Қожа Ахмет Ясауи атындағы Халықаралық қазақ-түрік университеті Жаратылыстану факультеті Экология және химия кафедрасы Гидрокси-, оксо карбон қышқылдары. Оптикалық изомериясы. Физикалық, химиялық қасиеттері. Табиғатта таралуы
Радикалдың бір сутегі атомы гидроксил тобымен алмасқан карбон қышқылдарының туындылары гидроксиқышқылдар деп аталады.
ОН-тобының орналасуына байланысты
α-,β-,γ-,δ-,ε-, т.б қышқылдарға жіктеледі. Мысалы:
СН3 –СНOH-СООН сүт қышқылы
СН3 –СН2 –СНOH-СООН α-гидроксимай қышқылы
СН3-СНOH-СН2-СООН β-гидроксимай қышқылы
НО-СН2-СН2-СН2-СООН γ-гидроксимай қышқылы
Гидроксиқышқылдардың маңызды өкілдері:
Гликоль қышқылы HO-CH2-COOH
Сүт қышқылы CH3-CH(OH)-COOH
γ-гидроксимай қышқылы HO-CH2-СН2-СН2-COOH
Алма қышқылы HOOC-CH(OH)-CH2-COOH
Лимон қышқылы (HOOC-CH2)2-C(OH)СООН
Шарап қышқылы HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
Гидроксиқышқылдардың алыну жолдары
Галогенді қышқылдардың сілтілік гидролизі
Оксоқышқылдар
Құрамында карбоксил және карбонил топтары бар қосылыстар оксоқышқылдар деп аталады.
Гликоль қышқылы ең қарапайым оксоқышқыл болып табылады: НООС-СНО.
Көптеген оксоқышқылдар организмде
Кребс циклына қатысады. Организмде майлы қышқылдардың метаболизмі нәтижесінде ацетосірке қышқылы CH3–C(О)–CH2–COOH түзіледі.
Пирожүзім қышқылы CН3-С(О)-СООН
Қымыздық сірке қышқылы НООС-СН2-С(О)-СООН
α-кетоглутар қышқылы НООС-С(О)-СН2-СН2-СООН
Ацетосірке қышқылы СН3-С(О)-СН2-СООН
Физикалық қасиеттері
Бір негіздік оксиқышқылдардың жай өкілдері не қою сұйықтық,не қатты зат түрінде болып келеді. Екі негіздік оксиқышқылдардың барлығы-қатты кристалдық заттар. Оксиқышқыл өкілдерінің қызықты физикалық қасиетіне оптикалық активтілік, әрине ол тек оксиқышқылдарға ғана тән емес.
Шарап қышқылының оптикалық изомерлері
Химиялық қасиеттері
Құрамында карбоксил және гидроксил топтары бар, оксиқышқылдар, карбоксилдік және спирттік топтарына тән барлық реакцияларға, және тек оксиқышқылдарға ғана тән реакцияларға түседі.
α-Гидроксиқышқылдар сұйытылған минералды қышқыл қатысында қыздырғанда лактидтер түзеді.β-Гидроксиқышқылдар элиминирлену реакциясында қанықпаған қышқылдар түзеді. γ-Гидроксиқышқылдар лактондар түзеді
Лимон қышқылы α- және β- гидроксиқышқыл бола тұрып,концен.Н2SO4 қатысында ыдырайды. Салицил қышқылы сірке ангидридімен ацилденіп, ацетилсалицил қышқылын түзеді.
α- және β-Оксоқышқылдардың реакциялары
Енолды формада ацетосірке эфирі фосфор пентахлоридімен әрекеттеседі. Ацетосірке эфирі және оның туындылары сілтінің концентрлі спирттік ерітіндісінде қышқылдық ыдырауға ұшырайды
