β-гидроксикислоты
При нагревании или под действием минеральных кислот легко подвергаются дегидратации с образованием α,β-непредельных кислот:
3-гидроксибутановая бутен-2-овая кислота
β-гидроксимасляная
γ-гидроксикислоты
При нагревании в кислой среде, а иногда просто при стоянии в растворе γ и δ-гидроксикислоты легко подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием пяти- и шестичленных лактонов, например:
4-гидроксибутановая кислота γ-бутиролактон (4-бутанолид)
Лактонами называются внутренние сложные эфиры гидроксикислот. По номенклатуре ИЮПАК лактоны, образованные из алифатических кислот, называют, добавляя суффикс – олид к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода. Цифрой обозначают место замыкания цикла, начиная нумерацию от карбонильного атома углерода. Легкость образования лактонов из γ и δ-гидроксикислот объясняется повышенной термодинамической устойчивостью пяти- и шестичленных циклических соединений. Циклы меньшего или большего размера в этих условиях не образуются. Лактоны, подобно сложным эфирам, при нагревании в кислой и щелочной среде легко гидролизуются до соответствующих гидроксикислот. Реакция гидролиза в щелочной среде необратима. Наибольшую устойчивость к гидролизу проявляют δ-лактоны.
6. Биологически важные гидроксикислоты.
Гликолиевая кислота
содержится во многих растениях, например, свекле и винограде.
Достарыңызбен бөлісу: |