8 сәйкес барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын жаз.




  1. Реакция теңдеулерін аяқтау:

а) СН3─C═CH─CH2─CH3 + Br2 →
│
CH3 H2SO4
б) CH3─C═CH─CH2─CH3 + H2O →
│
CH3 KMnO4
в) CH3─C═CH─CH2─CH3 →
KMnO4
г) CH3─CH═C─CH3 →
│
СН3

  1. Құрылысы берілген СН2 ═ СН – СН – СН2 – СН3

│
СН3
зат үшін: а) гомологын; б) көміртек тізбегінің изомерін
в) қос байланыс орнына байланысты изомерін жазып, аттарын ата.
15. Құрылысы берілген:
СН2 ═СН─СН─СН3
│
СН3
заттың, а) гомологының; б) көміртек тізбегінің изомерінің; в) қос
байланыстың орнына байланысты изомерінің құрылымдық фор–
мулаларын жаз, аттарын ата.

  1. Этиленді көмірсутектер қай көмірсутектер класына изомерлі? Мысал келтіріп, заттарды ата.

  2. Келесі заттарды ата:

а) Н3С─СН═С─СН2─СН2─СН3 б) СН3─СН═СН─СН2─СН2─СН3
│
СН3
в) СН3 С2Н5 г) СН2─СН3
│ │ │
СН3─СН─СН2─СН─СН2─СН═СН2 СН2═С─СН2─СН2─СН2─СН3



  1. Құрамы С5Н10 болатын барлық изомерлі алкендердің құрылымдық формулаларын жаз. Олардың цис-транс- изомерлерін көрсет.

  2. Бутен─1-дің екі гомологының құрылымдық формулаларын жаз және ата.

  3. Келесі көмірсутектерді ата:

СН3
│
а) СН3─СН─СН2─СН2─СН═СН2 б) СН3─С─СН2─СН═СН2
│ │
СН3 СН3
в) СН3─СН2─СН2─СН2─С═СН─СН2─СН3
│
СН2─СН3
г) Н3С─СН2─СН2─СН═СН─СН2─СН2─СН3

  1. Салыстырмалы молекулалық массасы тең калий гидроксидінің салыстырмалы молекулалық массасына тең барлық алкендердің құрылымдық формулаларын көрсетіп, аттарын ата.

  2. Келесі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз:

а) 2-метилбутен-1;
б) 3-метилпентен-1;
в) 2-метил-4-этилгексен-2.

  1. Формулалары төменде келтірілген көмірсутектердің қайсысы гомологтар, қайсысы изомерлер боп табылады? Аттарын ата:

а) СН3─СН2─СН2─СН2─СН═СН2
б) СН2═СН─СН3 в) СН3─С═С─СН2─СН2─СН3
г) СН2═СН─СН─СН2─СН3 │ │
│ Н Н
СН3 д) СН3─СН═СН─СН3
е) Н2С──СН2
│ │
Н2С──СН2

  1. Құрылымдық формулаларын құру:

а) 3,4,4-триметилпентен-2;
б) 3,3,4-триметилпентен-1;
в) 3-метилгексен-1;
г) 2-метил-4-этилгептен-2.
Жауабы:
СН3 СН3
│ │
а) СН3 – СН = С – СН – С – СН3
│
СН3

СН3


│
б) СН2 = СН – С – СН – СН3
│ │
СН3 СН3
в) СН2 = СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
│
СН3
г) СН3 – С = СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
│ │
СН3 С2Н5
10. Келесі қосылыстарды атау:
а) Н3С─СН═СН─СН─СН2─СН─СН3
│ │
С2Н5 СН3
б) Н3С─СН─СН═СН─СН2─СН3 в) СН2═СН─СН2─СН3
│
СН3
Жауабы:
а) 6-метил-4-этилгептен-2
б) 2-метилгексен-3
в) бутен-1


жүктеу/скачать 97,25 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11



©engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз
    Басты бет